Chemická struktura Citalopramu
Citalopram
Citalopram je antidepresivum, které se používá k léčbě deprese spojené s poruchami nálady. Příležitostně se používá také k léčbě poruch tělesné dysmorfie a úzkosti.
Citalopram patří do třídy léků známých jako selektivní inhibitory zpětného vychytávání serotoninu (SSRI). Prodává se pod značkami Celexa™ (U.S., Forest Laboratories, Inc.), Cipramil™ , Sipralexa™ , Seropram™ (Evropa a Austrálie), Celepram™, Ciazil™ (Austrálie) a Cipram™ (Dánsko, H. Lundbeck A/S).
Citalopram byl původně vytvořen v roce 1989 farmaceutickou společností Lundbeck a patent na něj vypršel v roce 2003, což umožnilo dalším společnostem legálně vyrábět generické verze.
Společnost Lundbeck nedávno vydala aktualizovanou lékovou formu s názvem escitalopram oxalát (známou také jako Cipralex™ nebo Lexapro™), což je jednoduše S-enantiomer racemického citalopramu (viz níže), a získala na něj nový patent. Escitalopram se někdy používá u pacientů, kteří měli z citalopramu prospěch, ale již jej nevyužívají.
Citalopram se primárně používá k léčbě příznaků deprese, ale může být předepsán také k léčbě sociální úzkostné poruchy, panické poruchy nebo obsedantně-kompulzivní poruchy. Předepisuje se také u Huntingtonovy choroby a premenstruační dysforické poruchy.
Neschváleno/Off-label/Investigational
Bylo zjištěno, že citalopram významně snižuje příznaky diabetické neuropatie a předčasné ejakulace. Je také prokázáno, že citalopram může být účinný v léčbě patologického pláče po mrtvici.
Nežádoucí účinky a lékové interakce
Citalopram je bezpečný a dobře snášený v rozmezí terapeutických dávek 20 až 60 mg/den. Citalopram, odlišný od některých jiných látek ve své třídě, vykazuje lineární farmakokinetiku a minimální potenciál lékových interakcí, což z něj činí lepší volbu pro starší nebo komorbidní pacienty.
Citalopram může mít řadu nežádoucích účinků. V klinických studiích uvádělo více než 10% pacientů únavu, ospalost, sucho v ústech, zvýšené pocení (hyperhidróza), třes, bolest hlavy, závratě, poruchy spánku, srdeční arytmii, změny krevního tlaku, nauzeu/zvracení, průjem, zvýšenou anorgasmii u žen, impotenci a problémy s ejakulací u mužů. Ve vzácných případech (přibližně u 1% případů) byly hlášeny některé alergické reakce, křeče, změny nálady, úzkost a zmatenost. Dalším méně častým nežádoucím účinkem je bruxismus (skřípání zubů). Když pacienti přestanou užívat Citalopram, může se u nich projevit pocit podobný elektrizaci nebo menší šoky v horní části těla a v rukou. To je způsobeno chemickými změnami, které se objevují v mozku a které časem pominou. V prvních týdnech, před nástupem antidepresivního účinku, se občas mohou objevit nebo zesílit panické záchvaty, myšlenky na sebevraždu nebo sebepoškozování.
Bylo prokázáno, že citalopram a další SSRI způsobují u některých pacientů, mužů i žen, sexuální nežádoucí účinky. Přestože jsou tyto sexuální nežádoucí účinky obvykle reverzibilní, mohou někdy trvat měsíce, roky nebo možná neomezeně i poté, co byl lék zcela vysazen. Tato porucha je známá jako Post SSRI sexuální dysfunkce.
Citalopram je kontraindikován u jedinců užívajících IMAO. Při předávkování je považován za relativně bezpečný, i když byly hlášeny fatální případy dávek 840 mg až 1960 mg.
Citalopram má stereocentrum, na které se váže 4-fluorofenylová skupina a N,N-dimethyl-3-aminopropylová skupina. Díky této chiralitě molekula existuje ve (dvou) enantiomerních formách (zrcadlové obrazy). Jsou označovány jako S-(+)-citalopram a R-(−)-citalopram.
Citalopram se prodává jako racemická směs, která se skládá z 50% R-(−)-citalopramu a 50% S-(+)-citalopramu. Pouze S-(+) enantiomer má požadovaný antidepresivní účinek. Společnost Lundbeck nyní uvádí na trh S-(+) enantiomer, jehož druhový název je escitalopram. Zatímco citalopram se dodává jako hydrobromid, escitalopram se prodává jako sůl oxalátu. Ve formě soli jsou tyto jinak lipofilní sloučeniny vodorozpustné.
Farmakologické informace a informace o léčebné studii:
Oficiální internetové stránky společnosti Lunbeck pro citalopram pod obchodním názvem Cipramil:
Oficiální internetové stránky lesa pro citalopram pod obchodním názvem Celexa: