Monosacharidy jsou nejjednodušší formou sacharidů. Skládají se z jednoho cukru a jsou obvykle bezbarvé, ve vodě rozpustné, krystalické tuhé látky. Některé monosacharidy mají sladkou chuť. Příklady monosacharidů zahrnují glukózu (dextrózu), fruktózu a galaktózu.
Monosacharidy jsou stavebními kameny disacharidů jako je sacharóza (běžný cukr) a polysacharidy (jako je celulóza a škrob). Dále každý atom uhlíku, který podporuje hydroxylovou skupinu (kromě prvního a posledního) je chirální, což vede ke vzniku řady izomerních forem všech se stejným chemickým vzorcem. Například galaktóza i glukóza jsou aldohexózy, ale mají odlišné chemické a fyzikální vlastnosti.
Fruktóza, monosacharid, jako Haworthova projekce.
Až na několik výjimek (např. deoxyribóza) mají monosacharidy empirický chemický vzorec (CH2O)n a chemickou strukturu H(CHOH)nC=O(CHOH)mH. Pokud je n nebo m nula, jedná se o aldosu, jinak jde o ketosu. Monosacharidy obsahují buď ketonovou nebo aldehydovou funkční skupinu, a hydroxylové skupiny na většině nebo na všech atomech nekarbonylového uhlíku.
Většina monosacharidů vytváří cyklické struktury, které převažují ve vodném roztoku, a to tak, že spolu se sebou vytvářejí hemiacetaly nebo hemiketaly (podle toho, zda se jedná o aldózy nebo ketózy). Glukóza například vytváří hemiacetální vazbu mezi svým uhlíkem-1 a hydroxylovou skupinou svého uhlíku-5. Protože taková reakce zavádí další chirální centrum, z každého odlišného monosacharidu s rovným řetězcem se vytvoří dva anomery. Interverze mezi těmito dvěma formami se nazývá mutarotace.
Běžným způsobem znázornění cyklické struktury monosacharidů je Haworthova projekce.
Celkový počet možných stereoizomerů jedné sloučeniny (n) je závislý na počtu chirálních center (c) v molekule: n = 2c.
Monosacharidová nomenklatura
Monosacharidy jsou klasifikovány podle počtu atomů uhlíku, které obsahují:
Monosacharidy jsou klasifikovány podle typu keto skupiny, kterou obsahují:
Monosacharidy jsou klasifikovány podle své molekulární konfigurace na uhlíku 2:
Všechny tyto klasifikace mohou být kombinovány, což vede k názvům jako D-aldohexosa nebo ketotriosa.
Toto je seznam některých běžných monosacharidů, ne všechny se vyskytují v přírodě – některé byly syntetizovány: