Piperidin je organická sloučenina s molekulárním vzorcem (CH2)5NH. Tento heterocyklický amin se skládá ze šestičlenného kruhu obsahujícího pět jednotek methylenu a jeden atom dusíku. Je to bezbarvá dýmavá kapalina s pachem popsaným jako amoniakální, pepřová; název pochází z rodu Piper, což je latinské slovo pro pepř. Piperidin je široce používaný stavební kámen a chemické činidlo při syntéze organických sloučenin, včetně léčiv.
Průmyslově se piperidin vyrábí hydrogenací pyridinu, obvykle nad katalyzátorem sulfidu molybdenu:
Pyridin lze také redukovat na piperidin sodíkem v ethanolu.
Přirozený výskyt piperidinu a jeho derivátů
Samotný piperidin byl získán z pepře, z Psilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae) a z Petrosimonia monandra.
Strukturální motiv piperidinu je přítomen v mnoha přírodních alkaloidech. Patří mezi ně piperin, který dodává černému pepři pálivou chuť. To dalo sloučenině jméno. Dalšími příklady jsou toxin z ohnivého mravence solenopsin, anabasin nikotinového analogu ze Stromového tabáku (Nicotiana glauca), lalok indického tabáku, toxický alkaloid coniin z jedovatého bolehlavu, který byl použit k usmrcení Sokrata.
Piperidin preferuje konformaci židle, podobně jako cyklohexan. Na rozdíl od cyklohexanu má piperidin dvě rozlišitelné konformace židle: jednu s vazbou N-H v axiální poloze a druhou v rovníkové poloze. Po mnoha kontroverzích v 50. až 70. letech 20. století bylo zjištěno, že rovníková konformace je stabilnější o 0,72 kcal/mol v plynné fázi. V nepolárních rozpouštědlech bylo odhadnuto rozmezí 0,2 až 0,6 kcal/mol, ale v polárních rozpouštědlech může být axiální konformace stabilnější. Oba konformace se navzájem rychle převracejí přes inverzi dusíku; bariéra aktivace volné energie pro tento proces, odhadovaná na 6,1 kcal/mol, je podstatně nižší než 10,4 kcal/mol pro inverzi kruhu. V případě N-methylpiperidinu je rovníková konformace preferována o 3,16 kcal/mol, což je mnohem větší preference než v methylcyklohexanu, 1,74 kcal/mol.
Piperidin je široce používaný sekundární amin. Široce se používá k přeměně ketonů na enaminy. Enaminy získané z piperidinu mohou být použity v alkylační reakci Storkova enaminu.
Piperidin lze přeměnit na chloramin C5H10NCl pomocí chlornanu vápenatého. Výsledný chloramin prochází dehydrohalogenací, aby vznikl cyklický imin.
Významnou průmyslovou aplikací piperidinu je výroba dipiperidinyl dithiuram tetrasulfidu, který se používá jako urychlovač vulkanizace kaučuku.
Jinak piperidin a jeho deriváty jsou všudypřítomnými stavebními kameny při syntéze léčiv a jemných chemikálií. Struktura piperidinu se nachází např. ve farmaceutikách paroxetinu, risperidonu, raloxifenu, minoxidilu, thioridazinu, haloperidolu, droperidolu, mesoridazinu, meperidinu, melperonu psychochemických činidlech Ditran-B (JB-329), N-methyl-3-piperidyl benzilátu (JB-336) a v mnoha dalších.
Piperidin se také běžně používá v reakcích chemické degradace, jako je sekvenování DNA ve štěpení konkrétních modifikovaných nukleotidů. Piperidin se také běžně používá jako základ pro deprotekci Fmoc-aminokyselin používaných při syntéze peptidů v pevné fázi.
Piperidin je uveden jako prekurzor tabulky II podle Úmluvy Organizace spojených národů proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami kvůli jeho použití (vrchol v 70. letech) při ilegální výrobě PCP (také známého jako andělský prach).