Kruskal se narodil v New Yorku úspěšnému velkoobchodníkovi s kožešinami. Jeho matka, Lillian Rose Vorhaus Kruskal Oppenheimer, se stala známou propagátorkou Origami během rané éry televize. Byl nejstarší z pěti dětí, z nichž tři, včetně jeho samého, se stali výzkumníky v matematice a fyzice; viz Joseph Kruskal a Martin Kruskal. Kruskal opustil Antioch College, aby mohl studovat na Harvardově univerzitě, kde získal bakalářské a magisterské tituly v matematice v letech 1940 a 1941. Vystudoval Ph. D. v matematických vědách na Columbia University, absolvoval v roce 1955.
Během druhé světové války, Kruskal sloužil v USA Námořní Proving Ground v Dahlgren, Virginie. Po krátké stints pracuje pro svého otce a přednášel na Columbia, nastoupil na univerzitě v Chicagu fakulty jako instruktor ve statistice v roce 1950. On editoval [Annals of Matematická statistika od 1958 do 1961, působil jako prezident Ústavu matematické statistiky v roce 1971, a na Americké statistické asociace v roce 1982. Kruskal důchodu jako emeritní profesor v roce 1990.
K dispozici je kompletní bibliografie