Racemic

V chemii je racemická směs taková, která má stejné množství levotočivých a pravotočivých enantiomerů chirální molekuly.

První známou racemickou směsí neboli racemátem byla „kyselina racemická“, kterou Pasteur shledal směsí dvou enantiomerních izomerů kyseliny vinné.

racemát je opticky neaktivní: protože oba izomery rotují rovinně polarizovaným světlem v opačných směrech, racemická směs neotáčí rovinně polarizované světlo.

Na rozdíl od dvou samostatných enantiomerů, které mají obecně stejné fyzikální vlastnosti, má racemát často jiné vlastnosti než kterýkoli z čistých enantiomerů. Různé body tání a rozpustnosti jsou velmi časté, ale různé body varu jsou také možné.

Léčiva mohou být dostupná jako racemát nebo jako čistý enantiomer, který může mít různou účinnost. V dnešní době je zákonem upraveno, že oba enantiomery musí být testovány zvlášť na jejich farmakologické účinky (viz Enantiomer).

Existují tři způsoby, jak může racemat krystalizovat, to je důležité pro rozlišení racematu krystalizací. Přesné způsoby rozlišení mezi těmito krystalovými formami shrnul již v roce 1899 H. W. B. Roozeboom.

Oddělení racemátu na jeho složky, čisté enantiomery, se nazývá rozlišení. Existují různé metody, včetně krystalizace, chromatografie a použití enzymů. První úspěšné rozlišení racemátu provedl Louis Pasteur, který ručně oddělil krystaly konglomerátu.

Bez chirálního vlivu (například chirálního katalyzátoru, rozpouštědla nebo výchozího materiálu) chemická reakce, která vytvoří chirální produkt, vždy přinese racemát. To může učinit syntézu racemátu levnější a snadnější než výrobu čistého enantiomeru, protože to nevyžaduje zvláštní podmínky. Tato skutečnost také vede k otázce, jak se biologická homochiralita vyvíjela na pravděpodobně racemické prvotní zemi. (Možná poukazující na důkaz mechanismu nepředvídaných událostí v evolučních procesech?)

Reakční činidla racemických směsí a reakce, které je produkují, prý „nejsou stereospecifické“ nebo „nejsou stereoselektivní“, pro jejich nerozhodnost v určitém stereoizomerismu.

Doporučujeme:  Abortifacient

Některé molekuly léku jsou chirální a enantiomery mají různé účinky na biologické entity. Mohou být prodávány jako jeden enantiomer nebo jako racemická směs. Příkladem jsou Thalidomid, Ibuprofen a Salbutamol. Ritalin je směs několika různých enantiomerů. Jedna dávka amfetaminu kombinuje neutrální sulfátové soli dextroamfetaminu a amfetaminu s dextro izomerem amfetaminu sacharátu a d, l-amfetamin aspartát monohydrát.

V některých případech (např. Ibuprofen a Thalidomid) dochází k interkonverzi enantiomerů in vivo. To znamená, že příprava čistého enantiomeru pro medikaci je do značné míry zbytečná.

V případech jako je salbutamol a thalidomid může být neaktivní izomer škodlivý.

Metamfetamin je dostupný na lékařský předpis pod značkou Desoxyn. Aktivní složkou přípravku Desoxyn je dextro-metamfetamin hydrochlorid. Jedná se o pravostranný izomer metamfetaminu. Levoruký izomer metamfetaminu, levo-metamfetamin, působí méně centrálně a více periferně; proto se racemická směs dextro/levo-metamfetaminu v současné lékařské praxi nepoužívá. V minulosti se racemický metamfetamin vyráběl a prodával na černém trhu kvůli různým úrovním omezení prekurzorových chemikálií a neznalosti osob připravujících konečný produkt. Novější techniky obvykle používají metody asymetrické syntézy a poskytují většinu d-metamfetaminu a relativně málo l-metamfetaminu. (Upozornění: Desoxyn a metamfetamin obsahují některé ze stejných chemikálií, ale nelze je používat zaměnitelně. Desoxyn se vyrábí v továrně na kontrolu kvality, kterou v přesném dávkování kontroluje společnost Ovation Pharma. Metamfetamin z ulice může obsahovat velké množství toxických příměsí a přesné dávkování je nemožné.)