Deoxyribóza, také známá jako D-Deoxyribóza a 2-deoxyribóza, je aldopentóza – monosacharid obsahující pět atomů uhlíku, včetně aldehydové funkční skupiny. Je odvozena z pentózového cukru ribózy nahrazením hydroxylové skupiny na 2. pozici vodíkem, což vede k čisté ztrátě atomu kyslíku, a má chemický vzorec C5H10O
4; byla objevena v roce 1929 Phoebem Levenem.
Ribóza tvoří pětičlenný kruh složený ze čtyř atomů uhlíku a jednoho kyslíku. Hydroxylové skupiny jsou připojeny ke třem uhlíkům. Druhý uhlík a hydroxylová skupina jsou připojeny k jednomu z atomů uhlíku sousedících s kyslíkem. V deoxyribóze je uhlík, který je nejdále od připojeného uhlíku, zbaven atomu kyslíku v něčem, co by bylo hydroxylovou skupinou v ribóze. Kvůli společné stereochemii C3 a C4 D-ribózy a D-arabinózy je D-2-deoxyribóza také D-2-deoxyarabinózou.
Deoxyribofuranosa je alternativní název pro strukturu kruhů deoxyribosy. Tento alternativní název pouze odkazuje na skutečnost, že deoxyribosa má pětičlenný kruh složený ze čtyř uhlíků a kyslíku a je spíše strukturním popisem než názvem.
Biologický význam deoxyribózy
Ribóza a deriváty 2-deoxyribózy mají důležitou roli v biologii. Mezi nejvýznamnější deriváty patří deriváty s fosfátovými skupinami připojenými na pozici 5. Důležité jsou formy mono-, di-, a trifosfátu, stejně jako 3-5 cyklické monofosfáty. Existují také důležité difosfátové dimery zvané koenzymy, které puriny a pyrimidiny tvoří důležitou třídu sloučenin s ribózou a deoxyribózou. Když se tyto purinové a pyrimidinové deriváty spojí s ribózovým cukrem, nazývají se nukleosidy. V těchto sloučeninách je konvencí dát za uhlíková čísla cukru ′ (vyslovuje se „prvočíslo“), takže v nukleosidových derivátech může název obsahovat například výraz „5′-monofosfát“, což znamená, že fosfátová skupina je připojena k pátému uhlíku cukru, a ne k základu. Zásady jsou připojeny k 1′ ribózovému uhlíku ve společných nukleosidech. Fosforylované nukleosidy se nazývají nukleotidy.
Jednou z běžných bází je adenin (derivát purinu); ve spojení s ribózou se nazývá adenosin; ve spojení s deoxyribózou se nazývá deoxyadenosin. Derivát 5′-trifosfátu adenosinu, běžně nazývaný ATP, pro adenosintrifosfát, je důležitou molekulou transportu energie v buňkách.
Viz nomenklatura nukleových kyselin pro zobrazení číslovaných pozic v 5′-monofosfátovém nukleotidu.
Nukleotidy 2-deoxyribózy a ribózy se často nacházejí v nerozvětvených 5′-3′ polymerech. V těchto strukturách je 3′ uhlík jedné monomerní jednotky navázán na fosfát, který je navázán na 5′ uhlík další jednotky a tak dále. Tyto polymerové řetězce často obsahují mnoho milionů monomerních jednotek. Protože dlouhé polymery mají fyzikální vlastnosti výrazně odlišné od vlastností malých molekul, nazývají se makromolekuly. Řetězec cukr-fosfát-cukr se nazývá páteř polymeru. Jeden konec páteře má volný 5′ fosfát a druhý konec má volnou 3′OH skupinu. Páteřní struktura je nezávislá na tom, které konkrétní zásady jsou navázány na jednotlivé cukry.
Genetický materiál v pozemském životě často obsahuje poly 5′-3′, 2′-deoxyribosové nukleotidy, ve strukturách zvaných chromozomy, kde každý monomer je jedním z nukleotidů deoxy- adenin, thymin, guanin nebo cytosin. Tento materiál se běžně nazývá deoxyribonukleová kyselina, nebo jednoduše DNA pro zkrácení.
DNA v chromozomech tvoří velmi dlouhé šroubovité struktury obsahující dvě molekuly, přičemž páteř probíhá v opačných směrech na vnější straně šroubovice a drží pohromadě vodíkovými vazbami mezi komplementárními nukleotidovými bázemi ležícími mezi šroubovitými páteřmi. Nedostatek 2′ hydroxylové skupiny v DNA zřejmě umožňuje páteři flexibilitu předpokládat plnou konformaci dlouhé dvojité šroubovice, která zahrnuje nejen základní šroubovici, ale i další svinování nezbytné k tomu, aby se tyto velmi dlouhé molekuly vešly do velmi malého objemu buněčného jádra.
Naproti tomu velmi podobné molekuly, obsahující ribózu místo deoxyribózy a obecně známé jako RNA, jsou známé tím, že tvoří pouze relativně krátké dvoušroubovité komplementární bázové párové struktury. Ty jsou dobře známé například v ribozomálních RNA molekulách a v transferové RNA (tRNA), kde se z palindromických sekvencí v rámci jedné molekuly tvoří tzv. vlásenkové struktury.