V chemii je alkohol (z arabštiny al-kukhūl الكحول = „duch“, „chemická látka“) jakákoli organická sloučenina, ve které je hydroxylová skupina (-OH) vázána na atom uhlíku, který je zase vázán na jiné atomy vodíku a/nebo uhlíku. Obecný vzorec pro jednoduchý acyklický alkohol je CnH2n+1OH.
Obecně se alkoholem rozumí téměř vždy etanol, také známý jako obilný alkohol, a často jakýkoli nápoj, který obsahuje etanol (viz alkoholický nápoj). Tento smysl je základem pojmu alkoholismus (závislost na alkoholu). Jako droga je známo, že etanol má depresivní účinek, který snižuje reakce centrálního nervového systému (viz účinky alkoholu na tělo). Jiné formy alkoholu jsou obvykle popsány s upřesňujícím přídavným jménem, jako u isopropylalkoholu nebo příponou -ol, jako u isopropanolu.
Funkční skupinou alkoholu je hydroxylová skupina vázaná na sp³ hybridizovaný uhlík. Lze ji tedy považovat za derivát vody, přičemž alkylová skupina nahrazuje jeden z vodíků. Je-li přítomna arylová skupina spíše než alkyl, nazývá se tato sloučenina obecně fenolem spíše než alkoholem. Je-li hydroxylová skupina navázána na jeden z sp² hybridizovaných uhlíků alkenylové skupiny, označuje se tato sloučenina jako enol. Kyslík v alkoholu má vazebný úhel kolem 109° (např. 104,5° ve vodě) a dva nevázané elektronové páry. Vazba O-H v methanolu (CH3OH) je přibližně 96 pikoměrů dlouhá.
Primární, sekundární a terciární alkoholy
Existují tři hlavní podskupiny alkoholů – ‚primární‘ (1°), ‚sekundární‘ (2°) a ‚terciární‘ (3°), založené na počtu uhlíků, ke kterým je uhlík C-OH (zobrazený červeně) vázán. Metanol je nejjednodušší ‚primární‘ alkohol. Nejjednodušším sekundárním alkoholem je isopropanol (propan-2-ol), a jednoduchým terciálním alkoholem je terc-butanol (2-methylpropan-2-ol).
Nejjednoduššími a nejčastěji používanými alkoholy jsou methanol a ethanol (běžné názvy methylalkohol a ethylalkohol), které mají výše uvedenou strukturu.
Metanol se dříve získával destilací dřeva a byl nazýván „alkohol ze dřeva“. Dnes je to levná komoditní chemikálie vyráběná vysokotlakou reakcí oxidu uhelnatého s vodíkem. V běžném užívání se „alkoholem“ často rozumí pouze ethanol nebo „obilný alkohol“. Methylované lihoviny („metany“), také nazývané „chirurgické lihoviny“, jsou formou etanolu, který se po přidání metanolu stává nepitným. Kromě hlavního využití v alkoholických nápojích se etanol používá také (i když vysoce kontrolovaně) jako průmyslové rozpouštědlo a surovina.
Alkoholy jsou široce využívány v průmyslu a vědě jako činidla, rozpouštědla a paliva. Ethanol a metanol mohou být vyrobeny tak, aby hořely čistěji než benzín nebo nafta. Kvůli své nízké toxicitě a schopnosti rozpouštět nepolární látky se etanol často používá jako rozpouštědlo v lékařských lécích, parfémech a rostlinných esencích, jako je vanilka.
Ethanol se také běžně používá v nápojích po fermentaci k podpoře chuti nebo vyvolání euforické intoxikace běžně známé jako „opilost“ nebo „být opilý“. Použití ethanolu pro tento účel je v některých jurisdikcích nelegální. V takových případech konzumace je alkohol droga s okamžitým potenciálem předávkování, toxické otravy a fyziologické závislosti (známé jako alkoholismus). Alkoholismus se stal jednou z nejběžnějších drogových závislostí (ne-li až na druhém místě po kofeinu) na světě. Fyziologická závislost způsobená alkoholismem znamená, že uživatel zažívá fyzické vysazení (ve formě bolesti hlavy známé jako „kocovina“, extrémně vysoké úzkosti známé jako „třesy“ a neklid nebo problémy se spánkem) po ukončení nebo snížení užívání. Celý článek na toto téma najdete v tématu Vliv alkoholu na tělo.
V systému IUPAC název alkanového řetězce ztrácí koncovku „e“ a přidává „ol“, např. „methanol“ a „ethanol“. V případě potřeby je pozice hydroxylové skupiny označena číslem mezi názvem alkanu a „ol“: propan-1-ol pro CH3CH2CH2OH, propan-2-ol pro CH3CH(OH)CH3. Někdy je před názvem IUPAC napsáno číslo pozice: 1-propanol a 2-propanol. Pokud je přítomna skupina s vyšší prioritou (např. aldehyd, keton nebo karboxylová kyselina), pak je nutné použít předponu „hydroxy“, například: 1-hydroxy-2-propanon (CH3COCH2OH).
Několik příkladů jednoduchých alkoholů a jak je pojmenovat:
Běžné názvy alkoholů obvykle přebírají název odpovídající alkylové skupiny a přidávají slovo „alkohol“, např. methylalkohol, ethylalkohol nebo terc-butylalkohol. Propylalkohol může být n-propylalkohol nebo isopropylalkohol v závislosti na tom, zda je hydroxylová skupina navázána na 1. nebo 2. uhlík propanového řetězce. Isopropylalkohol se také občas nazývá sec-propylalkohol.
Jak je uvedeno výše, alkoholy jsou klasifikovány jako primární (1°), sekundární (2°) nebo terciární (3°) a běžné názvy to často uvádějí v předponě alkylové skupiny. Například (CH3)3COH je terciární alkohol je běžně známý jako terc-butylalkohol. Ten by byl podle pravidel IUPAC pojmenován 2-methylpropan-2-ol, což značí propanový řetězec s methylovými a hydroxylovými skupinami, které jsou obě navázány na střední (#2) uhlík.
Alkohol se dvěma hydroxylovými skupinami se běžně nazývá „glykol“, např. HO-CH2-CH2-OH je ethylenglykol. Název podle IUPAC je ethan-1,2-diol, „diol“ označující dvě hydroxylové skupiny a 1,2 označující jejich vazebnou pozici. Geminalní glykoly (se dvěma hydroxyly na stejném atomu uhlíku), jako je ethan-1,1-diol, jsou obecně nestabilní. Pro tři nebo čtyři skupiny se používají „triol“ a „tetraol“.
Slovo „alkohol“ téměř jistě pochází z arabského jazyka (předpona „al-“ je arabský určitý článek); přesný původ je však nejasný. Do Evropy byl spolu s uměním destilace a samotnou látkou zaveden kolem 12. století různými evropskými autory, kteří překládali a popularizovali objevy islámských alchymistů.
Populární teorie, která se vyskytuje v mnoha slovnících, je, že pochází z الكحل = ALKHL = al-kuhul, původně název velmi jemně práškového sulfidu antimonu Sb2S3 používaného jako antiseptikum a oční linky. Prášek se připravuje sublimací přírodního minerálu stibnitu v uzavřené nádobě. Podle této teorie by se význam alkuhulu nejprve rozšířil na destilované látky obecně a pak by se zúžil na etanol. Tato domnělá etymologie koluje v Anglii přinejmenším od roku 1672 (OED).
Nicméně tato odvozenina je podezřelá, protože současný arabský název pro alkohol, الكحول = ALKHWL = al???, není odvozen od al-kuhul. Korán ve verši 37:47 používá slovo الغول = ALGhWL = al-ghawl – správně znamená „duch“ („duchovní bytost“) nebo „démon“ – se smyslem „věc, která dává vínu jeho opojnost“. Slovo al-ghawl také vzniklo anglické slovo „ghoul“ a jméno hvězdy Algol. Toto odvození by samozřejmě bylo v souladu s používáním „ducha“ nebo „ducha vína“ jako synonyma pro „alkohol“ ve většině západních jazyků. (Mimochodem, etymologie „alkohol“ = „ďábel“ byla použita ve 30. letech 20. století americkým umírněným hnutím pro propagandistické účely.)
Podle druhé teorie by populární etymologie a hláskování „alkohol“ nebylo způsobeno zobecněním významu ALKHL, ale spíše západními alchymisty a autory, kteří si pletou dvě slova ALKHL a ALGhWL, která byla skutečně přepsána mnoha různými a překrývajícími se způsoby.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Hydroxylová skupina obecně činí molekulu alkoholu polární. Tyto skupiny mohou vytvářet vodíkové vazby mezi sebou i s jinými sloučeninami. Dva protichůdné trendy rozpustnosti v alkoholech jsou: tendence polárního OH podporovat rozpustnost ve vodě a uhlíkového řetězce odolávat. Methanol, ethanol a propanol jsou tedy ve vodě mísitelné, protože hydroxylová skupina vítězí nad krátkým uhlíkovým řetězcem. Butanol se čtyřuhlíkovým řetězcem je mírně rozpustný díky rovnováze mezi oběma trendy. Alkoholy s pěti a více uhlíky (pentanol a vyšší) jsou účinně nerozpustné díky dominanci uhlovodíkového řetězce.
Díky vodíkové vazbě mívají alkoholy vyšší bod varu než srovnatelné uhlovodíky a ethery. Všechny jednoduché alkoholy jsou mísitelné v organických rozpouštědlech. Tato vodíková vazba znamená, že alkoholy mohou být použity jako protická rozpouštědla.
Volné elektronové páry na kyslíku hydroxylové skupiny také tvoří nukleofily alkoholů.
Alkoholy, stejně jako voda, mohou ve skupině O-H vykazovat buď kyselé, nebo základní vlastnosti. S pKa kolem 16-19 jsou obecně o něco slabšími kyselinami než voda, ale jsou stále schopny reagovat se silnými zásadami, jako je hydrid sodný, nebo reaktivními kovy, jako je sodík. Výsledné soli se nazývají alkoxidy s obecným vzorcem RO- M+.
Alkoholy konjugované s aromatickými kruhy mají nižší pKa (kolem 10). Skupiny odebírající elektrony také působí tak, že alkoholy jsou kyselejší. Například paranitro-fenol má pKa 7,15.
Mezitím má atom kyslíku volné páry nevázaných elektronů, které jej činí slabě zásaditým v přítomnosti silných kyselin, jako je kyselina sírová. Například u metanolu:
Alkoholy mohou také projít oxidací za vzniku aldehydů, ketonů nebo karboxylových kyselin, nebo mohou být dehydratovány na alkeny. Mohou reagovat za vzniku esterových sloučenin a mohou (pokud jsou aktivovány jako první) projít nukleofilními substitučními reakcemi. Podrobnější informace naleznete v sekci #Chemie alkoholů níže.
Alkoholy mají často pach označovaný jako „kousání“, který „visí“ v nosních dírkách. Ethanol ve formě alkoholických nápojů konzumují lidé již od pravěku, a to z různých hygienických, dietních, léčebných, náboženských a rekreačních důvodů. Zatímco občasná konzumace ethanolu v malých množstvích může být neškodná nebo dokonce prospěšná, větší dávky vedou ke stavu známému jako opilost nebo intoxikace a v závislosti na dávce a pravidelnosti užívání mohou způsobit akutní respirační selhání nebo smrt a při chronickém užívání má zdravotní následky.
Jiné alkoholy jsou podstatně jedovatější než etanol, částečně proto, že trvá mnohem déle, než se metabolizují, a často jejich metabolismus produkuje ještě více toxických látek. Methanol, nebo například alkohol ze dřeva, je oxidován alkoholdehydrogenázovými enzymy v játrech na jedovatý formaldehyd, který může způsobit slepotu nebo smrt.
Účinnou léčbou, která zabrání toxicitě formaldehydu po požití metanolu, je podání etanolu. Ten se naváže na alkoholdehydrogenázu, čímž zabrání vazbě metanolu a tím i jeho působení jako substrátu. Veškerý formaldehyd se přemění na kyselinu mravenčí a vyloučí se dříve, než způsobí škodu.