Diethylether, také známý jako ether a ethoxyethan, je čirá, bezbarvá a vysoce hořlavá kapalina s nízkým bodem varu a charakteristickým zápachem. Je nejběžnějším členem třídy chemických sloučenin známých obecně jako ethery. Je to izomer butanolu. Diethylether má vzorec CH3-CH2-O-CH2-CH3. Používá se jako běžné rozpouštědlo a používá se jako celkové anestetikum. Ether je ve vodě rozpustný střídmě (6,9 g/100 ml). Difuze diethyletheru ve vzduchu je 0,918*10^-5 m2/s (298K 101,325 kPa).
Alchymista Raymundus Lullus je považován za objevitele této sloučeniny v roce 1275 našeho letopočtu, i když o tom neexistují žádné soudobé důkazy. Poprvé ji syntetizoval v roce 1540 Valerius Cordus, který ji nazval „olej ze sladkého vitriolu“ (oleum dulcis vitrioli) – název vznikl proto, že byla původně objevena destilací směsi ethanolu a kyseliny sírové (tehdy známé jako olej ze vitriolu) – a zaznamenala některé její léčivé vlastnosti. Zhruba ve stejné době objevil Theophrastus Bombastus von Hohenheim, lépe známý jako Paracelsus, analgetické vlastnosti éteru. Název éter dal této látce v roce 1730 August Siegmund Frobenius.
Předpokládá se, že enzym cytochrom P450 metabolizuje diethylether.
Diethylether inhibuje alkoholdehydrogenázu, a tím zpomaluje metabolismus etanolu. Inhibuje také metabolismus jiných léků vyžadujících oxidativní metabolismus.
Diethylether je běžné laboratorní rozpouštědlo. Má omezenou rozpustnost ve vodě, proto se běžně používá pro extrakci kapalina-kapalina. Jelikož má menší hustotu než voda, etherová vrstva je obvykle nahoře. Diethylether je běžné rozpouštědlo pro Grignardovu reakci a pro mnoho dalších reakcí s organokovovými činidly. Je důležité zejména jako rozpouštědlo při výrobě celulózových plastů, jako je například acetát celulózy. Diethylether má vysoké cetanové číslo 85 – 96 a používá se jako startovací kapalina pro vznětové a benzinové motory kvůli své vysoké těkavosti a nízké teplotě samovznícení. Ze stejného důvodu se používá také jako složka palivové směsi pro karburátové vznětové modelové motory.
Panel z památníku v Bostonu připomínající Mortonovu demonstraci anestetického použití éteru.
William T.G. Morton se zúčastnil první veřejné demonstrace anestezie éterem 16. října 1846 v Ether Dome v Bostonu, Massachusetts. Nicméně, Crawford Williamson Long, M.D., je nyní znám tím, že jeho použití soukromě jako celkové anestetikum v chirurgii úředníkům v Georgii, již 30. března 1842.
Ether byl někdy používán místo chloroformu, protože měl vyšší terapeutický index, větší rozdíl mezi doporučeným dávkováním a toxickým předávkováním. Ether je stále preferovaným anestetikem v některých rozvojových zemích díky svému vysokému terapeutickému indexu (~1,5-2,2) a nízké ceně.
Díky spojení s Bostonem se používání éteru stalo známým jako „Yankee Dodge“.
Dnes se éter používá jen zřídka. Používání hořlavého éteru sláblo, protože se objevila nehořlavá anestetika, jako je halotan. Kromě toho měl éter mnoho nežádoucích vedlejších účinků, jako je postanestetická nevolnost a zvracení. Moderní anestetika, jako je methylpropylether (Neothyl) a methoxyfluran (Penthrane) tyto vedlejší účinky snižují.
Éter může být použit k anestezii klíšťat před jejich odstraněním z těla zvířete nebo člověka. Anestezie klíště uvolňuje a zabraňuje mu v udržení jeho ústní části pod kůží.[Jak odkazovat a odkaz na shrnutí nebo text]
Anestetické účinky éteru z něj udělaly rekreační drogu, i když ne oblíbenou. Diethylether není tak toxický jako jiná rozpouštědla používaná jako rekreační drogy, například ethanol.
Ether, smíchaný s etanolem, byl uváděn na trh v 19. století jako léčivá a rekreační droga[Jak odkazovat a odkaz na shrnutí nebo text], během jednoho z umírněných hnutí západní společnosti. V té době bylo považováno za nevhodné, aby ženy konzumovaly alkoholické nápoje na společenských akcích, a někdy byly místo toho konzumovány drogy obsahující ether.[Jak odkazovat a odkaz na shrnutí nebo text] Lék proti kašli nazvaný Hoffmannovy kapky byl v té době uváděn na trh jako jeden z těchto léků a obsahoval ve svých kapslích jak ether, tak alkohol. Ether bývá obtížné konzumovat sám, a proto byl často míchán s drogami jako etanol pro rekreační použití. Ether může být také použit jako inhalátor.
Vzhledem k jeho nesmísitelnosti s vodou a skutečnosti, že nepolární organické sloučeniny jsou v něm vysoce rozpustné, je éter používán také při výrobě volného kokainu a je uveden jako prekurzor tabulky II podle Úmluvy Organizace spojených národů proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami.
Diethylether se v laboratořích připravuje jen zřídka kvůli nebezpečí a snadné dostupnosti do legitimních laboratoří. Většina diethyletheru se vyrábí jako vedlejší produkt hydratace ethylenu ve fázi par za účelem výroby ethanolu. Tento proces využívá katalyzátory kyseliny fosforečné s pevnými částicemi a v případě potřeby může být upraven tak, aby vyráběl více etheru. Dehydratace ethanolu ve fázi par nad některými katalyzátory oxidu hlinitého může zajistit výtěžnost diethyletheru až 95 %.
Diethylether lze připravit jak v laboratořích, tak v průmyslovém měřítku syntézou kyselého etheru. Ethanol se mísí se silnou kyselinou, typicky kyselinou sírovou, H2SO4. Kyselina disociuje za vzniku vodíkových iontů, H+. Vodíkový iont protonuje elektronegativní atom kyslíku ethanolu a dává molekule ethanolu kladný náboj:
Atom nukleofilního kyslíku z nenaotokovaného ethanolu vytlačuje molekulu vody z protonované (elektrofilní) molekuly ethanolu, čímž vzniká voda, vodíkový iont a diethylether.
Tato reakce musí být provedena při teplotách nižších než 150 °C, aby se zajistilo, že produkt eliminace (ethylen) není produktem reakce. Při vyšších teplotách ethanol dehydratuje na ethylen. Reakce na výrobu diethyletheru je vratná, takže se nakonec dosáhne rovnováhy mezi reaktanty a produkty. Pro dosažení dobré výtěžnosti etheru je nutné, aby byl ether destilován z reakční směsi předtím, než se vrátí k ethanolu, s využitím Le Chatelierova principu.
Další reakcí, která může být použita pro přípravu etherů, je Williamsonova etherová syntéza, při níž alkoxid (vznikající rozpuštěním alkalického kovu v alkoholu, který má být použit) provádí nukleofilní substituci alkylhalogenidu.
Diethylether je náchylný k tvorbě peroxidů a může tvořit výbušný peroxid diethyletheru. Peroxidy etheru mají vyšší teplotu varu a jsou kontaktní výbušninou, když jsou suché. Diethylether je typicky dodáván se stopovým množstvím antioxidantu BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol), který snižuje tvorbu peroxidů. Skladování nad NaOH sráží meziprodukty etheru hydroperoxidy. Voda a peroxidy mohou být odstraněny buď destilací ze sodíku a benzofenonu, nebo průchodem kolonou aktivovaného oxidu hlinitého.
Ether je extrémně hořlavý materiál. Při používání etheru je třeba se vyvarovat otevřených plamenů a dokonce i elektricky vyhřívaných zařízení, protože se snadno vznítí plamenem nebo jiskrou. Automatická teplota etheru je pouze 170°C (338°F), takže se může vznítit horkým povrchem bez plamene nebo jiskry. Nejběžnější praxí v chemických laboratořích je použití páry (čímž se omezí teplota na 100°C (212°F), když se ether musí zahřívat nebo destilovat.
Rekreační užívání diethyletheru bylo ztvárněno ve filmu Strach a hnus v Las Vegas, založeném na stejnojmenné knize Huntera S. Thompsona, který popsal jeho účinky „městskému opilci v nějakém raném irském románu“, a ztvárněno v románu Pravidla moštárny od Johna Irvinga a ve filmové adaptaci téhož jména. Příklad užívání éteru jako drogy v 19. století najdeme v románu Senilità (1898) Itala Sveva. Jedna z hlavních postav, Amalia, zdrženlivá stará panna ve svých raných třiceti letech, se stane závislou na éteru, upadne do deliria a zemře.
Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental
Diethylether, Desfluran, Enfluran, Isofluran, Methoxyfluran, Methoxypropan, Sevofluran, Vinylether
Chloroform, halotan, trichlorethylen
Alfentanil, anileridin, fentanil, fenperidin, remifentanil, sufentanil
Alfaxalone, Droperidol, Etomidate, kyselina gama-hydroxybutyrová, Ketamin/Esketamin, Minaxolon, Oxid dusný, Propanidid, Propofol, Xenon