Chemická struktura methylendioxypyrovaleronu
Methylendioxypyrovaleron
Methylendioxypyrovaleron, známý také jako MDPV nebo 1-(3,4-methylendioxyfenyl)-2-pyrrolidinyl-pentan-1-on, je stimulační droga, která působí jako inhibitor zpětného vychytávání dopaminu, údajně se čtyřnásobnou účinností oproti methylfenidátu. Tato sloučenina se údajně používá jako stimulant a afrodiziakum. V minulosti se nepoužívala v lékařství, ale prodávala se jako „výzkumná chemikálie“ pro rekreační použití. MDPV není v žádné zemi výslovně uveden jako nelegální droga, ale díky jeho strukturální podobnosti s nelegálními drogami zneužívání je pravděpodobné, že by byl v několika zemích, jako jsou USA, Austrálie a Nový Zéland, považován za analog kontrolované látky. Mezi další analogy odvozené od alfa-pyrrolidinopropiofenonu patří 4-methyl analog pyrovaleron, stejně jako analogy bez substituce na aromatickém kruhu a analogy s 3 až 6 uhlíky na alkylovém řetězci.
Tyto sloučeniny jsou od počátku roku 2000 hlášeny jako stimulanty zneužívání především v Německu a dalších evropských zemích, ale zůstávají málo známé a orgány činné v trestním řízení se s nimi setkávají jen zřídka nebo je používají zřídka.
Uvádí se, že MDPV vyvolává dlouhodobou stimulaci. Existují neoficiální zprávy o potenciální závislosti při vyšších dávkách. MDPV je 3,4-methylendioxy kruhem substituovaný analog pyrovaleronu potlačujícího chuť k jídlu, avšak navzdory zjevné strukturní podobnosti pro nezkušené oko se účinky MDPV jen málo podobají jiným derivátům methylendioxyfenylalkylaminu, jako je MDMA a methylon, a místo toho vyvolávají čistě dopaminergní stimulační účinky bez empatogenních vlastností. Používané dávky se značně liší, od pouhých 5 mg až po stovky miligramů u těžkých uživatelů, kteří si na účinky drogy vypěstovali značnou toleranci. Je známo, že droga se podává intravenózně v dávce nižší než 10 mg, což vyvolává výraznou stimulaci spolu se zprávami o insuflaci a perorálních dávkách přesahujících 50 mg. Vysoké dávky mají tendenci vyvolávat významné a nepříjemné vedlejší účinky, zejména u začínajících uživatelů, včetně nežádoucí nadměrné stimulace, závratí, nevolnosti, úzkosti, nespavosti, paranoie, ztráty chuti k jídlu a nechutenství. Delší dávky MDPV také vyvolávají závažný come-down syndrom podobný metamfetaminu a charakterizovaný depresí, letargií a bolestí hlavy.
Číslo CAS 687603-66-3 (volná báze MDPV); 24622-62-6 (hydrochlorid MDPV)
Adaphenoxate –
Adapromin –
Amantadin –
Bromantan –
Chlodantan –
Gludantan –
Memantin –
Midantane
8-chloroteofylin – 8cyklopentylteofylin – 8-fenylteofylin – aminofylin – kofein – CGS-15943 – dimetazin – paraxantin – SCH-58261 – teobromin – teofylin
Cyklopentamin – Cypenamin
Cypenamin – Cyprodenát
Cyprodenát –
Heptaminol –
Isomethepten –
Methylhexanamin –
Octodrine –
Propylhexedrin –
Tuaminoheptan
Benocyklidin –
Dieticyklidin –
Esketamin –
Eticyklidin –
Gacyclidine –
Ketamin –
Fencyklamin –
Fencyklidin –
Rolicyklidin –
Tenocyklidin –
Tiletamin
6-Br-APB –
SKF-77434 –
SKF-81297 –
SKF-82958
A-84543 –
A-366,833 –
ABT-202 –
ABT-418 –
AR-R17779 –
Altiniklin –
Anabasin –
Arekolin –
Kotinin –
Cytisine –
Dianicline –
Epibatidin –
Epiboxidin –
TSG-21 –
Ispronicline –
Nikotin –
PHA-543,613 –
PNU-120,596 –
PNU-282,987 –
Pozanicline –
Rivaniclin –
Sazetidin A –
SIB-1553A –
SSR-180,711 –
TC-1698 –
TC-1827 –
TC-2216 –
TC-5619 –
Tebanicline –
UB-165 –
Vareniklin –
WAY-317 538
Anatoxin-a –
Bikukulin –
DMCM –
Flurothyl –
Gabazine –
Pentetrazol –
Pikrotoxin –
Strychnin –
Thujon
Adrafinil –
Armodafinil –
CRL-40941 –
Modafinil
4-methylaminorex – Aminorex
Aminorex –
Clominorex –
Cyklazodon –
Fenozolon –
Fluminorex –
Pemoline –
Thozalinon
1-(4-methylfenyl)-2-aminobutan –
1-Phenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-3-one –
1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyfenyl)propan –
2-fluoroamfetamin –
2-fluorometamfetamin – – 2-OH-PEA
2-OH-PEA – – 2-FENYL
2-fenyl-3-aminobutan – – 2-OH-PEA
2-fenyl-3-methylaminobutan – – 2,3-MDA
2,3-MDA – – 3-FLUOROAMFETAMIN
3-fluoroamfetamin – – 3-fluoroetamfetamin
3-fluoroetamfetamin – – 2,3-MDA
3-fluorometkatinon – – 3-methoxyamfetamin
3-methoxyamfetamin – – 3-methylamfetamin
3-methylamfetamin – – 3,4-DMMC
3,4-DMMC – 4-BMC
4-BMC – 4-ETHYLAMFETAMIN
4-ethylamfetamin – – 4-FA
4-FA –
4-FMA –
4-MA –
4-MMA –
4-MTA –
6-FNE –
Alfetamin –
α-Ethylfenetylamin –
Amfecloral –
Amfepentorex –
Amfepramon –
Amidefrin – Amfetamin (dextroamfetamin, levoamfetamin)
Amfetamin (dextroamfetamin, levoamfetamin) – Amphetaminil
Amfetaminil – – Arbutamin
Arbutamin –
β-methylfenetylamin – β-fenylmetamfetamin
β-fenylmetamfetamin – – Benfluorex
Benfluorex – Benzedron
Benzedron – Benzfetamin
Benzfetamin – Benzedron – Benzfetamin
BDB (J) –
BOH (Hydroxy-J) –
BPAP –
Buphedron –
Bupropion (amfebutamon) –
Butylon –
Cathine –
Cathinone –
Chlorfentermin –
Cinnamedrine –
Klenbuterol –
Clobenzorex –
Cloforex –
Clortermine –
D-deprenyl –
Denopamin –
Dimethoxyamfetamin –
Dimethylamphetamin – Dimethylcathinone (Dimethylpropion, Metamfepramone)
Dimethylkatinon (dimethylpropion, metamfepramon) – – Dobutamin
Dobutamin – – DOPA (dextrodopa)
DOPA (dextrodopa, levodopa) – Dopamin
Dopamin – Dopexamin
Dopexamin –
Droxidopa –
EBDB (Ethyl-J) –
Efedrin –
Epinefrin (adrenalin) –
Epinin (deoxyepinefrin) – Etafedrin
Etafedrin – etkatinon
Ethcathinone (Ethylpropion) – Ethylamphetamine (Ethilpropion)
Ethylamfetamin (Ethilamfetamin) – Ethylnorepinefrin (Epinefrin)
Etylnorepinefrin (butanefrin) – Ethylone
Ethylone – Ethilefrine
Ethilefrin – Ethylpropion (Ethylpropion)
Famprofazon – Fenbutrazát
Fenbutrazát – – Fenbutrazát
Fencamin –
Fenethylin – Fenethylamin
Fenfluramin (dexfenfluramin) – – Fenmetramid
Fenmetramid – Fenproporex
Fenproporex – Fenmetramid
Flephedrone – Fludorex
Fludorex – Furfenorex
Furfenorex – Gepefrin
Gepefrin –
HMMA –
Hordenine –
Ibopamin –
IMP –
Indanylamfetamin –
Isoetarine –
Izoetkatinon –
Isoprenalin (Isoproterenol) – – L-Deprenyl (Selegilin)
L-Deprenyl (Selegilin) – Lefetamin
Lefetamin – Lisdexamfetamin
Lisdexamfetamin – Lophophine (Homomyrist)
Lophophine (Homomyristicillamin) – Manifaxine
Manifaxin – – Manifaxin (homomyristikamin)
MBDB (Methyl-J; ‚Eden‘) – – MDA (tenamfetamin)
MDA (tenamfetamin) – MDBU
MDBU – – MDEA („EVE“)
MDEA („Eve“) – – MDMA („Extáze“)
MDMA („Extáze“, „Adam“) – – MDMPEA (homarylamin)
MDMPEA (homarylamin) – MDOH
MDOH –
MDPR –
MDPEA (homopiperonylamin) – – Mefenorex
Mefenorex – Mefedron
Mefedron –
Mephentermine –
Metanefrin –
Metaraminol – Metamfetamin
Metamfetamin (desoxyefedrin, metedrin; dextrometamfetamin, levometamfetamin) – – metoxamin
Methoxamin – – Methoxyfenamin
Methoxyfenamin – – Methoxyfenamin
MMA –
Methcathinone (Methylpropion) – Methhedrone
Metedron – methoxyfenamin
Methoxyfenamin – – Methylon
Methylone –
MMDA –
MMDMA –
MMMA –
Morazone –
N-benzyl-1-fenetilamin – – N
N,N-dimethylfenetylamin – – Naftylamfetamin
Naftylamfetamin – – Nisoxetin
Nisoxetin – noradrenalin (noradrenalin)
Norepinefrin (noradrenalin) – Norepinefrin
Norfenefrin – noradrenalin (noradrenalin)
Norfenfluramin – noradrenalin (noradrenalin)
Normetanefrin – oktopamin
Oktopamin –
Orciprenaline –
Orthetamine –
Oxilofrin –
Paredrin (norfodrin, oxamfetamin, mykadrin) –
PBA –
PCA –
PHA –
Pargyline –
Pentorex (Phenpentermine) – – Pentylone
Pentylon –
Fendimetrazin –
Fenmetrazin –
Fenprometamin –
Phentermine –
Fenylalanin –
Fenylefrin (neosynefrin) –
Fenylpropanolamin –
Pholedrine –
PIA –
PMA –
PMEA –
PMMA –
PPAP –
Prenylamin –
Propylamfetamin –
Pseudoefedrin –
Radafaxine –
Ropinirol – Salbutamol (Albuterol; Levosalbutamol)
Salbutamol (albuterol; levosalbutamol) – – Sibutramin
Sibutramin – Synefrin (Oxedrine)
Synefrin (Oxedrine) – Theodrenalin
Teodrenalin – Tiflorex (Flutan)
Tiflorex (Flutiorex) – Tranylcypromin
Tranylcypromin – Tyramin
Tyramin – Tyrosin
Tyrosin –
Xamoterol – Xylopropamin
Xylopropamin – Zylofuramin
Zylofuramin
2C-B-BZP –
BZP –
CM156 –
DBL-583 – GBR
GBR-12783 –
GBR-12935 –
GBR-13069 –
GBR-13098 –
GBR-13119 –
MeOPP –
MBZP –
Vanoxerin
1-Benzyl-4-(2-(difenylmethoxy)ethyl)piperidin –
1-(3,4-dichlorfenyl)-1-(piperidin-2-yl)butan –
2-benzylpiperidin –
2-methyl-3-fenylpiperidin –
3,4-dichlormethylfenidát –
4-benzylpiperidin –
4-methylfenidát –
Deoxypipradrol –
Difemetorex –
Difenylpyralin –
Etylfenidát –
Methylnaftidát –
Methylfenidát (dexmethylfenidát) –
N-methyl-3β-propyl-4β-(4-chlorfenyl)piperidin –
Nocaine –
Phacetoperane –
Pipradrol –
SCH-5472
2-difenylmethylpyrrolidin – α-PPP
α-PPP –
α-PBP –
α-PVP –
Difenylprolinol –
MDPPP –
MDPBP –
MDPV –
MPBP –
MPHP –
MPPP –
MOPPP –
Naphyrone –
PEP –
Prolintane –
Pyrovaleron
3-CPMT –
3′-chlor-3α-(difenylmethoxy)tropan –
3-pseudotropyl-4-fluorobenzoát –
4′-Fluorokokain –
AHN-1055 –
Altropan (IACFT) –
Brasofensin –
CFT (WIN 35,428) –
β-CIT (RTI-55) – Kokaethylen
Kokaethylen –
Kokain – Dichlorpan (RTI-111)
Dichlorpan (RTI-111) – – Difluoropin
Difluoropin – FE-β-CPPIT
FE-β-CPPIT – FE-β-CPPIT
FP-β-CPPIT – Ioflupan (123I)
Ioflupan (123I) – Norkokain
Norkokain – PIT
PIT –
PTT –
RTI-31 –
RTI-32 –
RTI-51 –
RTI-105 –
RTI-112 –
RTI-113 –
RTI-117 –
RTI-120 –
RTI-121 (IPCIT) –
RTI-126 –
RTI-150 –
RTI-154 – – RTI-171
RTI-171 –
RTI-177 –
RTI-183 –
RTI-193 –
RTI-194 –
RTI-199 –
RTI-202 –
RTI-204 –
RTI-229 –
RTI-241 –
RTI-336 –
RTI-354 –
RTI-371 –
RTI-386 – – SALICYLMETHYLEKGONIN
Salicylmethylecgonine – – – Salicylmethylecgonine
Tesofensin –
Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) – – Tropoxan
Tropoxan –
WF-23 – – WF-33
WF-33 –
WF-60
1-(thiofen-2-yl)-2-aminopropan – – 2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-amino-1,2-dihydronaftalen – – 2-aminoindan
2-aminoindan – – 2-aminotetralin
2-aminotetralin –
2-MDP – – 2-FENYLCYKLOHEXAN
2-fenylcyklohexylamin – – 2-aminoindan
2-fenyl-3,6-dimethylmorfolin – – 3-benzhydrylmorfolin
3-benzhydrylmorfolin – – 3,3-difenylcyklohexylamin
3,3-difenylcyklobutanamin – – 5-(2-amino-propyl)
5-(2-aminopropyl)indol – – 5-jodo-2-amino
5-Iodo-2-aminoindan –
AL-1095 –
Kyselina amfonelová –
Amineptin –
Amifenazoly –
Atipamezol –
Atomoxetin (Tomoxetin) –
Bemegrid – Bemegrid (Tomoxetin) – Bemegrid
Benzydamin –
BTQ –
BTS 74,398 –
Carphedon –
Ciclazindol –
Cilobamin –
Clofenciclan –
Cropropamid –
Krotetamid – – Cypenamin
Cypenamin –
D-161 –
Diklofensin –
Dimetokain –
Efaroxan –
Etamivan –
EXP-561 –
Fencamfamin –
Fenpentadiol –
Feprosidnine –
G-130 –
Gamfexine –
Gilutensin –
GSK1360707F –
GYKI-52895 –
Hexakylonát –
Idazoxan –
Indanorex –
Indatralin –
JNJ-7925476 –
JZ-IV-10 –
Lazabemid –
Leptaklin –
Levopropylhexedrin –
Lomevactone –
LR-5182 –
Mazindol –
Mazindol – meklofenoxát
Medifoxamin –
Mefexamid –
Mesocarb –
Methastyridon –
Methiopropamin – – N-methyl-3-fenylnorbornan-2-amin
N-methyl-3-fenylnorbornan-2-amin – – Nefopam
Nefopam –
Nikethamid –
Nomifensin –
O-2172 –
Oxaprotilin –
Ftalimidopropiofenon –
PNU-99,194 – PROPYLHEXEDRIN
Propylhexedrin –
PRC200-SS –
Rasagilin – Rauwolscine
Rauwolscin – – Chlorid rubidný
Chlorid rubidný –
Setazindol –
Tametralin –
Tandamin –
Trazium –
UH-232 –
Yohimbin