Purin

Purin je heterocyklická aromatická organická sloučenina, která se skládá z pyrimidinového kruhu spojeného s imidazolovým kruhem.

Obecný termín puriny také odkazuje na substituované puriny a jejich tautomery. Dvě ze zásad v nukleových kyselinách, adenin a guanin, jsou puriny. V DNA tyto zásady tvoří vodíkové vazby se svými doplňkovými pyrimidiny thyminem a cytosinem.

V RNA je doplňkem adeninu uracil (U) místo thyminu.

Tyto režimy vodíkových vazeb jsou určeny pro klasické Watson-Crickovo párování bází. Další režimy vodíkových vazeb jsou pozorovány v DNA i RNA. Významné je, že další 2′-hydroxylová skupina ribózové části v RNA rozšiřuje konfigurace, kterými může RNA vytvářet vodíkové vazby.

Dalšími významnými puriny jsou xantin, hypoxantin, theobromin, kofein a kyselina močová.

Puriny jsou biochemicky významné jako složky DNA a RNA a nacházejí se také v řadě dalších důležitých biomolekul, jako jsou ATP, GTP, cyklický AMP, NADH a koenzym A.

Mnoho organismů má metabolické cesty k syntéze a odbourávání purinů.

Puriny jsou biologicky syntetizovány jako nukleosidy (báze navázané na ribózu). Adenin i guanin jsou odvozeny od nukleosidového inosinmonofosfátu, který je syntetizován na již existující ribóze složitou cestou za použití atomů z aminokyselin glycinu, glutaminu a kyseliny asparagové, jakož i iontů formatů přenesených z koenzymu tetrahydrofolátu.

Puriny z potravy (nebo z obratu tkání) jsou metabolizovány několika enzymy, včetně xanthinoxidázy, na kyselinu močovou. Vysoké hladiny kyseliny močové mohou predisponovat k dně, když kyselina krystalizuje v kloubech; tento jev se vyskytuje pouze u lidí a některých živočišných druhů (např. u psů), kterým chybí vnitřní enzym urikázy, který může dále degradovat kyselinu močovou. Nedostatek jiného enzymu, adenosin deaminázy, potřebný k odbourávání adeninu, je příčinou závažné kombinované imunodeficience.

Puriny z obratu nukleových kyselin (nebo z potravy) lze také zachránit a znovu použít v nových nukleotidech. Enzym adenin fosforibosyltransferáza zachraňuje adenin, zatímco hypoxantin-guanin fosforibosyltransferáza (HPRT) zachraňuje guanin a hypoxantin. Genetický deficit HPRT způsobuje Lesch-Nyhanův syndrom.

Doporučujeme:  Tolerance alkoholu

Purin byl pojmenován německým chemikem Emilem Fischerem v roce 1884. Ten jej syntetizoval v roce 1898. Fischer ukázal, že puriny byly součástí jediné chemické rodiny.