Chemická struktura dextroamfetaminu
Dextroamfetamin
Dextroamfetamin je psychostimulans, o němž je známo, že vyvolává zvýšenou bdělost a soustředění ve spojení se sníženou únavou a chutí k jídlu. Je to pravděpodobně archetypální psychostimulant a drogy s podobnými psychoaktivními vlastnostmi jsou často označovány jako „analogy amfetaminu“ nebo jsou popisovány jako drogy s „amfetaminovým“ či dokonce „amfetaminergním“ účinkem. Jako stimulant CNS je enantiočistý dextroamfetamin silnější než racemický amfetamin a má stimulační vlastnosti podobné metamfetaminu, ale je o něco méně účinný.
Dextroamfetamin je dextrorotární stereoizomer molekuly amfetaminu, který může mít dvě různé formy. Mezi další běžné názvy dextroamfetaminu patří d-amfetamin, dexamfetamin, (S)-(+)-amfetamin a obchodní názvy jako Dexedrin a Dextrostat. Je kombinován s racemickým amfetaminem v léku na ADHD Adderall. Je aktivním metabolitem nedávno zavedeného proléčiva lisdexamfetaminu, známého pod obchodním názvem Vyvanse. Kromě toho je aktivním metabolitem několika starších N-substituovaných amfetaminových proléčiv používaných jako anorektika, jako je klobenzorex (Asenlix), benzfetamin (Didrex) a amfetaminil (Aponeuron).
Amfetamin byl poprvé syntetizován pod chemickým názvem „fenylisopropylamin“ v roce 1887 v Berlíně rumunským chemikem Lazarem Edeleanu. Na trhu se rozšířil až v roce 1932, kdy jej farmaceutická společnost Smith, Kline a French (v současnosti známá jako GlaxoSmithKline) uvedla na trh ve formě inhalátoru Benzedrine, určeného k potlačení příznaků nachlazení. Pozoruhodné je, že chemická forma benzedrinu v inhalátoru byla tekutá volná báze, nikoli chloridová nebo síranová sůl. Ve formě volné báze je amfetamin těkavým olejem, z čehož vyplývá účinnost inhalátorů.
O tři roky později, v roce 1935, se lékařská obec dozvěděla o stimulačních vlastnostech amfetaminu, konkrétně dextroamfetaminu, a v roce 1937 uvedly společnosti Smith, Kline a French na trh tablety s obchodním názvem Dexedrine. Ve Spojených státech byly tablety Dexedrine schváleny k léčbě narkolepsie, poruch pozornosti, deprese a obezity. V následujících desetiletích byl dextroamfetamin uváděn na trh v různých dalších formách, především firmami Smith, Kline a French, jako např. několik kombinovaných léků včetně směsi dextroamfetaminu a amobarbitalu (barbiturátu) prodávané pod obchodním názvem Dexamyl a v 50. letech 20. století tobolky s prodlouženým uvolňováním („Spansule“).
Brzy se ukázalo, že dexedrin a další amfetaminy mají vysoký potenciál ke zneužívání, ačkoli až do roku 1970, kdy byl Kongresem Spojených států přijat zákon o komplexní prevenci a kontrole zneužívání drog, nebyly přísně kontrolovány. Dexedrin byl nakonec spolu s dalšími sympatomimetiky zařazen do seznamu II, což je nejpřísnější možná kategorie pro drogy s uznaným lékařským využitím.
V zahraničí je k dispozici pod názvy AmfeDyn (Itálie), Curban (USA), Obetrol (Švýcarsko), Simpamina (Itálie), Dexedrine (USA) a Stild (Španělsko).
Přípravku by se měli vyhnout lidé s přecitlivělostí na amfetaminy, s anamnézou zneužívání drog, s kardiovaskulárními chorobami, hypertenzí, hypertyreózou nebo s glaukomem či mentální anorexií v důsledku ztráty chuti k jídlu.
Užívání dextroamfetaminu, ať už pro rekreační nebo léčebné účely, může vyvolat mnoho různých účinků, jak je uvedeno níže. Obecně platí, že negativní účinky se zvyšují se zvyšujícím se množstvím dávky a při lékařském dávkování jen zřídka způsobují závažné nežádoucí účinky.
Fyzické účinky dextroamfetaminu mohou zahrnovat sníženou nebo chybějící chuť k jídlu, hyperaktivitu, rozšířené zornice, zrudnutí, neklid, sucho v ústech, bolest hlavy, tachykardii, tachypnoe, hypertenzi, horečku, diaforézu, průjem, zácpu, rozmazané vidění, afázii, závratě, záškuby, nespavost, necitlivost, palpitace, arytmii a třes. Při vysokých dávkách nebo chronickém užívání se mohou objevit křeče, suchá nebo svědivá kůže, akné, bledost. Při vysokých chronických dávkách může dojít k infarktu myokardu.
Psychické účinky dextroamfetaminu mohou zahrnovat úzkost a/nebo celkovou nervozitu (zvýšenou hladinou noradrenalinu), euforii, dysforii, pocit pohody, zvýšenou bdělost, zvýšenou koncentraci, zvýšenou hovornost, zvýšenou energii, vzrušivost, pocit moci nebo nadřazenosti, opakované chování, psychomotorickou agitovanost, změnu libida, zvýšenou agresivitu a dextroamfetamin může způsobit paranoiu a amfetaminovou psychózu, obvykle při vysokých a/nebo chronických dávkách.
Odvykání od užívání dextroamfetaminu, ať už rekreačního nebo léčebného, může zahrnovat úzkost, depresi, agitovanost, únavu, nadměrnou spavost, živé nebo lucidní sny (hluboký spánek REM), zvýšenou chuť k jídlu, psychózu a sebevražedné myšlenky.
Příručka léků pro lékaře z roku 1991 uvádí: „Příznaky předávkování zahrnují neklid, třes, hyperreflexii, tachypnoe, zmatenost, agresivitu, halucinace a paniku.“ Při vysokých dávkách jsou běžné rozšířené zornice.
Smrtelná dávka u člověka není přesně známa, ale u různých druhů potkanů se obecně pohybuje mezi 50 a 100 mg/kg, což je 100krát více, než je nutné k vyvolání znatelných psychických účinků.
To naznačuje široké terapeutické rozmezí[Jak odkazovat a odkaz na shrnutí nebo text], na rozdíl od takových drog, jako je morfin a heroin, kde účinné dávky mohou dosahovat až 50 % smrtelné dávky[Jak odkazovat a odkaz na shrnutí nebo text]. Ačkoli příznaky pozorované při smrtelném předávkování jsou podobné jako u metamfetaminu, jejich mechanismy nejsou totožné, protože některé látky, které inhibují toxicitu d-amfetaminu, tak nečiní u metamfetaminu.
Metamfetamin je v případě předávkování často považován za výrazně neurotoxičtější než d-amfetamin, zejména pro serotoninergní a dopaminergní neurony v CNS [jak odkazovat a odkazovat na shrnutí nebo text].
Extrémním příznakem předávkování je amfetaminová psychóza, která se vyznačuje živými zrakovými, sluchovými a někdy i hmatovými halucinacemi. Mnohé z jejích příznaků jsou totožné se stavem podobným psychóze, který následuje po dlouhodobé spánkové deprivaci, takže zůstává nejasné, zda jsou způsobeny výhradně účinkem drogy, nebo dlouhým obdobím spánkové deprivace, které chronický uživatel nebo zneuživatel často podstupuje. „U mimořádně citlivých jedinců – například u těch s již existující neuropsychiatrickou poruchou – může psychózu vyvolat 55 až 75 mg dextroamfetaminu. Při dostatečně vysokých dávkách lze psychózu vyvolat pravděpodobně u kohokoli.“ Amfetaminová psychóza je však u jedinců užívajících perorální amfetaminy v terapeutických dávkách velmi vzácná; obvykle se vyskytuje v případech dlouhodobého nebo vysokodávkového intravenózního (intravenózního) zneužívání.
Dextroamfetamin je mírně polární, slabá báze a je lipofilní.
Dextro-amfetamin sulfát
5 mg tablety d-amfetamin sulfátu
Dexedrine Spansules s prodlouženým uvolňováním 15 mg
D-amfetamin sulfát je k dispozici také ve verzi s řízeným uvolňováním (farmaceutický název: Dexedrine SR nebo Dexedrine Spansule), v kapslích o síle 5 mg, 10 mg a 15 mg.
Dextro-amfetamin je také aktivním metabolitem proléčiva lisdexamfetaminu (L-lysin-d-amfetamin) dimesilátu (farmaceutický obchodní název: Vyvanse). Přípravek Vyvanse má zajistit dávkování jednou denně, protože reguluje pomalé uvolňování d-amfetaminu do mozku. Přípravek Vyvanse je dostupný ve formě tobolek v šesti silách: 20 mg, 30 mg, 40 mg, 50 mg, 60 mg a 70 mg. Konverzní poměr L-lysindamfetamin dimesilátu na d-amfetaminovou bázi je 0,2948, takže 30 mg silná tobolka přípravku Vyvanse molekulárně odpovídá 8,844 mg d-amfetaminové báze. Tato molekulární ekvivalence by však platila jako poměr bioekvivalence pouze v případě, že: dimesylátová sůl by se okamžitě rozpustila, což by vedlo k úplné disociaci iontů L-lysin-d-amfetaminu, a poté by kovalentní amidová vazba každé molekuly L-lysin-d-amfetaminu okamžitě prošla hydrolýzou. Jelikož je L-lysin-d-amfetamin proléčivo, má ve skutečnosti jiné vlastnosti než d-amfetamin; L-lysin-d-amfetamin je například metabolizován v gastrointestinálním traktu, zatímco metabolismus d-amfetaminu probíhá v játrech.
Vyvanse je také uváděn na trh kvůli nižšímu potenciálu zneužívání a zneužívání než ve srovnání s podobnými léky, jako jsou Adderall, Dexedrin a methylfenidátové přípravky, ačkoli je stále zařazen do seznamu II podle amerického Úřadu pro kontrolu léčiv. Vyvanse výrazně pomalejší nástup a jeho způsob podání je omezen na to, že se užívá perorálně, na rozdíl od mnoha podobných léků, které se běžně insuflují do nosu, aby se dosáhlo mnohem rychlejšího nástupu a vyšší biologické dostupnosti. Vzhledem k tomu, že Vyvanse je proléčivo, a tudíž není psychoaktivní, musí být nejprve metabolizován na d-amfetamin, aby mohl mít psychoaktivní účinky. Předpokládá se, že insuflace přípravku Vyvanse nevyvolá žádné stimulační vlastnosti, ačkoli to DEA zpochybňuje.
Tablety Adderall s okamžitým uvolňováním 30 mg
Dalším lékem, který obsahuje dextroamfetamin, je Adderall. Lékové složení přípravku Adderall (obě formy s řízeným i okamžitým uvolňováním) je:
Aspartátové, sacharátové a sulfátové soli se farmakokineticky liší rychlostí, jakou jsou v těle metabolizovány. Z tohoto a dalších důvodů se účinky přípravku Adderall liší od léčivých přípravků s dextroamfetaminem jako výhradní účinnou látkou. Adderall je zhruba ze tří čtvrtin tvořen dextroamfetaminem, který tvoří 72,7 % amfetaminové báze v přípravku Adderall (zbývající procento tvoří levoamfetamin). Začlenění levoamfetaminu do přípravku Adderall zajišťuje přípravku rychlejší nástup a delší klinický účinek ve srovnání s léčivými přípravky složenými výhradně z dextroamfetaminu.
Ačkoli se zdá, že tam, kde lidský mozek upřednostňuje dextroamfetamin před levoamfetaminem, byla zaznamenána lepší klinická odpověď některých dětí na levoamfetamin.
Ačkoli toto užívání zůstává mimo hlavní proud, dextroamfetamin se úspěšně používá při léčbě některých kategorií deprese i jiných psychiatrických syndromů.
Mezi taková alternativní použití patří snížení únavy u pacientů s rakovinou, antidepresivní léčba pacientů s HIV s depresí a vysilující únavou a fyzioterapie v raném stadiu u obětí těžké mozkové mrtvice.
Pokud pacienti ve fyzioterapii užívají dextroamfetamin při nácviku pohybů pro rehabilitaci, naučí se pohybovat mnohem rychleji než bez dextroamfetaminu a při kratších cvičeních.
Americké letectvo používá dextroamfetamin jako jednu ze svých dvou „pilulek na cestu“, které se dávají pilotům na dlouhých misích, aby jim pomohly udržet pozornost a bdělost. (Naopak letectvo vydává také „pilulky na uklidnění“, sedativa na předpis, která se používají po skončení mise k uklidnění). Incident na farmě Tarnak byl podle zpráv v médiích spojován s užíváním tohoto léku u dlouhodobě unavených pilotů. Vojenský tribunál toto vysvětlení nepřijal s odkazem na nedostatek podobných incidentů. Z tohoto důvodu se zkoumají a někdy vydávají novější stimulační léky s menšími vedlejšími účinky, jako je modafinil.
Vedle Ritalinu a Adderallu bylo mezi studenty zaznamenáno i nelegální užívání dextroamfetaminu, a to jak jako studijní pomůcka, tak jako sociální pomůcka a pro čistě rekreační účely. Podle Národního institutu pro zneužívání drog hlásilo v roce 2004 velké procento amerických vysokoškolských studentů užívání stimulancií bez lékařského předpisu.
Dextroamfetamin ovlivňuje dynamiku neurotransmiterových systémů a mechanismy jeho působení jsou neustále zkoumány a objevovány.
Dextroamfetamin ovlivňuje hladiny dopaminu v řadě anatomických subsystémů v mozku, jako je kaudátní jádro, hipokampus a prefrontální kůra. Protože je dextroamfetamin analogem substrátu na monoaminových transportérech, brání dextroamfetamin ve všech dávkách zpětnému vychytávání těchto neurotransmiterů tím, že soutěží o vychytávání s endogenními monoaminy. Inhibice transportérů způsobuje, že monoaminy zůstávají v synaptické štěrbině po delší dobu (amfetamin inhibuje zpětné vychytávání monoaminů u potkanů s poměrem noradrenalinu k dopaminu (NE:DA) přibližně 1:1 a s poměrem noradrenalinu k 5-hydroxytryptaminu (NE:5-HT) přibližně 1:25). Při vyšších dávkách, kdy je koncentrace dextroamfetaminu dostatečná, může léčivo vyvolat přímé uvolňování noradrenalinu a dopaminu z cytoplazmatického poolu transmiterů. To znamená, že dextroamfetamin způsobí vyplavení noradrenalinu a dopaminu prostřednictvím transportních proteinů – funkčně obrátí působení transportérů, takže transportéry katecholaminy „vypumpují“, místo aby je zpětně přijaly. Tato inverze vede k uvolnění velkého množství těchto přenašečů z cytoplazmy presynaptického neuronu do synapse, což způsobí zvýšenou stimulaci postsynaptických receptorů. Dextroamfetamin uvolňuje monoaminy u potkanů se selektivním poměrem přibližně NE:DA = 1:3,5 a NE:5-HT = 1:250, což znamená, že NE a DA se uvolňují snadno, ale k uvolnění 5-HT nedochází, pokud není dávka mimořádně vysoká.
Dextroamfetamin nemění hladiny glutamátu v prefrontální kůře. To může být způsobeno tím, že dextroamfetamin zvyšuje uvolňování dopaminu v prefrontální kůře; aktivace dopamin-2 receptorů inhibuje uvolňování glutamátu v prefrontální kůře. Aktivace dopaminových-1 receptorů v prefrontální kůře však zvyšuje hladiny glutamátu v nucleus accumbens. Zvýšení hladiny glutamátu v nucleus accumbens může být jedním z důvodů, proč má dextroamfetamin schopnost zvyšovat lokomotorickou aktivitu u potkanů. V ovlivnění hladin glutamátu dextroamfetaminem může hrát roli také serotonin; v terapeutických dávkách by však dextroamfetamin měl pravděpodobně jen malý (pokud vůbec nějaký) vliv na serotoninový transportér (SERT).
Časový průběh a eliminace
V průměru se přibližně polovina dané dávky vyloučí močí v nezměněné podobě, zatímco druhá polovina se rozloží na různé metabolity (většinou kyselinu benzoovou).
Poločas vylučování je však velmi variabilní, protože rychlost vylučování je velmi citlivá na pH moči. Za zásaditých podmínek je přímé vylučování zanedbatelné a metabolizuje se více než 95 % dávky. Alkalický žaludek způsobí, že se droga rychleji vstřebává žaludkem, což má za následek vyšší koncentraci amfetaminu v krvi. Alkalický močový měchýř způsobuje, že se droga vylučuje velmi pomalu. Je možné, že při akutních dávkách hydrogenuhličitanu sodného rozpuštěného ve vodě v průběhu působení amfetaminu v těle bude poločas rozpadu drogy trvat přibližně 24 hodin, přičemž následné účinky budou trvat dalších 10 hodin. Hlavní metabolickou cestou d-amfetaminu je kyselina fenylacetonová kyselina benzoová kyselina hippurová. Další cestou, zprostředkovanou enzymem CYP2D6, je d-amfetamin p-hydroxyamfetamin p-hydroxynorefedrin. Ačkoli je p-hydroxyamfetamin nevýznamným metabolitem (~5 % dávky), může mít jako analog noradrenalinu významné fyziologické účinky.
Subjektivní účinky se zvyšují při vyšších dávkách, avšak v průběhu dané dávky je patrný rozdíl mezi těmito účinky a koncentrací léčiva v krvi. Zejména psychické účinky dosahují vrcholu před dosažením maximální hladiny v krvi a klesají s tím, jak hladina v krvi zůstává stabilní nebo se dokonce dále zvyšuje.
To naznačuje mechanismus vzniku akutní tolerance, který se možná liší od mechanismu pozorovaného při chronickém užívání. Pomalejší nástup účinku ve srovnání s metamfetaminem a methylfenidátem je pravděpodobně způsoben poněkud nižší účinností při překračování hematoencefalické bariéry.
Dextroamfetamin v populární kultuře
{2C-B}
{2C-C}
{2C-D}
{2C-E}
{2C-I}
{2C-N}
{2C-T-2}
{2C-T-21}
{2C-T-4}
{2C-T-7}
{2C-T-8}
{3C-E}
{4-FMP}
{Bupropion}
{Cathine}
{Kathinon}
{DESOXY}
{Dextroamfetamin}
{Metamfetamin}
{Diethylkatinon}
{Dimethylkatinon}
{DOC}
{DOB}
{DOI}
{DOM}
{bk-MBDB}
{Dopamin}
{Br-DFLY}
{Efedrin}
{Epinefrin}
{Escaline}
{Fenfluramin}
{Levalbuterol}
{Levmetamfetamin}
{MBDB}
{MDA}
{MDMA}
{bk-MDMA/MDMC/MDMCat/Methylone}
{MDEA}
(MDPV)
{Meskalin}
{Methcathinone}
{Methylfenidát}
{Norepinefrin}
{Fentermin}
{Salbutamol}
{Tyramin}
{Venlafaxin}
Adaphenoxate –
Adapromin –
Amantadin –
Bromantan –
Chlodantan –
Gludantan –
Memantin –
Midantane
8-chloroteofylin – 8cyklopentylteofylin – 8-fenylteofylin – aminofylin – kofein – CGS-15943 – dimetazin – paraxantin – SCH-58261 – teobromin – teofylin
Cyklopentamin – Cypenamin
Cypenamin – Cyprodenát
Cyprodenát –
Heptaminol –
Isomethepten –
Methylhexanamin –
Octodrine –
Propylhexedrin –
Tuaminoheptan
Benocyklidin –
Dieticyklidin –
Esketamin –
Eticyklidin –
Gacyclidine –
Ketamin –
Fencyklamin –
Fencyklidin –
Rolicyklidin –
Tenocyklidin –
Tiletamin
6-Br-APB –
SKF-77434 –
SKF-81297 –
SKF-82958
A-84543 –
A-366,833 –
ABT-202 –
ABT-418 –
AR-R17779 –
Altiniklin –
Anabasin –
Arekolin –
Kotinin –
Cytisine –
Dianicline –
Epibatidin –
Epiboxidin –
TSG-21 –
Ispronicline –
Nikotin –
PHA-543,613 –
PNU-120,596 –
PNU-282,987 –
Pozanicline –
Rivaniclin –
Sazetidin A –
SIB-1553A –
SSR-180,711 –
TC-1698 –
TC-1827 –
TC-2216 –
TC-5619 –
Tebanicline –
UB-165 –
Vareniklin –
WAY-317 538
Anatoxin-a –
Bikukulin –
DMCM –
Flurothyl –
Gabazine –
Pentetrazol –
Pikrotoxin –
Strychnin –
Thujon
Adrafinil –
Armodafinil –
CRL-40941 –
Modafinil
4-methylaminorex – Aminorex
Aminorex –
Clominorex –
Cyklazodon –
Fenozolon –
Fluminorex –
Pemoline –
Thozalinon
1-(4-methylfenyl)-2-aminobutan –
1-Phenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-3-one –
1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyfenyl)propan –
2-fluoroamfetamin –
2-fluorometamfetamin – – 2-OH-PEA
2-OH-PEA – – 2-FENYL
2-fenyl-3-aminobutan – – 2-OH-PEA
2-fenyl-3-methylaminobutan – – 2,3-MDA
2,3-MDA – – 3-FLUOROAMFETAMIN
3-fluoroamfetamin – – 3-fluoroetamfetamin
3-fluoroetamfetamin – – 2,3-MDA
3-fluorometkatinon – – 3-methoxyamfetamin
3-methoxyamfetamin – – 3-methylamfetamin
3-methylamfetamin – – 3,4-DMMC
3,4-DMMC – 4-BMC
4-BMC – 4-ETHYLAMFETAMIN
4-ethylamfetamin – – 4-FA
4-FA –
4-FMA –
4-MA –
4-MMA –
4-MTA –
6-FNE –
Alfetamin –
α-Ethylfenetylamin –
Amfecloral –
Amfepentorex –
Amfepramon –
Amidefrin – Amfetamin (dextroamfetamin, levoamfetamin)
Amfetamin (dextroamfetamin, levoamfetamin) – Amphetaminil
Amfetaminil – – Arbutamin
Arbutamin –
β-methylfenetylamin – β-fenylmetamfetamin
β-fenylmetamfetamin – – Benfluorex
Benfluorex – Benzedron
Benzedron – Benzfetamin
Benzfetamin – Benzedron – Benzfetamin
BDB (J) –
BOH (Hydroxy-J) –
BPAP –
Buphedron –
Bupropion (amfebutamon) –
Butylon –
Cathine –
Cathinone –
Chlorfentermin –
Cinnamedrine –
Klenbuterol –
Clobenzorex –
Cloforex –
Clortermine –
D-deprenyl –
Denopamin –
Dimethoxyamfetamin –
Dimethylamphetamin – Dimethylcathinone (Dimethylpropion, Metamfepramone)
Dimethylkatinon (dimethylpropion, metamfepramon) – – Dobutamin
Dobutamin – – DOPA (dextrodopa)
DOPA (dextrodopa, levodopa) – Dopamin
Dopamin – Dopexamin
Dopexamin –
Droxidopa –
EBDB (Ethyl-J) –
Efedrin –
Epinefrin (adrenalin) –
Epinin (deoxyepinefrin) – Etafedrin
Etafedrin – etkatinon
Ethcathinone (Ethylpropion) – Ethylamphetamine (Ethilpropion)
Ethylamfetamin (Ethilamfetamin) – Ethylnorepinefrin (Epinefrin)
Etylnorepinefrin (butanefrin) – Ethylone
Ethylone – Ethilefrine
Ethilefrin – Ethylpropion (Ethylpropion)
Famprofazon – Fenbutrazát
Fenbutrazát – – Fenbutrazát
Fencamin –
Fenethylin – Fenethylamin
Fenfluramin (dexfenfluramin) – – Fenmetramid
Fenmetramid – Fenproporex
Fenproporex – Fenmetramid
Flephedrone – Fludorex
Fludorex – Furfenorex
Furfenorex – Gepefrin
Gepefrin –
HMMA –
Hordenine –
Ibopamin –
IMP –
Indanylamfetamin –
Isoetarine –
Izoetkatinon –
Isoprenalin (Isoproterenol) – – L-Deprenyl (Selegilin)
L-Deprenyl (Selegilin) – Lefetamin
Lefetamin – Lisdexamfetamin
Lisdexamfetamin – Lophophine (Homomyrist)
Lophophine (Homomyristicillamin) – Manifaxine
Manifaxin – – Manifaxin (homomyristikamin)
MBDB (Methyl-J; ‚Eden‘) – – MDA (tenamfetamin)
MDA (tenamfetamin) – MDBU
MDBU – – MDEA („EVE“)
MDEA („Eve“) – – MDMA („Extáze“)
MDMA („Extáze“, „Adam“) – – MDMPEA (homarylamin)
MDMPEA (homarylamin) – MDOH
MDOH –
MDPR –
MDPEA (homopiperonylamin) – – Mefenorex
Mefenorex – Mefedron
Mefedron –
Mephentermine –
Metanefrin –
Metaraminol – metamfetamin
Metamfetamin (desoxyefedrin, metedrin; dextrometamfetamin, levometamfetamin) – – metoxamin
Methoxamin – – Methoxyfenamin
Methoxyfenamin – – Methoxyfenamin
MMA –
Methcathinone (Methylpropion) – Methhedrone
Metedron – methoxyfenamin
Methoxyfenamin – – Methylon
Methylone –
MMDA –
MMDMA –
MMMA –
Morazone –
N-benzyl-1-fenetilamin – – N
N,N-dimethylfenetylamin – – Naftylamfetamin
Naftylamfetamin – – Nisoxetin
Nisoxetin – noradrenalin (noradrenalin)
Norepinefrin (noradrenalin) – Norepinefrin
Norfenefrin – noradrenalin (noradrenalin)
Norfenfluramin – noradrenalin (noradrenalin)
Normetanefrin – oktopamin
Oktopamin –
Orciprenaline –
Orthetamine –
Oxilofrin –
Paredrin (norfodrin, oxamfetamin, mykadrin) –
PBA –
PCA –
PHA –
Pargyline –
Pentorex (Phenpentermine) – – Pentylone
Pentylon –
Fendimetrazin –
Fenmetrazin –
Fenprometamin –
Phentermine –
Fenylalanin –
Fenylefrin (neosynefrin) –
Fenylpropanolamin –
Pholedrine –
PIA –
PMA –
PMEA –
PMMA –
PPAP –
Prenylamin –
Propylamfetamin –
Pseudoefedrin –
Radafaxine –
Ropinirol – Salbutamol (Albuterol; Levosalbutamol)
Salbutamol (albuterol; levosalbutamol) – – Sibutramin
Sibutramin – Synefrin (Oxedrine)
Synefrin (Oxedrine) – Theodrenalin
Teodrenalin – Tiflorex (Flutan)
Tiflorex (Flutiorex) – Tranylcypromin
Tranylcypromin – Tyramin
Tyramin – Tyrosin
Tyrosin –
Xamoterol – Xylopropamin
Xylopropamin – Zylofuramin
Zylofuramin
2C-B-BZP –
BZP –
CM156 –
DBL-583 – GBR
GBR-12783 –
GBR-12935 –
GBR-13069 –
GBR-13098 –
GBR-13119 –
MeOPP –
MBZP –
Vanoxerin
1-Benzyl-4-(2-(difenylmethoxy)ethyl)piperidin –
1-(3,4-dichlorfenyl)-1-(piperidin-2-yl)butan –
2-benzylpiperidin –
2-methyl-3-fenylpiperidin –
3,4-dichlormethylfenidát –
4-benzylpiperidin –
4-methylfenidát –
Deoxypipradrol –
Difemetorex –
Difenylpyralin –
Etylfenidát –
Methylnaftidát –
Methylfenidát (dexmethylfenidát) –
N-methyl-3β-propyl-4β-(4-chlorfenyl)piperidin –
Nocaine –
Phacetoperane –
Pipradrol –
SCH-5472
2-difenylmethylpyrrolidin – α-PPP
α-PPP –
α-PBP –
α-PVP –
Difenylprolinol –
MDPPP –
MDPBP –
MDPV –
MPBP –
MPHP –
MPPP –
MOPPP –
Naphyrone –
PEP –
Prolintane –
Pyrovaleron
3-CPMT –
3′-chlor-3α-(difenylmethoxy)tropan –
3-pseudotropyl-4-fluorobenzoát –
4′-Fluorokokain –
AHN-1055 –
Altropan (IACFT) –
Brasofensin –
CFT (WIN 35,428) –
β-CIT (RTI-55) – Kokaethylen
Kokaethylen –
Kokain – Dichlorpan (RTI-111)
Dichlorpan (RTI-111) – – Difluoropin
Difluoropin – FE-β-CPPIT
FE-β-CPPIT – FE-β-CPPIT
FP-β-CPPIT – Ioflupan (123I)
Ioflupan (123I) – Norkokain
Norkokain – PIT
PIT –
PTT –
RTI-31 –
RTI-32 –
RTI-51 –
RTI-105 –
RTI-112 –
RTI-113 –
RTI-117 –
RTI-120 –
RTI-121 (IPCIT) –
RTI-126 –
RTI-150 –
RTI-154 – – RTI-171
RTI-171 –
RTI-177 –
RTI-183 –
RTI-193 –
RTI-194 –
RTI-199 –
RTI-202 –
RTI-204 –
RTI-229 –
RTI-241 –
RTI-336 –
RTI-354 –
RTI-371 –
RTI-386 – – SALICYLMETHYLEKGONIN
Salicylmethylecgonine – – – Salicylmethylecgonine
Tesofensin –
Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) – – Tropoxan
Tropoxan –
WF-23 – – WF-33
WF-33 –
WF-60
1-(thiofen-2-yl)-2-aminopropan – – 2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-amino-1,2-dihydronaftalen – – 2-aminoindan
2-aminoindan – – 2-aminotetralin
2-aminotetralin –
2-MDP – – 2-FENYLCYKLOHEXAN
2-fenylcyklohexylamin – – 2-aminoindan
2-fenyl-3,6-dimethylmorfolin – – 3-benzhydrylmorfolin
3-benzhydrylmorfolin – – 3,3-difenylcyklohexylamin
3,3-difenylcyklobutanamin – – 5-(2-amino-propyl)
5-(2-aminopropyl)indol – – 5-jodo-2-amino
5-Iodo-2-aminoindan –
AL-1095 –
Kyselina amfonelová –
Amineptin –
Amifenazoly –
Atipamezol –
Atomoxetin (Tomoxetin) –
Bemegrid – Bemegrid (Tomoxetin) – Bemegrid
Benzydamin –
BTQ –
BTS 74,398 –
Carphedon –
Ciclazindol –
Cilobamin –
Clofenciclan –
Cropropamid –
Krotetamid – – Cypenamin
Cypenamin –
D-161 –
Diklofensin –
Dimetokain –
Efaroxan –
Etamivan –
EXP-561 –
Fencamfamin –
Fenpentadiol –
Feprosidnine –
G-130 –
Gamfexine –
Gilutensin –
GSK1360707F –
GYKI-52895 –
Hexakylonát –
Idazoxan –
Indanorex –
Indatralin –
JNJ-7925476 –
JZ-IV-10 –
Lazabemid –
Leptaklin –
Levopropylhexedrin –
Lomevactone –
LR-5182 –
Mazindol –
Mazindol – meklofenoxát
Medifoxamin –
Mefexamid –
Mesocarb –
Methastyridon –
Methiopropamin – – N-methyl-3-fenylnorbornan-2-amin
N-methyl-3-fenylnorbornan-2-amin – – Nefopam
Nefopam –
Nikethamid –
Nomifensin –
O-2172 –
Oxaprotilin –
Ftalimidopropiofenon –
PNU-99,194 – PROPYLHEXEDRIN
Propylhexedrin –
PRC200-SS –
Rasagilin – Rasagilin
Rauwolscin – – Chlorid rubidný
Chlorid rubidný –
Setazindol –
Tametralin –
Tandamin –
Trazium –
UH-232 –
Yohimbin