Chemická struktura MPPP
MPPP
MPPP (1-methyl-4-fenyl-4-propionoxypiperidin, Desmethylprodin) je opioidní analgetikum. Nepoužívá se v klinické praxi, ale byl nelegálně vyroben pro rekreační užívání drog. Je to analog meperidinu (Demerol), ale protože se nepoužívá v medicíně, DEA ho ve Spojených státech označila za lék ze seznamu I. Ve skutečnosti je to obrácený ester meperidinu a uvádí se, že má 70% účinnost morfinu.
Droga byla poprvé ilegálně syntetizována vysokoškolským studentem jménem Barry Kidston. Kidston zřejmě studoval práci Alberta Zieringa z roku 1947. Reverzí esteru meperidinové kostry vznikla droga blížící se účinnosti morfinu. Nicméně meziprodukt terciárního alkoholu je náchylný k dehydrataci v kyselých podmínkách, pokud reakční teplota stoupne nad -30°C, a protože si to Kidston neuvědomil a esterifikoval meziprodukt propanoanhydridem při pokojové teplotě, vznikla MPTP jako hlavní nečistota.
1-methyl-4-fenylpyridinium (MPP+), metabolit MPTP, způsobuje rychlý nástup nevratných příznaků podobných Parkinsonově nemoci. MPTP je metabolizován na neurotoxin MPP+ enzymem MAO-B, který je exprimován v neuronech. To selektivně zabíjí mozkovou tkáň v oblasti mozku zvané substantia nigra a způsobuje Parkinsonovy příznaky.
{Alfentanil}
{Buprenorphine}
{Carfentanil}
{Codeine}
{Codeinone}
{Dextropropoxyfen}
{Diamorphine (Heroin)}
{Dihydrocodeine}
{Fentanyl}
{Hydrocodone}
{Hydromorphone}
{Methadone}
{Morphine}
{Morphinone}
{Oxycodone}
{Oxymorphone}
{Pethidine (Meperidine)}
{Remifentanil}
{Sufentanil}
{Tramadol}