Pojem transvestismus prošel od svého vzniku v roce 1910 několika významovými změnami a dodnes se používá ve všech těchto významech kromě toho úplně prvního. Proto je důležité zjistit, kdykoli se s tímto slovem setkáme, v jakém konkrétním smyslu je používáno. Pro pochopení různých významů transvestismu je však nutné vysvětlit vývoj tohoto pojmu a důvody, které stojí za změnami významu.
Magnus Hirschfeld zavedl termín transvestitismus kolem roku 1915 v Berlíně (z latinského trans-, „přes, přes“ a vestere, „oblékat se nebo nosit“). Používal ho k popisu osob, které obvykle a dobrovolně nosily oblečení opačného pohlaví. (Rozdíl mezi pohlavím a pohlavím nebyl v té době učiněn.) Hirschfeldova skupina transvestitů se skládala z mužů i žen, s (fyzicky) heterosexuálními, (fyzicky) homosexuálními, bisexuálními a asexuálními preferencemi.
Sám Hirschfeld nebyl s tímto termínem nijak zvlášť spokojen: chápal, že oblečení je pouze vnější symbol zvolený na základě různých vnitřních psychologických situací. Hirschfeld ve skutečnosti pomáhal lidem dosáhnout úplných změn křestních jmen (legální křestní jména byla a jsou v Německu povinna být genderově specifická) a podstoupit úplně první operaci změny pohlaví. Hirschfeldovi transvestité tedy byli, v dnešních podmínkách, nejen transvestité, ale lidé z celého transgenderového spektra.
Hirschfeld působil velmi silně v rámci tří pohlaví: mužského, ženského a jiného nebo třetího pohlaví. Do tohoto třetího pohlaví byli zahrnuti všichni, kdo v dnešních podmínkách porušovali heteronormativní hranice. Opět, v dnešních podmínkách je to velmi podobné s queer komunitou – lesbickými, gay, bisexuálními a transgender osobami. Nebyl tedy žádný naléhavý důvod hledat pro různé odstíny Hirschfeldova transvestismu jiné termíny.
Hirschfeld si také všiml, že sexuální vzrušení je často, ale ne vždy, spojováno s chováním transvestitů; také jasně rozlišoval mezi transvestismem jako výrazem „kontrasexuálních“ (transgender) pocitů člověka a fetišistickým chováním, i když to druhé zahrnovalo nošení oblečení druhého pohlaví.
Dnes Hirschfeldovo používání transvestismu zaniká, ale moderní termín transgender je používán v téměř ekvivalentním smyslu.
Nástup nacistů k moci a druhá světová válka přinesly konec nejen Hirschfeldově práci, ale i většině evropského výzkumu v oblasti sexuality. V Evropě i Severní Americe bylo transvestitské chování (jak u mužů, tak u žen s tělesným tělem) až do 60. let 20. století výrazem homosexuality nebo potlačovaných homosexuálních pudů. Také zmizel Hirschfeldův třípohlavní rámec a znovu se stal referenčním rámcem dvoupohlavní rámec.
V šedesátých letech začal Harry Benjamin a další opět pracovat s lidmi, u nichž se projevilo chování transvestitů. Snaha vtlačit chování transvestitů do dvoupohlavního rámce přinesla velmi významný výsledek: transsexualismus. Na rozdíl od Hirschfelda, který se snažil najít společenský prostor, kde by lidé třetího pohlaví mohli žít tak, jak potřebují nebo chtějí, lidé, u nichž se nyní projevilo chování jiného pohlaví, byli nuceni najít způsob života jako „řádní muži“ nebo „řádné ženy“. A pokud se člověk nemohl z chování transvestitů „vyléčit“, zdálo se mu nejlepší, aby „změnil pohlaví“. Ti, kteří tento „lék“ odmítli nebo byli odmítnuti, byli označeni buď za homosexuály, nebo za sexuální fetišisty.
Vzhledem k tomu, že transsexuálové měli a někdy stále musí „dokazovat“, že nejsou „jen transvestité“, aby získali přístup k lékařské péči, lidé, kteří se považují za transsexuály, příležitostně diskriminují cokoliv, co považují za „transvestismus“, ještě silněji než veřejnost obecně.
Dnes jsou homosexualita, transvestický fetišismus a transsexualismus stále spojovány s transvestismem jak samostatně, tak v různých kombinacích.
Odchylka od homosexuality
Další úpravy přinesly společenské změny.
Hnutí za práva gayů a leseb po nepokojích ve Stonewallu oslabilo spojení tranvestismu s homosexualitou, protože se zviditelnilo více leseb a gayů a většina z nich nevykazovala transvestitské chování. Extrémní transvestismus, který je stále spojován s LGBT komunitou, která se zcela zjevně liší od většiny ostatních forem transvestismu, se stal známý jako drag.
Tím se transvestismus stal transvestičním fetišismem, v němž je transvestiční chování spojeno se sexuálním vzrušením a často je pro ně nezbytné. Běžným (a neprokázaným) předpokladem většiny badatelů bylo, že ženy nemají fetišistické sklony. Ve většině západních společností se však stalo pro ženy téměř nemožným zapojit se do transvestismu, protože stále více kusů mužského oblečení bylo pro ně povoleno nebo dokonce módní. Také výrazné transvestiční chování butchek v lesbické komunitě se stalo „politicky nekorektním“ a tudíž spíše vzácným (nebo přešlo „do ilegality“). To vše vedlo k tomu, že se pojem transvestismus používal pouze pro muže nebo osoby s mužským tělem, protože se zdálo, že pro transvestické osoby s ženským tělem není potřeba slova.
Dnes se transvestismus stále používá většinou pro mužské tělesné osoby. Nicméně někteří badatelé nikdy nepřestali používat termín transvestismus pro ženské tělesné osoby a v poslední době některé skupiny ženských tělesných transvestitů začaly používat tento termín k popisu sebe sama, i když termín „drag king“ je běžnější.
Jiné skupiny odlišné od těchto významů
Tato skupina se striktně distancovala – a někdy stále distancuje – jak od gayů, tak od transsexuálů a obvykle také popírá jakékoli fetišistické úmysly. Pravděpodobně právě tento vývoj vedl k explicitní definici transvestičního fetišismu jako výrazně odlišného od transvestismu.
Nicméně, když tato skupina lidí dosáhla pozornosti veřejnosti, většinou se nepoužívalo slovo cross-dressing, ale transvestismus. To paradoxně vedlo k dalšímu užívání transvestitsmu: Dnes se transvestismus někdy používá k popisu specificky cross-dressing mužských těl, mužských identifikovaných, heterosexuálních osob. Tato skupina se obvykle sama identifikuje jako „cross-dressers“.
V souladu s měnící se historií pojmu „transvestismus“ se nyní používá cross-dressing (ne však cross-dresser) k popisu aktu nošení oblečení jiného pohlaví.
Existuje mnoho různých použití a významů termínu transvestismus. Některé z nich si jasně protiřečí; jediné, co mají společné, je
Slovo transvestismus by proto mělo být při použití vysvětleno; většinou se při použití cross-dressingu vyhnete velkému možnému zmatku. Pokud se s ním setkáte, je nutné zjistit, jaký konkrétní význam má v kontextu, v němž je prezentováno. Ve vědecké literatuře transvestismus většinou nahradilo cross-dressing.