Psilocinová chemická struktura
Psilocin
Psilocin, někdy nazývaný psilocin nebo psilotsin, je psychedelický (halucinogenní) houbový alkaloid. Nachází se ve většině psychedelických hub společně s jeho blízkým kongenerem psilocybinem. Psilocin je droga podle seznamu I Úmluvy o psychotropních látkách.
Psilocin je téměř identický s chemickou strukturou chemikálie jiného známého halucinogenu, bufoteninu. Jediný rozdíl je v pozici hydroxylové (OH-) skupiny na benzenovém kruhu – v psilocinu je hydroxylová skupina na 4-pozici v indolovém kruhu a v bufoteninu je hydroxylová skupina na 5-pozici na indolovém kruhu.
Švýcarský chemik Albert Hofmann a laboratorní asistent Hans Tscherter ze Sandoz Laboratories izolovali psilocin a jeho fosfátový ester psilocybin z žampionů Psilocybe v roce 1959 pod vedením samopodání.
Psilocin lze získat dephosforylací přírodního psilocybinu za silně kyselých nebo alkalických podmínek (hydrolýza). Jedna syntetická cesta využívá syntézu Speeter-Anthonyho tryptaminu počínaje 4-hydroxyindolem.
Psilocin je v roztoku relativně nestabilní díky své fenolové OH skupině. Za alkalických podmínek za přítomnosti kyslíku okamžitě vytváří namodralé a tmavě černé degradační produkty. Podobné produkty vznikají také za kyselých podmínek za přítomnosti kyslíku a Fe3+ iontů (Kellerovo činidlo, FeCl3 / MeOH / HCl). Psilocin je amin a tvoří soli s kyselinami [nutná citace], které jsou obvykle při skladování stabilnější. Psilocinová báze se může odpařit zahřátím.
Psilocin je farmakologicky aktivní látka v těle po požití psilocybinu nebo psychedelických hub.