Kofein je hořký, bílý krystalický xantinový alkaloid, který působí jako psychoaktivní stimulant. Kofein objevil německý chemik Friedrich Ferdinand Runge v roce 1819. Zavedl termín „kaffein“, chemickou sloučeninu v kávě, která se v angličtině stala kofeinem. Kofein je také součástí chemických směsí a nerozpustných komplexů guaraninu, které se nacházejí v guaraně, mateinu v matu a theinu v čaji; všechny obsahují další alkaloidy, jako jsou srdeční stimulanty theofylin a theobromin, a často další chemické látky, jako jsou polyfenoly, které mohou tvořit nerozpustné komplexy s kofeinem.
U lidí je kofein stimulant centrálního nervového systému (CNS), který má účinek dočasného zahnání ospalosti a obnovení bdělosti. Nápoje obsahující kofein, jako je káva, čaj, nealkoholické nápoje a energetické nápoje, se těší velké oblibě. Kofein je světově nejrozšířenější konzumovanou psychoaktivní látkou, ale na rozdíl od mnoha jiných psychoaktivních látek je legální a neregulovaný téměř ve všech jurisdikcích. V Severní Americe 90% dospělých konzumuje kofein denně. Americký Úřad pro kontrolu potravin a léčiv uvádí kofein jako „víceúčelovou obecně uznávanou jako bezpečnou potravinářskou látku“.
Kofein má diuretické vlastnosti, alespoň pokud je podáván v dostatečných dávkách subjektům, které jej netolerují. Pravidelní uživatelé však tento účinek silně tolerují a studie obecně nepodpořily běžnou představu, že běžná konzumace kofeinových nápojů významně přispívá k dehydrataci.
Kofein se vyskytuje v mnoha rostlinných druzích, kde působí jako přírodní pesticid, přičemž vysoký obsah kofeinu je hlášen u sazenic, u nichž se stále vyvíjejí listy, ale chybí jim mechanická ochrana; kofein paralyzuje a zabíjí určitý hmyz, který se rostlinou živí. Vysoký obsah kofeinu byl také zjištěn v okolní půdě sazenic kávových zrn. Proto se má za to, že kofein má přirozenou funkci jako přírodní pesticid a jako inhibitor klíčení semen jiných blízkých sazenic kávy, čímž má větší šanci na přežití.
Kofein je také běžnou složkou nealkoholických nápojů, jako je cola, původně připravovaných z ořechů kola. Nealkoholické nápoje obvykle obsahují asi 10 až 50 miligramů kofeinu v jedné porci. Naproti tomu energetické nápoje, jako je Red Bull, mohou začínat na 80 miligramech kofeinu v jedné porci. Kofein v těchto nápojích buď pochází z použitých složek, nebo je přídatnou látkou získanou z produktu dekaffeinace nebo z chemické syntézy. Guarana, hlavní složka energetických nápojů, obsahuje velké množství kofeinu s malým množstvím theobrominu a theofylinu v přirozeně se vyskytující pomocné látce s pomalým uvolňováním.
Čokoláda získaná z kakaa obsahuje malé množství kofeinu. Slabý stimulační účinek čokolády může být způsoben kombinací theobrominu a theofylinu stejně jako kofeinu. Čokoláda obsahuje příliš málo těchto sloučenin na to, aby rozumná porce vytvořila u lidí účinky, které jsou na stejné úrovni jako káva. Typická 28gramová porce mléčné čokoládové tyčinky má asi tolik kofeinu jako šálek kávy bez kofeinu.
Různí výrobci uvádějí na trh tablety s kofeinem a tvrdí, že užívání kofeinu farmaceutické kvality zlepšuje duševní bdělost. Tyto účinky byly potvrzeny výzkumem, který ukazuje, že užívání kofeinu (ať už ve formě tablet nebo ne) má za následek sníženou únavu a zvýšenou pozornost. Tyto tablety běžně používají studenti studující na zkouškách a lidé, kteří pracují nebo řídí dlouhé hodiny.
Bezvodý (suchý) United States Pharmacopoeia-grade kofein
V roce 1819 německý chemik Friedrich Ferdinand Runge poprvé izoloval relativně čistý kofein. Podle Runge to udělal na příkaz Johanna Wolfganga von Goetheho. V roce 1827 Oudry izoloval „theine“ z čaje, ale později bylo Gerardusem Johannesem Mulderem a Jobatem prokázáno, že theine je stejný jako kofein. Strukturu kofeinu objasnil koncem 19. století Hermann Emil Fischer, který byl také první, kdo dosáhl jeho úplné syntézy. To byla část práce, za kterou Fischer v roce 1902 dostal Nobelovu cenu.
Atomy dusíku jsou všechny v podstatě planární (v orbitální hybridizaci sp2), což vede k tomu, že molekula kofeinu má aromatický charakter.
Protože je kofein snadno dostupný jako vedlejší produkt dekaffeinace, obvykle se syntetizovat nedá. Pokud je to žádoucí, může být syntetizován z dimethylurey a kyseliny malonové.
Fyzikální a psychické účinky kofeinu
Kofein má rozsáhlé fyzické a fyziologické účinky, které jsou popsány v samostatném článku. Viz Fyzikální a psychické účinky kofeinu
Najít tuto stránku na Wiktionary:
Kofein
Adafenoxát •
Adapromin •
Amantadin •
Bromantan •
Chlodantan •
Gludantan •
Memantin •
Midantan
8-Chlorotheofylin • 8-Cyklopentyltheofylin • 8-Fenyltofylin • Aminofylin • Kofein • CGS-15943 • Dimethazan • Paraxanthin • SCH-58261 • Theobromin • Theofylin
Cyklopentamin •
Cypenamin •
Cyprodenan •
Heptaminol •
Isomethepten •
Methylhexaneamin •
Oktodrin •
Propylhexedrin •
Tuaminoheptan
Benocyklidin •
Dieticyclidin •
Esketamin •
Eticyklidin •
Gacyklidin •
Ketamin •
Phencyclamine •
Phencyclidine •
Rolicyclidin •
Tenocyklidin •
Tiletamin
6-Br-APB •
SKF-77434 •
SKF-81297 •
SKF-82958
A-84543 •
A-366,833 •
ABT-202 •
ABT-418 •
AR-R17779 •
Altiniklin •
Anabasin •
Arekolin •
Cotinin •
Cytisin •
Dianiclin •
Epibatidin •
Epiboxidin •
GTS-21 •
Isproniclin •
Nikotin •
PHA-543,613 •
PNU-120,596 •
PNU-282,987 •
Pozaniklin •
Rivaniklin •
Sazetidin A •
SIB-1553A •
SSR-180,711 •
TC-1698 •
TC-1827 •
TC-2216 •
TC-5619 •
Tebaniclin •
UB-165 •
Vareniklin •
WAY-317,538
Anatoxin-a •
Bikukulin •
DMCM •
Flurothyl •
Gabazin •
Pentetrazol •
Picrotoxin •
Strychnin •
Thujon
Adrafinil •
Armodafinil •
CRL-40941 •
Modafinil
4-Methylaminorex •
Aminorex •
Clominorex •
Cyklazodon •
Fenozolon •
Fluminorex •
Pemolin •
Thozalinon
1-(4-Methylfenyl)-2-aminobutan •
1-fenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-3-on •
1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyfenyl)propan •
2-Fluoroamfetamin •
2-Fluoromethamfetamin •
2-OH-PEA •
2-fenyl-3-aminobutan •
2-fenyl-3-methylaminobutan •
2,3-MDA •
3-Fluoroamfetamin •
3-Fluoroethamfetamin •
3-Fluoromethkatinon •
3-Methoxyamfetamin •
3-metamfetamin •
3,4-DMMC •
4-BMC •
4-ethylamfetamin •
4-FA •
4-FMA •
4-MA •
4-MMA •
4-MTA •
6-FNE •
Alfetamin •
α-ethylfenethylamin •
Amfecloral •
Amfepentorex •
Amfepramon •
Amidefrin •
Amfetamin (dextroamfetamin, levoamfetamin) •
Amfetamin •
Arbutamin •
β-methylfenethylamin •
β-fenylmetamfetamin •
Benfluorex •
Benzedron •
Benzphetamin •
BDB (J) •
BOH (Hydroxy-J) •
BPAP •
Bufedron •
Bupropion (amfebutamon) •
Butylon •
Cathine •
Cathinon •
Chlorfentermin •
Cinnamedrin •
Klenbuterol •
Clobenzorex •
Cloforex •
Clortermin •
D-Deprenyl •
Denopamin •
Dimethoxyamphetamin •
Dimethylamfetamin •
Dimethylkatinon (Dimethylpropion, Metamfepramon) •
Dobutamin •
DOPA (Dextrodopa, Levodopa) •
Dopamin •
Dopexamine •
Droxidopa •
EBDB (Ethyl-J) •
Efedrin •
Epinefrin (adrenalin) •
Epinin (deoxyepinefrin) •
Etafedrin •
Ethkatinon (Ethylpropion) •
Ethylamfetamin (Etilamfetamin) •
Ethylnoradrenalin (Butanefrin) •
Ethylon •
Etilefrine •
Famprofazon •
Fenbutrazát •
Fencamin •
Fenethyllin •
Fenfluramin (dexfenfluramin) •
Fenmetramid •
Fenproporex •
Flefedron •
Fludorex •
Furfenorex •
Gepefrin •
HMMA •
Hordenin •
Ibopamin •
IMP •
Indanylamphetamin •
Isoetarin •
Isoethkatinon •
Isoprenalin (Isoproterenol) •
L-Deprenyl (Selegilin) •
Lefetamin •
Lisdexamfetamin •
Lofofin (Homomyristicylamin) •
Manifaxin •
MBDB (Methyl-J; „Eden“) •
MDA (tenamfetamin) •
MDBU •
MDEA („Eve“) •
MDMA („Extáze“, „Adam“) •
MDMPEA (Homarylamin) •
MDOH •
MDPR •
MDPEA (Homopiperonylamin) •
Mefenorex •
Mefedron •
Mefentermin •
Metanefrin •
Metaraminol •
Metamfetamin (Desoxyefedrin, Methedrin; Dextromethamfetamin, Levometamfetamin) •
Methoxamin •
Methoxyfenamin •
MMA •
Methkatinon (Methylpropion) •
Methedron •
Methoxyfenamin •
Methylon •
MMDA •
MMDMA •
MMMA •
Morazone •
N-benzyl-1-fenethylamin •
N,N-dimethylfenethylamin •
Naftylamfetamin •
Nisoxetin •
Noradrenalin (noradrenalin) •
Norfenefrin •
Norfenfluramin •
Normetanefrin •
Oktopamin •
Orciprenalin •
Ortetamin •
Oxilofrin •
Paredrin (Norpholedrin, Oxamphetamin, Mycadrine) •
PBA •
PCA •
PHA •
Pargylin •
Pentorex (Phenpentermine) •
Pentylon •
Phendimetrazin •
Femetrazin •
Fepromethamin •
Phentermine •
Fenylalanin •
Fenylefrin (neosynefrin) •
Fenylpropanolamin •
Pholedrine •
PIA •
PMA •
PMEA •
PMMA •
PPAP •
Prenylamin •
Propylamfetamin •
Pseudoefedrin •
Radafaxin •
Ropinirole •
Salbutamol (Albuterol; Levosalbutamol) •
Sibutramin •
Synefrin (oxedrin) •
Theodrenalin •
Tiflorex (Flutiorex) •
Tranylcypromin •
Tyramin •
Tyrosin •
Xamoterol •
Xylopropamin •
Zylofuramin
2C-B-BZP •
BZP •
CM156 •
DBL-583 •
GBR-12783 •
GBR-12935 •
GBR-13069 •
GBR-13098 •
GBR-13119 •
MeOPP •
MBZP •
Vanoxerin
1-Benzyl-4-(2-(difenylmethoxy)ethyl)piperidin •
1-(3,4-Dichlorfenyl)-1-(piperidin-2-yl)butan •
2-Benzylpiperidin •
2-Methyl-3-fenylpiperidin •
3,4-Dichlormethylfenidát •
4-Benzylpiperidin •
4-Methylmethylfenidát •
Desoxypipradrol •
Difemetorex •
Difenylpyralin •
Ethylfenidát •
Methylnaftalidát •
Methylfenidát (dexmethylfenidát) •
N-Methyl-3β-propyl-4β-(4-chlorfenyl)piperidin •
Nokain •
Phacetoperan •
Pipradrol •
SCH-5472
2-difenylmethylpyrrolidin •
α-PPP •
α-PBP •
α-PVP •
difenylprolinol •
MDPPP •
MDPBP •
MDPV •
MPBP •
MPHP •
MPPP •
MOPPP •
Naphyron •
PEP •
Prolintan •
Pyrovaleron
3-CPMT •
3′-Chloro-3α-(difenylmethoxy)tropan •
3-Pseudotropyl-4-fluorobenzoát •
4′-Fluorokokain •
AHN-1055 •
Altropan (IACFT) •
Brasofensin •
CFT (WIN 35,428) •
β-CIT (RTI-55) •
Cocaethylen •
Kokain •
Dichloropan (RTI-111) •
Difluoropin •
FE-β-CPPIT •
FP-β-CPPIT •
Ioflupan (123I) •
Norkokain •
PIT •
PTT •
RTI-31 •
RTI-32 •
RTI-51 •
RTI-105 •
RTI-112 •
RTI-113 •
RTI-117 •
RTI-120 •
RTI-121 (IPCIT) •
RTI-126 •
RTI-150 •
RTI-154 •
RTI-171 •
RTI-177 •
RTI-183 •
RTI-193 •
RTI-194 •
RTI-199 •
RTI-202 •
RTI-204 •
RTI-229 •
RTI-241 •
RTI-336
RTI-354 •
RTI-371 •
RTI-386 •
Salicylmethylecgonin •
Tesofensin •
Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) •
Tropoxan •
WF-23 •
WF-33 •
WF-60
1-(thiofen-2-yl)-2-aminopropan •
2-Amino-1,2-dihydronaftalen •
2-aminoindan •
2-Aminotetralin •
2-MDP •
2-fenylcyklohexylamin •
2-fenyl-3,6-dimethylmorfolin •
3-Benzhydrylmorpholin •
3,3-difenylcyklobutanamin •
5-(2-Aminopropyl)indol •
5-odo-2-aminoindan •
AL-1095 •
Amfonelová kyselina •
Amineptin •
Amifenozol •
Atipamezol •
Atomoxetin (Tomoxetin) •
Bemegrid •
Benzydamin •
BTQ •
BTS 74,398 •
Carphedon •
Ciclazindol •
Cilobamin •
Clofenciklan •
Kropramid •
Crotetamid •
Cypenamin •
D-161 •
Diklofensin •
Dimethokain •
Efaroxan •
Etamivan •
EXP-561 •
Fencamfamin •
Fenpentadiol •
Feprosidnin •
G-130 •
Gamfexin •
Gilutensin •
GSK1360707F •
GYKI-52895 •
Hexacyklonát •
Idazoxan •
Indanorex •
Indatralin •
JNJ-7925476 •
JZ-IV-10 •
Lazabemidum •
Leptaclin •
Levopropylhexedrin •
Lomevactone •
LR-5182 •
Mazindol •
Meklofenoxát •
Medifoxamin •
Mefexamid •
Mesokarb •
Methastyridon •
Methiopropamin •
N-Methyl-3-fenylnorbornan-2-amin •
Nefopam •
Nikethamid •
Nomifensin •
O-2172 •
Oxaprotilin •
Phthalimidopropiophenon •
PNU-99,194 •
Propylhexedrin •
PRC200-SS •
Rasagilin •
Rauwolscin •
Chlorid rubidný •
Setazindol •
Tametralin •
Tandamin •
Trazium •
UH-232 •
Johimbin