5-MeO-DMT (5-methoxy-N,N-dimethyltryptamin) je silný psychedelický tryptamin. Vyskytuje se v široké škále rostlinných a psychoaktivních druhů ropuch a stejně jako jeho blízcí příbuzní DMT a bufotenin (5-HO-DMT) je používán jako entheogen jihoamerickými šamany po tisíce let.
5-MeO-DMT byl poprvé syntetizován v roce 1936 a v roce 1959 byl izolován jako jedna z psychoaktivních složek semen Anadenanthera peregrina používaných při přípravě šňupacího tabáku Yopo. Kdysi se věřilo, že je hlavní složkou psychoaktivních účinků šňupacího tabáku. Vyskytuje se v mnoha organismech, které obsahují bufotenin (5-OH-DMT), a je O-methylovým analogem této sloučeniny. Metabolizuje se hlavně CYP2D6.
5-MeO-DMT se tradičně používá v psychedelickém šňupacím tabáku vyrobeném z pryskyřice virolové kůry a může být stopovou složkou ayahuascy, když se jako příměs používají rostliny jako Diplopterys cabrerana. 5-MeO-DMT se také nachází v jedu ropuchy říční Colorado (Bufo alvarius), i když neexistují žádné přímé důkazy, že se až do nedávné doby používal jako halucinogen.
5-MeO-DMT je methoxy analog DMT. Jeho farmakologické působení probíhá především prostřednictvím serotoninových (5-HT) receptorů. Konkrétně tato molekula vykazuje vysokou afinitu k subtypům 5-HT2 a 5-HT1A.
Mohou se na něm podílet i další mechanismy účinku, jako je inhibice zpětného vychytávání monoaminu.
Bufo alvarius, který má ve svém jedu a kůži 5-MeO-DMT.
Pokud se 5-MeO-DMT používá jako léčivo ve své vyčištěné formě, kouří se, nemá dostatečné množství látky nebo se aplikuje injekčně a je aktivní již v dávce 2 mg. 5-MeO-DMT je také aktivní perorálně, pokud se užívá s MAOI, ale podle četných zpráv je kombinace s MAOI extrémně nepříjemná a má silnou tělesnou zátěž. Mohou být zapojeny i další mechanismy účinku, jako je inhibice MAOI; Podle výzkumníka Jonathana Otta je 5-MeO-DMT aktivní perorálně s dávkami nad 30 mg bez pomoci MAOI.
Nástup účinků nastává během několika sekund po kouření/injekci nebo minut po insufflatingu a tento zážitek je někdy popisován jako podobný zážitku blízkému smrti. Vrcholové účinky trvají při kouření přibližně 5-10 minut. Při insufflateru jsou vrcholové účinky podstatně méně intenzivní, ale trvají v průměru 15-25 minut.
Ačkoli je v mnoha ohledech podobný svým blízkým příbuzným DMT a bufoteninu (5-OH-DMT), účinky nejsou obvykle tak vizuální. Někteří uživatelé uvádějí, že ani při velmi vysokých dávkách nepociťují žádné vizuální účinky. Někteří uvádějí, že účinky jsou nepříjemné a způsobují nevolnost a pocit, že na nich „sedí slon“.
Erowid uvádí následující účinky pro uzené 5-MeO-DMT:
Od 1. prosince 2004 je 5-MeO-DMT právně omezen na „lékařské nebo vědecké účely“. Viz EMCDDA.
Příloha I / Nejvyšší úroveň kontroly, nelze ji předepsat, vyrobit ani vlastnit od září 1999. (uvedeno jako [2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]dimethylazan)
5-MeO-DMT se stal regulovanou látkou v Řecku 18. února 2003 [EU Legal Database].
5-MeO-DMT je Schedule I (třída A) na Novém Zélandu.
Ovládán ve Švédsku od 1. října 2004 (viz notisum.se)
5-MeO-DMT je plán I ve Švýcarsku. [nepotvrzeno]
5-MeO-DMT je v Rumunsku ilegální od února 2010.
Dne 21. srpna 2009 vydal Úřad pro kontrolu léčiv oznámení o navrhovaném zákonodárství k zahájení zařazení 5-MeO-DMT do seznamu I zákona o regulovaných látkách (nejvíce restriktivní kategorie). Komentář DEA-2009-0008-0007.1 požádal o prodloužení lhůty pro veřejné připomínky a žádosti o slyšení o 180 dnů, vznesl námitku proti navrhovanému pravidlu z více důvodů včetně ústavních otázek, označil předkladatele jako osobu, která by byla „nepříznivě dotčena a poškozena navrhovaným rozhodnutím“ a požádal o výjimku pro náboženské použití, pokud DEA skutečně zařadí 5-MeO-DMT do seznamu I „jako pokus definovat a objasnit některé právní otázky“.
Ve dnech 29. a 30. září 2009 zveřejnila DEA Podpůrné a související materiály pro NPRM, přičemž ponechala datum splatnosti 21. září 2009.
Dne 28. října 2009 DEA znovu otevřela lhůtu pro vyjádření veřejnosti, protože během původního období pro vyjádření veřejnosti nevystavila na internetu dva dokumenty Podpůrné a související materiály. Dokumenty a připomínky byly rozděleny mezi dokumenty Docket ID: DEA-2009-0008 a Docket ID: DEA-2009-0013 způsobem, který vytváří potíže a při prohlížení všech dokumentů a určování, kde a jak podat připomínky on-line. Oba dokumenty Podpůrné a související materiály byly do Docket ID: DEA-2009-0013 odeslány až 3. listopadu 2009, ale 30denní lhůta pro vyjádření veřejnosti se od 27. listopadu 2009 nezměnila.
5-MeO-DMT byl přidán do seznamu I s účinností od 19. ledna 2011. To znamená, že je nezákonné vyrábět, kupovat, vlastnit nebo distribuovat (prodávat, obchodovat nebo dávat) bez licence DEA.
Alanin · Aspartát · Cykloserin · DMG · GABA · Glutamát · Glycin · Hypotaurin · Kyselina kynurnová (Transtorin) · NAAG (Kyselina spaglumová) · NMG (Sarkosin) · Serin · Taurin · TMG (Betain)
2-AG · 2-AGE (Noladin ether) · AEA (Anandamid) · NADA · OAE (Virodhamin) · Oleodhamid ·PEA (Palmitoylethanolamid) ·RVD-Hpα ·Hp (Hemopressin)
Oxid uhelnatý · Sirovodík · Oxid dusnatý · Oxid dusnatý
Dopamin · Epinefrin (Adrenalin) · Melatonin · NAS (Normelatonin) · Norepinefrin (Noradrenalin) · Serotonin (5-HT)
Adenosin · ADP · AMP · ATP
3-ITA · 5-MeO-DMT · Bufotenin · DMT · NMT · Chobotamin · Fenethylamin · Synefrin · Thyronamin · Tryptamin · Tyramin
1,4-BD · Acetylcholin · GBL · GHB · Histamin
anat(h/r/t/c/b/l/s/a)/phys(r)/devp/prot/nttr/nttm/ntrp
noco/auto/cong/tumr, sysi/epon, injr
α,N,N-TMT,
2,N,N-TMT,
5,N,N-TMT,
4-Acetoxy-DMT
4-Acetoxy-DET,
4-Acetoxy-DIPT,
4-HO-5-MeO-DMT,
α-ET,
α-MT,
Baeocystin,
Bufotenin,
DET,
DIPT,
DMT,
DPT,
EIPT,
Ethocin,
Ethocybin,
Miprocin,
Iprocin,
MET,
MIPT,
5-Me-MIPT
5-MeO-α-ET,
5-MeO-α-MT,
5-MeO-DALT,
5-MeO-DET,
5-MeO-DIPT,
5-MeO-DMT,
5-MeO-DPT,
5-MeO-MIPT,
5-MeO-2,N,N-TMT,
Norbaeocystin,
Psilocin,
Psilocybin
Aleph •
2C-B •
2C-B-FLY •
2C-C •
2C-D •
2C-E •
2C-F •
2C-G •
2C-I •
2C-N •
2C-O •
2C-O-4 •
2C-P •
2C-T •
2C-T-2 •
2C-T-4 •
2C-T-7 •
2C-T-8 •
2C-T-9 •
2C-T-13 •
2C-T-15 •
2C-T-17 •
2C-T-21 •
2C-TFM •
3C-E •
3C-P •
Br-DFLY •
DESOXY •
DMMDA-2 •
DOB •
DOC •
DOET •
DOI •
DOM •
DON •
Eskalin •
Ganéša •
HOT-2 •
HOT-7 •
HOT-17 •
Isoproskalin •
Lofosin •
MDA •
MMDA •
MMDA-2 •
MMDA-3a •
MMDMA•
Makromerin •
Meskalin •
Proskalin •
TMA
AL-LAD •
ALD-52 •
BU-LAD •
CYP-LAD •
Diallyllysergamid •
DAM-57 •
Ergonovin •
ETH-LAD •
LAE-32 •
LSD •
LPD-824 •
LSM-775 •
N-(α-hydroxyethyl)amid kyseliny D-lysergové •
Methylergonovin •
MLD-41 •
PARGY-LAD •
PRO-LAD
Seznam žampionů rodu Psilocybin
Amanita muscaria •
Amanita pantherina •
Conocybe cyanopus •
Conocybe smithii •
Gymnopilus aeruginosus •
Gymnopilus luteofolius •
Gymnopilus purpuratus •
Gymnopilus spectabilis •
Inocybe aeruginascens •
Inocybe corydalina var. corydalina •
Inocybe tricolor •
Panaeolus subbalteatus •
Panaeolus tropicalis •
Pluteus salicinus •
Psilocybe •
Psilocybe atlantis •
Psilocybe aucklandii •
Psilocybe australiana •
Psilocybe azurescens •
Psilocybe baeocystis •
Psilocybe bohemica •
Psilocybe ercaulipes •
Psilocybe cubenbensis •
Psilocybe cyanescens •
Psilocybe mexicana •
Psilocybe ovoideocystidiata •
Psilocybe semilanceata •
Psilocybe subaeruginascens •
Psilocybe subaeruginosa •
Psilocybe subaetampanensis •
Psilocybe villarrealiae•
Psilocybe weilii•
Psilocybe tecorum
Agonisté: Gastroprokinetické látky: Cinitaprid • Cisaprid • Dazoprid • Metoklopramid • Mosaprid • Prukaloprid • Renzapride • Tegaserod • Velusetrag • Zacopride; Ostatní: 5-MT • BIMU8 • CJ-033,466 • PRX-03140 • RS-67333 • RS-67506 • SL65.0155 • Antagonisté: GR-113,808 • GR-125,487 • L-Lysin • Piboserod • RS-39604 • RS-67532 • SB-203,186
Ibogain • Reserpin • Tetrabenazin
Benserazid • Karbidopa • Genistein • Methyldopa
Nesmyslné: Benmoxin • Karoxazon • Echinopsidin • Furazolidon • Hydralazin • Indantadol • Iproclozid • Iproniazid • Isokarboxazid • Isoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoxin • Paraxazon • Phenelzin • Pheniprazin • Fenoxypropazin • Pivalylbenzhydrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranylcypromin; MAO-A selektivní: Amiflamin • Bazinaprin • Befloxaton • Befol • Brofaromin • Cimoxaton • Clorgilin • Esupron • Harmala alkaloidy (Harmin, Harmalin, Tetrahydroharmin, Harman, Norharman, atd.) • Methylen Blue • Metralindol • Minaprin • Moclobemid • Pirlindol • Serkloremine • Tetrindol • Toloxaton • Tyrima
Železo (Fe2+) • Hořčík (Mg2+) • Tetrahydrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin, Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Pyridoxin, Pyridoxamin, Pyridoxal → Pyridoxal fosfát) • Vitamin B9 (Kyselina listová → Kyselina tetrahydolová) • Vitamin C (Kyselina askorbová) • Zinek (Zn2+)
Posilovače aktivity: BPAP • PPAP; Posilovače rekuperace: Tianeptinum