Hydroxylamin je reaktivní chemická látka se vzorcem NH2OH. Může být považován za hybrid čpavku a vody díky paralelám, které sdílí s každou z nich. Při pokojové teplotě je čistý NH2OH obvykle bílá nestabilní krystalická, hygroskopická sloučenina; nicméně téměř vždy se setkáváme s vodným roztokem.
Hydroxylamin bývá výbušný a povaha nebezpečí není zcela objasněna. Nejméně dvě továrny obchodující s hydroxylaminem byly od roku 1999 zničeny se ztrátami na životech. Je však známo, že soli železa a železa urychlují rozklad 50% roztoků NH2OH. S hydroxylaminem a jeho deriváty se bezpečněji zachází ve formě solí.
NH2OH je meziproduktem biologické nitrifikace. Oxidace NH3 je zprostředkována hydroxylaminooxidoreduktázou (HAO).
Raschigova syntéza:
Vodný dusitan amonný je redukován HSO4−/SO2 při 0 °C za vzniku hydroxylamido-N,N-disulfátového aniontu, který může být hydrolyzován za vzniku (NH3OH)2SO4.
Pevný NH2OH lze zachytit úpravou kapalným amoniakem. Síran amonný je nerozpustný v kapalném amoniaku a odstraňuje se filtrací; kapalný amoniak se odpaří, aby vznikl požadovaný produkt.
Další metodou syntézy je výroba hydroxylamoniových solí, které mohou být následně přeměněny na hydroxylamin.
Redukce kyseliny dusné nebo dusičnanu draselného bisulfitem:
Hydroxylamin reaguje s elektrofily, například alkylačními látkami, které se mohou navázat buď na pozici O nebo N.
Reakcí NH2OH s aldehydem nebo ketonem vzniká oxim.
Tato reakce je užitečná při čištění ketonů a aldehydů. Oximy, např. dimethylglyoxim, se také používají jako ligandy.
NH2OH reaguje s kyselinou chlorosírovou za vzniku hydroxylamin-O-sulfonové kyseliny, což je užitečné činidlo pro syntézu kaprolaktamu.
Kyselinu hydroxylamin-O-sulfonovou, která by měla být uchovávána při teplotě 0 °C, lze kontrolovat jodometrickou titrací.
Hydroxylamin (NH2OH) nebo hydroxylaminy (R-NHOH) mohou být redukovány na aminy.
Hydroxylamin a jeho soli se běžně používají jako redukční činidla v bezpočtu organických a anorganických reakcí. Mohou také působit jako antioxidanty mastných kyselin.
Některé nechemické způsoby použití zahrnují odstraňování chlupů ze zvířecích kůží a fotografování vyvíjení roztoků.
Dusičnanová sůl, hydroxylamonium nitrát, je zkoumána jako raketové palivo, a to jak ve vodním roztoku jako monopropelent, tak v pevném skupenství jako tuhá propelenta.
To bylo také v minulosti použito biology k zavedení náhodných mutací přechodem párů bází z A do G nebo z C do T. To je sondování funkčních oblastí genů k objasnění toho, co se stane, pokud jsou jejich funkce narušeny. V současnosti se používají jiné mutageny. Hydroxylamin může být také použit k vysoce selektivnímu štěpení peptidových vazeb asparaginyl-glycinu v peptidech a proteinech. Také se váže na enzymy obsahující heme a trvale je vyřazuje (jedy). Používá se jako nevratný inhibitor komplexu fotosyntézy, který se vyvíjí v kyslíku kvůli své podobné struktuře jako voda.
V polovodičovém průmyslu je hydroxylamin často součástí „odporového striperu“, který po litografii odstraňuje fotorezid.
Hydroxylamin může při zahřátí explodovat. Dráždí dýchací ústrojí, kůži, oči a další sliznice. Může se vstřebávat kůží, při požití je škodlivý a je možným mutagenem.