Alkyl

Alkyl je jednomocný radikál obsahující pouze atomy uhlíku a vodíku uspořádané v řetězci. Alkyly tvoří homologickou řadu s obecným vzorcem CnH2n+1. Příkladem jsou methyl, CH3· (odvozený od methanu) a butyl C4H9· (odvozený od butanu). Obvykle se samy o sobě nevyskytují, ale nacházejí se jako součást větších organických molekul s rozvětveným řetězcem. Samy o sobě jsou volnými radikály, a proto jsou extrémně reaktivní.

Struktura alkylu je stejná jako jeho alkanový protějšek s rovným řetězcem, ale má o jeden atom vodíku méně. Jedná se například o strukturu methylu, nejmenšího alkylu:

Alkyly jsou radikály, protože pouze tři ze čtyř valenčních elektronů jsou použity ve vazbě na jednom z atomů uhlíku.

Sekundární alkylová skupina je rozvětvena s centrálním atomem uhlíku navázaným na dva uhlíkové zbytky. Podobně v terciárních alkylových skupinách existují tři substituenty navázané na uhlík. V neopentanu je centrální atom uhlíku kvartérní.

Nevázané alkyly jsou volné radikály, proto vznikají pouze jako okamžité meziprodukty v reakcích obvykle zahrnujících jiné volné radikály. Když se vytvoří volný radikál, velmi rychle reaguje s něčím jiným a ztrácí nepárový elektron.

Příkladem reakce, kdy se alkyly tvoří okamžitě, je chlorování. Tato reakce zahrnuje volné radikály chloru, které vznikají fotodisociací, reagují s organickou molekulou, obvykle alkanem. Volný radikál chloru se naváže s vodíkem z alkanu, vytvoří kyselinu chlorovodíkovou a zanechá alkyl. Tento alkyl se pak naváže na chlor a vytvoří produkt, chloroalkan. Reakce je velmi energická a může být výbušná, pokud nejsou přijata správná opatření. Je to kvůli reaktivitě volných radikálů.

Alkyly jsou velmi často pozorovány v hmotnostní spektroskopii organických sloučenin.

Názvová konvence pro alkyly je hodně podobná jako pro alkany. Přípona je vždy -yl. Předpona závisí na tom, kolik atomů uhlíku je v molekule. Používá se stejný systém jako pro alkany, jak je znázorněno v této tabulce (převzato z názvosloví IUPAC):

Doporučujeme:  Normální (chování)

Například první tři alkyly se nazývají methyl, ethyl a propyl.

Tyto názvy se používají pro pojmenování rozvětvených řetězových struktur, například 3-methylpentan:

Struktura 3-methylpentanu se skládá ze dvou částí. Za prvé, nejdelší přímý řetězec atomů uhlíku, dlouhý 5 uhlíků se všemi jednoduchými vazbami, který se nazývá pentan (zvýrazněn modře). Za druhé, existuje alkylová skupina, která je jeden uhlík dlouhý, což je methyl (zvýrazněn červeně). Alkylové skupiny jsou obsaženy v názvu molekuly před kořenem, jako v methylpentanu. Tento název je však nejednoznačný, protože methylová větev může být na různých atomech uhlíku. Tedy, název je 3-methylpentan, aby se zabránilo ambiguaci.

Pokud je k řetězci připojeno více než jedna ze stejné alkylové skupiny, pak se na alkylových skupinách používají předpony pro označení násobků (tj. di, tri, tetra, atd.).

Tato sloučenina je známá jako 2,3,3-trimethylpentan. Zde jsou tři identické alkylové skupiny navázané na atomy uhlíku 2, 3 a 3. Tato čísla jsou obsažena v názvu, aby se předešlo nejasnostem ohledně umístění skupin a ‚tri‘ značí, že existují tři identické methylové skupiny. Pokud by jedna z methylových skupin navázaných na třetí atom uhlíku byla ethylová skupina, pak by se název stal 3-ethyl-2,3-dimethylpentanem. Všimněte si, že pokud existují různé alkylové skupiny, jsou uvedeny v abecedním pořadí.