Asparagin je jednou z 20 nejběžnějších přírodních aminokyselin na Zemi. Má karboxamid jako funkční skupinu postranního řetězce. Je považován za jinou než esenciální aminokyselinu.
Třípísmenná zkratka je Asn a jednopísmenná zkratka N. Třípísmenné označení pro asparagin nebo kyselinu asparagovou je Asx (jednopísmenná zkratka: B).
Reakcí mezi asparaginem a redukujícími cukry nebo reaktivními karbonyly vzniká v potravinách akrylamid (amid akrylátu) zahřátý na dostatečnou teplotu, tj. pečení. Ty se vyskytují především v pečivu, jako jsou hranolky, brambůrky a pražená káva.
Chřest byl poprvé izolován v roce 1806 z chřestové šťávy, v níž se hojně vyskytuje – odtud jeho název – a stává se tak první aminokyselinou, která byla izolována. Zápach pozorovaný v moči jedinců po konzumaci chřestu je připisován vedlejšímu produktu metabolického rozkladu chřestu, monoamidu kyseliny asparaginové-aminokyseliny. (Někteří vědci s tím však nesouhlasí a do zápachu zasahují jiné látky, zejména methanethiol). Kupodivu někteří lidé nejsou schopni pach této sloučeniny zjistit.
Strukturální funkce v proteinech
Vzhledem k tomu, že asparaginový postranní řetězec může vytvářet efektivní interakce vodíkových vazeb s peptidovou páteří, asparaginy se často nacházejí na začátku a konci alfa-helicí, a naopak motivy v beta listech. Jeho roli lze považovat za „uzavření“ interakcí vodíkových vazeb, které by jinak musely být uspokojeny polypeptidovou páteří. Glutaminy mají navíc methylenovou skupinu, mají více konformační entropie, a proto jsou v tomto ohledu méně užitečné.
Asparagin také poskytuje klíčová místa pro N-vázanou glykosylaci, modifikaci proteinového řetězce s přídavkem sacharidových řetězců.
Asparagin není esenciální aminokyselina, což znamená, že může být syntetizován z meziproduktů centrální metabolické dráhy u lidí a není nutný v potravě. Prekurzorem asparaginu je oxaloacetát. Oxaloacetát se přeměňuje na aspartát pomocí enzymu transaminázy. Enzym přenáší aminoskupinu z glutamátu na oxaloacetát za vzniku α-ketoglutarátu a aspartátu. Enzym asparaginsyntetáza produkuje asparagin, AMP, glutamát a pyrofosfát z aspartátu, glutaminu a ATP. V reakci asparaginsyntetázy se ATP používá k aktivaci aspartátu za vzniku β-aspartyl-AMP. Glutamin daruje amoniovou skupinu, která reaguje s β-aspartyl-AMP za vzniku asparaginu a volného AMP.
Biosyntéza asparaginu z oxaloacetátu
Aspartát je glukogenní aminokyselina. L-aspargináza hydrolyzuje amidovou skupinu za vzniku aspartátu a amonia. Transamináza přeměňuje aspartát na oxaloacetát, který pak může být metabolizován v cyklu kyseliny citronové nebo glukoneogeneze.
Nervový systém potřebuje asparagin k udržení rovnováhy, stejně jako při transformaci aminokyselin. Hraje také důležitou roli při syntéze amoniaku.
Chřest, mléčné výrobky, brambory, hovězí maso, drůbež, maso a vejce.