Ketony obsahují karbonylovou skupinu (C=O) navázanou na dva další atomy uhlíku ve formě:
Ani jeden ze substituentů R1 a R2 se nesmí rovnat vodíku (H). Pokud je některá ze skupin R atomem vodíku, označuje se tato sloučenina jako aldehyd.
Karbonylový uhlík vázaný na dva atomy uhlíku odlišuje ketony od karboxylových kyselin, aldehydů, esterů, amidů a dalších sloučenin obsahujících kyslík. Dvojná vazba karbonylové skupiny odlišuje ketony od alkoholů a etherů.
Nejjednodušší keton je aceton, CH3-CO-CH3 (systematicky pojmenovaný propanon).
Atom uhlíku přiléhající ke karbonylové skupině se nazývá α-uhlík. Vodíky navázané na tento uhlík se nazývají α-vodíky. Za přítomnosti kyselého katalyzátoru je keton vystaven tzv. keto-enolové tautomerii. Reakcí se silnou bází vzniká odpovídající enolát. Dikton je sloučenina obsahující dvě ketonové skupiny.
Aceton, nejjednodušší keton
Obecně jsou ketony pojmenovány podle IUPAC nomenklatury změnou přípony -e mateřského alkanu na -one. U běžných ketonů převažují některé tradiční názvy jako aceton a benzofenon, které jsou považovány za zachované názvy podle IUPAC , i když některé úvodní texty chemie používají názvy jako propanon.
Oxo je formální IUPAC nomenklatura pro ketonovou funkční skupinu. Nicméně, další předpony jsou také používány různými knihami a časopisy. Pro některé běžné chemické látky (hlavně v biochemii), keto nebo oxo je termín používaný k popisu ketonové (také známé jako alkanon) funkční skupiny. Oxo také odkazuje na jeden atom kyslíku koordinovaný s přechodným kovem (kovové oxo).
Keto-enol tautomerismus. 1 je keto forma, 2 je enol.
Ketonový uhlík je sp2 hybridizovaný. Ketony jsou trigonálně planární okolo ketonového uhlíku, úhly vazeb jsou zkreslené od ideálních 120°. Karbonylová skupina je polární, takže ketony jsou polární sloučeniny. Karbonylové skupiny reagují s vodou vodíkovou vazbou a ketony jsou rozpustné ve vodě. Je to akceptor vodíkové vazby, ale není to dárce vodíkové vazby a nemůže se vázat vodíkem sama na sebe. Díky tomu jsou ketony těkavější než alkoholy a karboxylové kyseliny s podobnou molekulární hmotností.
Ketony procházejí keto-enolovou tautomerizací; tautomer je enol. Tautomerizace může být katalyzována jak kyselinami, tak zásadami. Ketony jsou stabilnější než enol. To umožňuje připravit ketony syntézou odpovídajících enolů z alkynů.
α-vodík ketonu je mnohem kyselejší (pKa ≈ 20) než vodík pravidelného alkanu (pKa ≈ 50). To je způsobeno rezonanční stabilizací enolátového iontu, který vzniká disociací. Relativní kyselost α-vodíku je důležitá při enolizačních reakcích ketonů a dalších karbonylových sloučenin. Kyselost α-vodíku také umožňuje, aby ketony a další karbonylové sloučeniny v této poloze prošly nukleofilními reakcemi, buď se stechiometrickou nebo katalytickou bází.
Ketony a aldehydy vykazují významný vrchol v infračervené spektroskopii, kolem 1700 cm−1 (mírně vyšší nebo nižší, v závislosti na chemickém prostředí).
Zatímco 1H NMR obecně není užitečné pro odhalení přítomnosti ketonu, 13C NMR spektra vykazují (typicky relativně slabé) signály o něco níže než 200 ppm v závislosti na struktuře. Vzhledem k tomu, že aldehydy rezonují při podobných chemických posunech, je k definitivnímu rozlišení aldehydů a ketonů spektrometricky zapotřebí více různých NMR experimentů.
Ketony dávají pozitivní výsledky v Bradyho testu, reakce s 2,4-dinitrofenylhydrazinem dává odpovídající hydrazon. Ketony lze odlišit od aldehydů tak, že se dá negativní výsledek s Tollensovým činidlem. Zejména methylketony dávají pozitivní výsledky v jodoformním testu.