Piperazin je organická sloučenina, která se skládá ze šestičlenného kruhu obsahujícího dva protichůdné atomy dusíku. Piperazin existuje jako malé alkalické deliquescentní krystaly se solnou chutí.
piperaziny jsou širokou třídou chemických sloučenin, mnohé s důležitými farmakologickými vlastnostmi, které obsahují jádro piperazinové funkční skupiny.
Piperaziny byly původně pojmenovány pro svou chemickou podobnost s piperidinem, složkou piperinu v rostlině černého pepře (Piper nigrum). Piperidin sám se nachází v ohnivém jedu a je příčinou pálivých pocitů z kousnutí tohoto hmyzu.
Piperazin je volně rozpustný ve vodě a ethylenglykolu, ale nerozpustný v diethyletheru. Je to slabá báze s pKb 4,19; pH 10% vodného roztoku je 10,8-11,8. Piperazin snadno absorbuje vodu a oxid uhličitý ze vzduchu. Ačkoli se mnoho derivátů piperazinu vyskytuje přirozeně, samotný piperazin lze syntetizovat reakcí alkoholického amoniaku s 1,2-dichlorethanem; působením sodíku a ethylenglykolu na ethylendiamin hydrochlorid; nebo redukcí pyrazinu sodíkem v ethanolu.
Deriváty piperazinu jako léčiva
Piperazin byl zaveden do medicíny jako rozpouštědlo kyseliny močové. Při jeho vstřebání do těla je lék částečně oxidován a částečně vylučován v nezměněné podobě. Mimo tělo má piperazin pozoruhodnou schopnost rozpouštět kyselinu močovou a produkovat rozpustný urát, ale v klinických zkušenostech se neukázal jako stejně úspěšný. Lycetol, lysidin a sidonal jsou sloučeniny s podobným účinkem. Mnoho derivátů piperazinu jsou pozoruhodné úspěšné léky, včetně:
Piperazin byl poprvé představen jako anthelmintikum v roce 1953. Velký počet sloučenin piperazinu má anthelmintický účinek. Jejich mechanismus účinku je obecně paralyzující parazité, což umožňuje hostitelskému tělu snadno odstranit nebo vypudit invazní organismus. Tento účinek je zprostředkován jeho agonistickými účinky na inhibiční receptor GABA (γ-aminomáselná kyselina). Jeho selektivita pro helminty je dána tím, že obratlovci používají GABA pouze v CNS a GABA receptor pro helminty je jiná izoforma než pro obratlovce. Piperazin hydrát a piperazin citrát jsou hlavními anthelmintními piperaziny. Tyto léky jsou často označovány jednoduše jako „piperazin“, což může způsobit záměnu mezi specifickými anthelmintiky a celou třídou sloučenin obsahujících piperazin.
Tento článek obsahuje text z Encyclopædia Britannica, Eleventh Edition, publikace nyní ve veřejné doméně.
benzimidazol (Triklabendazol) – chinolin (Praziquantel, Oxamniquin) – methrifonát
benzimidazol (Mebendazol, Thiabendazol, Albendazol, Fenbendazol) – Piperazin – Diethylkarbamazin – Levamisole – Ivermectin