Kyselina salicylová (z latinského slova pro vrbu, Salix, z jejíž kůry lze získat) je kyselina beta hydroxy (BHA) se vzorcem C6H4(OH)COOH, kde skupina OH sousedí s karboxylovou skupinou. Soli a estery kyseliny salicylové jsou známé jako salicyláty.
Tato bezbarvá krystalická organická kyselina se široce používá v organické syntéze a funguje jako rostlinný hormon. Je odvozena z metabolismu salicinu. Je pravděpodobně nejznámější jako sloučenina, která je chemicky podobná účinné složce aspirinu (kyselině acetylsalicylové), ale není s ní totožná. Ve skutečnosti je kyselina salicylová metabolitem aspirinu, produktu hydrolýzy esterázy v játrech. Je špatně rozpustná ve vodě (0,2 g/100 ml H2O při 20 °C).
Kyselina salicylová je organická kyselina biosyntetizovaná z aminokyseliny fenylalaninu.
Salicylát sodný se komerčně připravuje úpravou natrium-fenolátu (sodná sůl fenolu) oxidem uhličitým za vysokého tlaku (100 atm) a vysoké teploty (390 K) – metoda známá jako Kolbeho-Schmittova reakce. Okyselením produktu kyselinou sírovou vzniká kyselina salicylová:
Může být připraven hydrolýzou aspirinu (kyselina acetylsalicylová) nebo methylsalicylátu (olej z Wintergreenu) se silnou kyselinou nebo zásadou.
Léčivé a kosmetické použití
Kyselina salicylová, známá také jako 2-hydroxybenzoová kyselina, jedna z několika beta hydroxybenzoových kyselin (ve srovnání s AHA), je klíčovou složkou mnoha přípravků pro péči o pleť při léčbě akné, lupénky, mozolů, kukuřice, keratózy pilaris a bradavic. Působí tak, že buňky epidermis se snadněji zbavuje, zabraňuje ucpávání pórů a nechává prostor pro růst nových buněk. Vzhledem ke svému účinku na kožní buňky se kyselina salicylová používá v několika šamponech používaných k léčbě lupů. Kyselina salicylová se také používá jako účinná látka v gelech, které odstraňují bradavice. Použití koncentrovaných roztoků kyseliny salicylové může způsobit hyperpigmentaci na neléčené pleti u osob s tmavšími typy pleti (Fitzpatrickovy fototypy IV, V, VI), stejně jako při nepoužívání širokospektrálního opalovacího krému.
Léčivé vlastnosti salicylátu, zejména pro zmírnění horečky, jsou známy již od starověku a používal se jako protizánětlivý lék.
Bavlněné polštářky namočené v kyselině salicylové mohou být použity k chemickému odlupování pokožky
Aspirin (kyselina acetylsalicylová nebo ASA) lze připravit esterifikací fenolové hydroxylové skupiny kyseliny salicylové.
Subsalicylát v kombinaci s bismutem tvoří populární prostředek na úlevu žaludku známý běžně jako Pepto-Bismol. V kombinaci obě klíčové složky pomáhají kontrolovat průjem, nevolnost, pálení žáhy a plynatost. Je to také velmi mírné antibiotikum.
Cholinsalicylát se používá lokálně k úlevě od bolesti aftózních vředů.
Kyselina salicylová má ototoxický účinek tím, že inhibuje prestin. U jedinců s nedostatkem zinku může vyvolat přechodnou ztrátu sluchu.
Toto zjištění je založeno na klinických studiích s potkany. Injekce kyseliny salicylové vyvolala u potkanů s nedostatkem zinku ztrátu sluchu, zatímco současná injekce zinku ztrátu sluchu zvrátila. Injekce hořčíku u potkanů s nedostatkem zinku ztrátu sluchu vyvolanou kyselinou salicylovou nezvrátila.
Kyselina salicylová se používá k léčbě akné, bradavic a dalších dermatologických problémů. Neexistují žádné studie, které by se specificky zabývaly lokální kyselinou salicylovou v těhotenství. Perorální kyselina salicylová (aspirin) nebyla spojována se zvýšeným výskytem malformací, pokud byla užívána během prvního trimestru, ale užívání v pozdním těhotenství bylo spojováno s krvácením, zejména s intrakraniálním krvácením (Rumack et al., 1981). Rizika aspirinu v pozdním těhotenství pravděpodobně nejsou relevantní pro lokální expozici kyselině salicylové, a to ani v pozdním těhotenství, kvůli jejím nízkým systémovým hladinám. Lokální kyselina salicylová je běžná u mnoha volně prodejných dermatologických přípravků a nedostatek nežádoucích hlášení naznačuje nízký teratogenní potenciál.
Někteří lidé jsou přecitlivělí na kyselinu salicylovou a příbuzné sloučeniny.
Předávkování kyselinou salicylovou může vést k intoxikaci salicyláty, která se často klinicky projevuje ve stavu metabolické acidózy s kompenzační respirační alkalózou. U pacientů s akutním předávkováním je pozorována 16% morbidita a 1% mortalita.
Úřad pro kontrolu potravin a léčiv Spojených států doporučuje používat ochranu před sluncem při použití přípravků pro péči o pleť obsahujících kyselinu salicylovou (nebo jakýkoli jiný BHA) na místech kůže vystavených slunci.
Existují údaje, které podporují souvislost mezi expozicí kyselině salicylové a Reyovým syndromem. Národní nadace pro Reyův syndrom varuje před užíváním těchto látek a dalších látek podobných aspirinu u dětí a dospívajících.
Kyselina azelaová • Benzoylperoxid • Kyselina glykolová • Terapie světlem • Kyselina salicylová • Olej z čajovníku
Clindamycin • Erythromycin • Sulfacetamid • Tetracykliny • Trimethoprim
Antiandrogeny • Antikoncepce
Adapalene • Isotretinoin • Tazaroten • Tretinoin
Aspirin (kyselina acetylsalicylová), diflunisal, ethenzamid, salicin
Diklofenak, Etodolac, Indometacin, Nabumetone, Sulindac
Karprofen, Flurbiprofen, Ibuprofen, Ketoprofen, Ketorolac, Loxoprofen, Naproxen, Oxaprozin, Suprofen, kyselina Tiaprofenová
Celekoxib, Etorikoxib, Parekoxib, Rofekoxib, Valdekoxb, Lumiracoxib
Diklofenak, Flurbiprofen, Ibuprofen, Indometacin, Ketoprofen, Naproxen, Piroxicam, Suprofen
Buprenorfin, butorfanol, kodein, dextropropoxyfen, diamorfin, dihydrokodein, fentanyl, hydrokodon, hydromorfon, ketobamidon, levorfanol, metadon, morfin, nikomorfin, opium, oxykodon, oxymorfon, pethidin, tramadol, pentadol
Aminofenazon, metamizol, fenazon
Konopí, tetrahydrokanabinol, AM404
Paracetamol (acetaminofen), fenacetin
Zikonotid, Ibuprofen, Ketoprofen, Mefenamic Acid, Naproxen, Diklofenak, Flurbiprofen, Diflunisal, Indomethacin, Ketorolac, Meloxicam, Piroxicam