Karbonylová skupina je v organické chemii funkční skupina složená z atomu uhlíku s dvojitou vazbou na atom kyslíku: C=O.
Termín karbonyl může také označovat oxid uhelnatý jako ligand v anorganickém nebo organokovovém komplexu (kovový karbonyl, např. karbonyl niklu); v této situaci je uhlík trojitě vázán na kyslík : C≡O.
Zbytek článku se zabývá definicí karbonylu v organické chemii.
Karbonylová skupina charakterizuje následující typy sloučenin (kde -CO označuje C=O karbonylovou skupinu):
Kyslík je elektronegativnější než uhlík, a tak odtahuje elektronovou hustotu od uhlíku, aby se zvýšila polarita vazby. Proto se karbonylový uhlík stává elektrofilním, a tedy reaktivnějším vůči nukleofilům. Také elektronegativní kyslík může reagovat s elektrofilem; například protonem v kyselém roztoku nebo jinou Lewisovou kyselinou.
Alfa vodík v karbonylové sloučenině je mnohem kyselejší (~1030krát kyselejší) než typická CH vazba. Například hodnoty pKa acetaldehydu a acetonu jsou 16,7, respektive 19.
Amidy jsou nejstabilnější z karbonylových vazeb díky jejich vysoké rezonanční stabilizaci mezi vazbami dusík-uhlík a uhlík-kyslík.
Karbonylové skupiny lze redukovat reakcí s hydridovými činidly, jako jsou NaBH4 a LiAlH4, a organokovovými činidly, jako jsou organolithná činidla a Grignardova činidla.
α,β-nenasycené karbonylové sloučeniny
α,β-Nenasycené karbonylové sloučeniny jsou důležitou třídou karbonylových sloučenin s obecnou strukturou Cβ=Cα−C=O. V těchto sloučeninách je karbonylová skupina konjugována s alkenem (odtud přídavné jméno nenasycené), ze kterého odvozují zvláštní vlastnosti. Příklady nenasycených karbonylů jsou akrolein, mesityloxid, kyselina akrylová a kyselina maleinová. Nenasycené karbonyly mohou být připraveny v laboratoři aldolovou reakcí a v Perkinově reakci.
Karbonylová skupina, ať už aldehyd nebo kyselina, odčerpává elektrony z alkenu a alkenová skupina v nenasycených karbonylech je proto deaktivována na elektrofil, jako je brom nebo kyselina chlorovodíková. Obecně platí, že u nesymetrických elektrofilů se vodík váže na pozici α v elektrofilní adici.
Na druhé straně jsou tyto sloučeniny aktivovány na nukleofily v nukleofilní adici.