Amidy mají konjugovaný systém rozložený na atomy O, C a N, který se skládá z molekulových orbitalů obsazených delokalizovanými elektrony. Jeden z molekulových orbitalů π ve formamidu je znázorněn výše.
V chemii je amid jedním ze dvou druhů sloučenin:
Amidy jsou ze všech karbonylových funkčních skupin nejstabilnější.
Mnozí chemici rozlišují výslovnost obou sloučenin a říkají (IPA: [ə’mɪd] pro karbonyl-nitronovou sloučeninu a [‚æmɑɪd] pro aniont. Jiní nahrazují jednu z těchto výslovností [‚æmɪd], zatímco jiní vyslovují obě jako [‚æmɪd], čímž se stávají homonymy.
V prvním výše uvedeném smyslu je amid amin, kde jeden z dusíkatých substituentů je acylová skupina; obecně je reprezentován vzorcem: R1(CO)NR2R3 , kde R2 i R3 mohou být vodíkem. Konkrétně lze amid považovat také za derivát karboxylové kyseliny, v němž byla hydroxylová skupina nahrazena aminem nebo amoniakem.
Sloučeniny, v nichž je atom vodíku na dusíku z amoniaku nebo aminu nahrazen kationtem kovu, jsou také známy jako amidy nebo azanidy.
Druhým významem slova amid je amidový aniont, což je deprotonovaná forma amoniaku (NH3) nebo aminu. Obecně je reprezentován vzorcem: [Je to extrémně silná báze, což je dáno extrémní slabostí amoniaku a jeho analogů jako Brønstedových kyselin.
Zbývající část tohoto článku je věnována karbonyl-nitrogenovému smyslu amidu. Příklady aniontového amidu naleznete v článcích Amid sodný a Diizopropylamid lithný.
Díky své rezonanční stabilizaci jsou amidy za fyziologických podmínek relativně málo reaktivní, dokonce méně než podobné sloučeniny, jako jsou estery. Přesto mohou amidy podléhat chemickým reakcím, obvykle prostřednictvím útoku elektronegativního atomu na karbonylový uhlík, čímž se přeruší dvojná vazba karbonylu a vytvoří se tetraedrický meziprodukt. Pokud je funkční skupinou útočící na amid thiol, hydroxyl nebo amin, může se výsledná molekula nazývat cyklol nebo, přesněji, thiacyklol, oxacyklol, resp. azacyklol.
Proton amidu se za normálních podmínek nedisociuje snadno; jeho pKa je obvykle výrazně vyšší než 15. Za extrémně kyselých podmínek se však karbonylový kyslík může protonovat s pKa přibližně -1.
Amidy reagují s kyselinou dusičnou (HONO) za vzniku karboxylové kyseliny a dusíku. Kyselina dusičná vzniká přidáním silné kyseliny k dusičnanové (III) soli v roztoku při teplotách 0 až 10 stupňů.
Amidy podléhají Hofmannově degradační reakci, při níž amid reakcí s bromem a hydroxidem sodným poskytuje amin s jedním atomem uhlíku méně. Je třeba také poznamenat, že reakcí amidu se silným redukčním činidlem tetrahidridoaluminátem lithným vzniká amin se stejným počtem atomů uhlíku.
Amidy se dehydratují oxidem fosforečným (V) za vzniku nitrilu. Při provádění takové reakce je třeba dbát zvýšené opatrnosti, protože oxid fosforečný (V) při styku s organickými látkami doutná.
Amidová vazba (peptidová vazba)
Amidová vazba je kineticky stabilní vůči hydrolýze. Může však být hydrolyzována ve vroucích alkáliích i v silně kyselých podmínkách. Amidové vazby se v biochemickém kontextu nazývají peptidové vazby. Amidové vazby představují určující molekulární rys proteinů, jejichž sekundární struktura je částečně dána schopností amidů vytvářet vodíkové vazby.
Ve srovnání s aminy jsou amidy velmi slabé báze. Zatímco konjugovaná kyselina aminu má pKa přibližně 9,5, konjugovaná kyselina amidu má pKa přibližně -0,5. Proto amidy nemají ve vodě tak zřetelné acidobazické vlastnosti. Tento nedostatek bazicity se vysvětluje elektronově odtahovou povahou karbonylové skupiny, kde je rezonancí delokalizován osamělý pár elektronů na dusíku, čímž vzniká částečná dvojná vazba s karbonylovým uhlíkem a na kyslík se přenáší záporný náboj. Na druhé straně jsou amidy mnohem silnějšími zásadami než karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketony (pKa konjugovaných kyselin mezi -6 a -10). Odhaduje se, že in silico je acetamid zastoupen rezonanční strukturou A z 62 % a strukturou B z 28 % . Rezonance je do značné míry vyloučena u velmi napjatého chinuklidonu.
Amidy obsahují karbonylové (C=O) a éterové (N-C) dipóly vznikající kovalentní vazbou mezi elektronegativními atomy kyslíku a dusíku a elektroneutrálními atomy uhlíku. Primární a sekundární amidy obsahují také dva, resp. jeden N-H dipól. Vzhledem k pi-vazbovému uspořádání karbonylu a větší elektronegativitě kyslíku je karbonyl (C=O) silnějším dipólem než N-C dipól. Přítomnost C=O dipólu a v menší míře N-C dipólu umožňuje amidům působit jako akceptory H-vazby. V primárních a sekundárních amidech umožňuje přítomnost N-H dipólů amidům fungovat také jako donory H-vazby. Amidy se tak mohou účastnit vodíkových vazeb s vodou a jinými protickými rozpouštědly; atomy kyslíku a dusíku mohou přijímat vodíkové vazby z vody a atomy vodíku N-H mohou H-vazby darovat. V důsledku těchto interakcí je rozpustnost amidů ve vodě vyšší než rozpustnost příslušných uhlovodíků.
Ačkoli vodíková vazba může zvýšit rozpustnost amidů ve vodě oproti uhlovodíkům (alkanům, alkenům, alkynům a aromatickým sloučeninám), amidy jsou obvykle považovány za sloučeniny s nízkou rozpustností ve vodě. Jsou podstatně méně rozpustné ve vodě než srovnatelné kyseliny nebo alkoholy, což je způsobeno:
1). jejich neiontový charakter
2). přítomnosti nepolární uhlovodíkové funkce a
3). neschopnosti terciárních amidů darovat vodíkové vazby vodě (mohou být pouze akceptory H-vazby).
Proto mají amidy rozpustnost ve vodě zhruba srovnatelnou s estery. Obvykle jsou amidy méně rozpustné než srovnatelné aminy a karboxylové kyseliny, protože tyto sloučeniny mohou darovat i přijímat vodíkové vazby a při vhodném pH mohou ionizovat, což dále zvyšuje rozpustnost.
Sulfonamidy jsou analogy amidů, v nichž je atomem s dvojnou vazbou na kyslík síra, nikoli uhlík.
Cyklické amidy se nazývají laktamy.