Tryptamin

Tryptamin je monoaminový alkaloid, který se nachází v rostlinách a zvířatech. Je založen na struktuře indolového kruhu a je chemicky příbuzný s aminokyselinou tryptofanu, od níž je odvozen jeho název. Tryptamin se nachází ve stopových množstvích v mozcích savců a předpokládá se, že hraje roli jako neuromodulátor nebo neurotransmiter.

Tryptamin je také páteří skupiny sloučenin známých souhrnně jako tryptaminy. Tato skupina zahrnuje mnoho biologicky aktivních sloučenin, včetně neurotransmiterů a halucinogenů.

Koncentrace tryptaminu v mozku potkana je asi 3,5 pmol/g.

Rostliny obsahující tryptamin

Mnoho, ne-li většina rostlin obsahuje malé množství tryptaminu, který je meziproduktem v jedné biosyntetické cestě k rostlinnému hormonu indol-3-octové kyselině (heteroauxinu). Vyšší koncentrace lze nalézt u mnoha druhů Acacia.

Tryptamin působí jako přírodní pesticid v rostlinách.

Celková struktura substituovaných tryptaminů

Tryptaminová páteř může být také identifikována jako součást struktury některých
komplexnějších sloučenin, například: LSD, ibogainu a yohimbinu.

Struktura tryptaminu, zejména jeho indolový kruh, může být součástí struktury některých složitějších sloučenin, například LSD, ibogainu a yohimbinu. Důkladné zkoumání desítek sloučenin tryptaminu publikovali Ann a Alexander Shulginovi pod názvem TiHKAL.

Abramovičova–Shapirova tryptaminová syntéza je organická reakce pro syntézu tryptaminů počínaje β-karbolinem.

α,N,N-TMT,
2,N,N-TMT,
5,N,N-TMT,
4-Acetoxy-DMT
4-Acetoxy-DET,
4-Acetoxy-DIPT,
4-HO-5-MeO-DMT,
α-ET,
α-MT,
Baeocystin,
Bufotenin,
DET,
DIPT,
DMT,
DPT,
EIPT,
Ethocin,
Ethocybin,
Miprocin,
Iprocin,
MET,
MIPT,
5-Me-MIPT
5-MeO-α-ET,
5-MeO-α-MT,
5-MeO-DALT,
5-MeO-DET,
5-MeO-DIPT,
5-MeO-DMT,
5-MeO-DPT,
5-MeO-MIPT,
5-MeO-2,N,N-TMT,
Norbaeocystin,
Psilocin,
Psilocybin

Almotriptan,
Eletriptan,
Frovatriptan,
Naratriptan,
Rizatriptan,
Sumatriptan,
Zolmitriptan