Srovnání trans-izomeru (nahoře) kyseliny elodické a kyseliny cis-izomeru olejové.
Trojrozměrné reprezentace několika mastných kyselin
Mastné kyseliny, které mají dvojné vazby uhlík-uhlík, se označují jako nenasycené. Mastné kyseliny bez dvojných vazeb se označují jako nasycené. Liší se i délkou.
Délka volných řetězců mastných kyselin
Řetězce mastných kyselin se liší délkou, často jsou kategorizovány jako krátké až velmi dlouhé.
Nenasycené mastné kyseliny mají jednu nebo více dvojných vazeb mezi atomy uhlíku. (Dvojice atomů uhlíku spojené dvojnými vazbami mohou být nasyceny přidáním atomů vodíku k nim, konverzí dvojných vazeb na jednoduché vazby. Proto se dvojné vazby nazývají nenasycené.)
Dva atomy uhlíku v řetězci, které jsou vázány vedle obou stran dvojné vazby, se mohou vyskytovat v cis nebo trans konfiguraci.
Ve většině přirozeně se vyskytujících nenasycených mastných kyselin má každá dvojná vazba tři n atomů uhlíku za sebou, pro některé n, a všechny jsou cis vazby. Většina mastných kyselin v trans konfiguraci (trans tuky) se v přírodě nenachází a jsou výsledkem lidského zpracování (např. hydrogenace).
Rozdíly v geometrii mezi různými typy nenasycených mastných kyselin, stejně jako mezi nasycenými a nenasycenými mastnými kyselinami, hrají důležitou roli v biologických procesech a při stavbě biologických struktur (například buněčných membrán).
Mastné kyseliny, které jsou potřebné pro lidské tělo, ale nemohou být vyrobeny v dostatečném množství z jiných substrátů, a proto musí být získány z potravy, se nazývají esenciální mastné kyseliny. Existují dvě řady esenciálních mastných kyselin: jedna má dvojnou vazbu se třemi atomy uhlíku odstraněnými z methylového konce, druhá má dvojnou vazbu se šesti atomy uhlíku odstraněnými z methylového konce. Lidé postrádají schopnost zavádět dvojné vazby v mastných kyselinách nad rámec uhlíků 9 a 10, počítáno ze strany karboxylové kyseliny. Dvě esenciální mastné kyseliny jsou kyselina linolová (LA) a kyselina alfa-linolenová (ALA). Jsou široce distribuovány v rostlinných olejích. Lidské tělo má omezenou schopnost přeměnit ALA na n-3 mastné kyseliny s delším řetězcem eikosapentaenovou kyselinu (EPA) a dokosahexaenovou kyselinu (DHA), které mohou být získány také z ryb.
Nasycené mastné kyseliny jsou karboxylové kyseliny s dlouhým řetězcem, které mají obvykle mezi 12 a 24 atomy uhlíku a nemají žádné dvojné vazby. Nasycené mastné kyseliny jsou tedy nasyceny vodíkem (protože dvojné vazby snižují počet vodíků na každém uhlíku). Protože nasycené mastné kyseliny mají pouze jednoduché vazby, každý atom uhlíku v řetězci má 2 atomy vodíku (kromě omega uhlíku na konci, který má 3 vodíky).
Kyselina arachidová, nasycená mastná kyselina.
Pro mastné kyseliny se používá několik různých systémů názvosloví. Následující tabulka popisuje nejběžnější systémy.
Biosyntéza mastných kyselin zahrnuje kondenzaci acetyl-CoA. Vzhledem k tomu, že tento koenzym nese skupinu dvou atomů uhlíku, téměř všechny přírodní mastné kyseliny mají rovnoměrný počet atomů uhlíku.
„Nečesané mastné kyseliny“ nebo „volné mastné kyseliny“, které se nacházejí v organismech, pocházejí z rozpadu triglyceridu[nutná citace]. Protože jsou nerozpustné ve vodě, jsou tyto mastné kyseliny transportovány (rozpustné, cirkulují) a zároveň vázány na plazmatický protein albumin. Hladiny „volné mastné kyseliny“ v krvi jsou omezeny dostupností vazebných míst na albumin.
Mastné kyseliny v tucích obsažených v potravě
Následující tabulka uvádí složení mastných kyselin, vitaminu E a cholesterolu některých běžných tuků v potravě.
Mastné kyseliny vykazují reakce jako jiné karboxylové kyseliny, tj. procházejí esterifikací a acidobazickými reakcemi.
Mastné kyseliny nevykazují velké rozdíly ve svých kyselostech, jak ukazuje jejich pKa. Například kyselina nanová má pKa 4,96 a je jen o málo slabší než kyselina octová (4,76). Se zvyšující se délkou řetězce se rozpustnost mastných kyselin ve vodě velmi rychle snižuje, takže mastné kyseliny s delším řetězcem mají minimální vliv na pH vodného roztoku. Dokonce i ty mastné kyseliny, které jsou nerozpustné ve vodě, se rozpustí v teplém ethanolu a mohou být titrovány roztokem hydroxidu sodného s použitím fenolftaleinu jako indikátoru až do světle růžové koncovky. Tato analýza se používá ke stanovení obsahu volných mastných kyselin v tucích, tj. podílu hydrolyzovaných triglyceridů.
Hydrogenace a kalení
Hydrogenace nenasycených mastných kyselin je široce praktikována za účelem získání nasycených mastných kyselin, které jsou méně náchylné k žluknutí. Vzhledem k tomu, že nasycené mastné kyseliny mají vyšší tání než nenasycené příbuzné, nazývá se tento proces kalením. Tato technologie se používá k přeměně rostlinných olejů na margarín. Během částečné hydrogenace mohou být nenasycené mastné kyseliny izomerizovány z cis na trans konfiguraci.
Při intenzivnější hydrogenaci, tj. při použití vyšších tlaků H2 a vyšších teplot, dochází k přeměně mastných kyselin na mastné alkoholy. Mastné alkoholy se však snáze získávají z esterů mastných kyselin.
V Varrentrappově reakci jsou některé nenasycené mastné kyseliny štěpeny v roztavené alkálii, což je reakce v jednom okamžiku relevantní pro objasnění struktury.
Autooxidace a žluknutí
Nenasycené mastné kyseliny procházejí chemickou změnou známou jako autooxidace. Proces vyžaduje kyslík (vzduch) a je urychlen přítomností stopových kovů. Rostlinné oleje tomuto procesu odolávají, protože obsahují antioxidanty, jako je tokoferol. Tuky a oleje jsou často ošetřeny chelatačními činidly, jako je kyselina citronová, za účelem odstranění kovových katalyzátorů.
Nenasycené mastné kyseliny jsou citlivé na degradaci ozonem. Tato reakce se praktikuje při výrobě kyseliny azelaové ((CH2)7(CO2H)2) z kyseliny olejové.
V chemické analýze se mastné kyseliny oddělují plynovou chromatografií methylesterů; navíc je separace nenasycených izomerů možná stříkací chromatografií na tenké vrstvě.
Mastné kyseliny s krátkým a středním řetězcem se prostřednictvím střevních kapilár vstřebávají přímo do krve a putují portální žílou stejně jako jiné vstřebané živiny. Mastné kyseliny s dlouhým řetězcem se však do střevních kapilár přímo neuvolňují. Místo toho se vstřebávají do tukových stěn střevních klků a znovu se skládají do triglyceridů. Triglyceridy jsou potaženy cholesterolem a bílkovinami (bílkovinný obal) do sloučeniny zvané chylomikron.
Uvnitř klků vstupuje chylomikron do lymfatické kapiláry zvané lacteal, která se spojuje do větších lymfatických cév. Je transportován lymfatickým systémem a hrudním kanálem do místa blízko srdce (kde jsou tepny a žíly větší). Hrudní kanál vyprazdňuje chylomikrony do krevního řečiště přes levou podklíčkovou žílu. V tomto místě mohou chylomikrony transportovat triglyceridy do tkání, kde jsou skladovány nebo metabolizovány pro energii.
Mastné kyseliny (poskytované buď požitím nebo čerpáním triglyceridů uložených v tukových tkáních) jsou distribuovány do buněk, které slouží jako palivo pro svalovou kontrakci a celkový metabolismus. Jsou konzumovány mitochondriemi za vzniku ATP prostřednictvím beta oxidace.
Mastné kyseliny v krvi se v různých fázích krevního oběhu vyskytují v různých formách. Jsou přijímány střevem v chylomikronech, ale po zpracování v játrech se vyskytují také v lipoproteinech s velmi nízkou hustotou (VLDL) a lipoproteinech s nízkou hustotou (LDL). Při uvolnění z adipocytů se navíc mastné kyseliny vyskytují v krvi jako volné mastné kyseliny.
Předpokládá se, že směs mastných kyselin vylučovaných savčí kůží spolu s kyselinou mléčnou a kyselinou pyruvátovou je charakteristická a umožňuje zvířatům s pronikavým čichem odlišit jedince.