Obecná struktura aminu
Aminy jsou organické sloučeniny a typ funkční skupiny, které obsahují dusík jako klíčový atom. Strukturálně se aminy podobají amoniaku, přičemž jeden nebo více atomů vodíku jsou nahrazeny organickými substituenty, jako jsou alkylové a arylové skupiny. Důležitou výjimkou z tohoto pravidla je, že sloučeniny typu RC(O)NR2, kde C(O) odkazuje na karbonylovou skupinu, jsou nazývány amidy spíše než aminy. Amidy a aminy mají rozdílnou strukturu a vlastnosti, takže rozdíl je chemicky důležitý. Poněkud matoucí je skutečnost, že aminy, ve kterých byla skupina N-H nahrazena skupinou N-M (M = kov), jsou také nazývány amidy. Tedy (CH3)2NLi je lithium-dimethylamid.
Aminy jsou ústředním prvkem organické chemie, všech životních procesů známých jako základní část aminokyselin.
Seznam typů aminů a některé reálné příklady této třídy chemických látek najdete v Kategorii: Aminy.
Jak je znázorněno na obrázcích níže, primární aminy vznikají, když je jeden ze tří atomů vodíku v amoniaku nahrazen organickým substituentem. Sekundární aminy mají dva organické substituenty vázané na N společně s jedním H. V terciárních aminech jsou všechny tři atomy vodíku nahrazeny organickými substituenty. Poznámka: subscripty na R skupinách se jednoduše používají k rozlišení organických substituentů . Nicméně, počet subscriptů na H atomech ukazuje, kolik atomů H je v této skupině. Je také možné mít čtyři alkylové substituenty na dusíku. Tyto sloučeniny mají nabité dusíkové centrum a nutně přicházejí se zápornou protihodnotou, proto se nazývají kvartérní amonné soli.
Podobně organická sloučenina s více amino skupinami se nazývá diamin, triamin, tetraamin a tak dále.
Aromatické aminy mají atom dusíku napojený na aromatický kruh jako u anilinů. Aromatický kruh silně snižuje bazicitu aminu v závislosti na jeho substituentech. Zajímavé je, že přítomnost aminové skupiny silně zvyšuje reaktivitu aromatického kruhu, a to díky efektu darování elektronů. Jednou z organických reakcí s aromatickými aminy je Goldbergova reakce.
Terciární aminy typu NHRR‘ a NRR’R“ jsou chirální: atom dusíku nese čtyři odlišné substituenty počítající osamělý pár. Energetická bariéra pro inverzi stereocentra je relativně nízká, např. ~7 kcal/mol pro trialkylamin. Interkonverze stereoizomerů byla porovnávána s inverzí otevřeného deštníku do silného větru. Kvůli této nízké bariéře nemohou být aminy jako NHRR‘ opticky rozlišeny a NRR’R“ může být rozlišen pouze tehdy, když skupiny R, R‘ a R“ jsou omezeny v cyklických strukturách.
Aminy mají silný, charakteristický, nepříjemný zápach a jsou toxické. Pachy čpavku, ryb, moči, hnijícího masa a spermatu jsou složeny převážně z aminů. Mnoho druhů biologické aktivity produkuje aminy rozkladem aminokyselin.