Denatonium, obvykle dostupné jako denatonium-benzoát (pod obchodními názvy jako BITTER+PLUS, Bitrex nebo Aversion) a jako denatonium-sacharid, je nejhořčí známou chemickou sloučeninou, s prahovými hodnotami hořkosti 0,05 ppm pro benzoát a 0,01 ppm pro sacharid.
Byl objeven v roce 1958 během výzkumu lokálních anestetik MacFarlanem Smithem z Edinburghu ve Skotsku a registrován pod ochrannou známkou Bitrex. Ředění již od 10 ppm je pro většinu lidí nesnesitelně hořké. Denatoniové soli jsou obvykle bezbarvé pevné látky bez zápachu, ale často se s nimi obchoduje jako s roztoky. Používají se jako averziva (hořká činidla), aby se předešlo náhodnému požití. Denatonium se používá v denaturovaném alkoholu, nemrznoucí směsi, prevenci kousání nehtů, testování vhodnosti dýchacích masek, repelentech proti zvířatům, tekutých mýdlech a šamponech. Není známo, že by představovalo dlouhodobá zdravotní rizika.
Struktura a fyzikální vlastnosti
Denatonium je kvartérní amoniový kation. Jedná se o sloučeninu soli s inertním aniontem, jako je benzoát nebo sacharid. Struktura denatonia souvisí s místním anestetikem lidokainem, liší se pouze přidáním benzylové skupiny k amino dusíku.
Denatonium se u lidí pozná podle osmi odlišných receptorů hořké chuti: TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46, TAS2R47, přičemž TAS2R47 je na tuto sloučeninu zdaleka nejcitlivější.
Denatonium může působit jako bronchodilatátor tím, že aktivuje receptory hořké chuti v hladkém svalstvu dýchacích cest.
Hořkost sloučeniny je vodítkem pro většinu použití denatonia. Denatonium-benzoát se používá k denaturaci ethanolu, takže není považován za alkoholický nápoj s ohledem na zdanění a omezení prodeje. Jedno označení, konkrétně SD-40B, udává, že ethanol byl denaturován za použití denatonium-benzoátu. Běžný název této chemické látky, denatonium, na toto použití odkazuje.
Denatonium je běžně obsaženo v tabletách s placebem používaných v klinických studiích, aby odpovídalo hořké chuti některých léků.
Denatonium také odrazuje od konzumace škodlivých alkoholů, jako je metylalkohol, a přísad, jako je etylenglykol. Denatonium se používá v třecím alkoholu jako neaktivní přísada. Přidává se také do mnoha druhů škodlivých kapalin včetně rozpouštědel (jako je odlakovač na nehty), barev, laků, toaletních potřeb a dalších předmětů osobní péče, speciálního laku na nehty pro prevenci kousání nehtů a různých dalších výrobků pro domácnost. Přidává se také do méně nebezpečných aerosolových výrobků (jako jsou plynové prachovky), aby se zabránilo zneužívání těkavých par při vdechování.
Od roku 1995, kdy americký stát Oregon požadoval, aby byl denatonium-benzoát přidáván do nemrznoucí kapaliny a kapaliny do ostřikovačů čelního skla, se tato sloučenina vyskytuje v těchto látkách stále častěji po celém světě. Přídavek je připisován záchraně dětí a zvířat, které by jinak mohly pít sladkou nemrznoucí kapalinu nebo kapalinu do ostřikovačů a dostat otravu ethylenglykolem nebo metanolem. Od prosince 2012 přidávají hlavní obchodníci s nemrznoucí kapalinou hořkou látku, jako je denatonium-benzoát, do nemrznoucí kapaliny ve všech 50 státech USA.
Je známo, že zvířata mají různou citlivost na účinky denatonia. Používá se v některých repelentech proti zvířatům (zejména pro tak velké savce, jako je jelen). Používá se k ochraně jedů na potkany před lidskou konzumací, protože lidé jsou schopni detekovat denatonium v mnohem nižších koncentracích než hlodavci. Je však známo, že některé kočky jsou jimi lákány – nemusí to být tak účinný odstrašující prostředek pro kočky jako pro lidi, nebo možná některé kočky nejsou odrazeny kvůli genetickému faktoru podobnému tomu, který ovlivňuje lidské vnímání chuti fenylthiokarbamidu.[citace nutná]