Základní párování v RNA. Nukleobasy v modré barvě. Vodíkové vazby v červené barvě.
Nukleobasy jsou biologické sloučeniny obsahující dusík (dusíkaté báze), které se nacházejí v deoxyribonukleové kyselině (DNA), ribonukleové kyselině (RNA), nukleotidech a nukleosidech. Často se v genetice jednoduše nazývají báze, jejich schopnost vytvářet páry bází a seskupovat se na sebe vede přímo k helikální struktuře DNA a RNA.
Použití slova báze je historické, ve vztahu k chemickým vlastnostem nukleobaz v acidobazických reakcích uvnitř zkumavky, a není zvláště relevantní nebo důležité pro pochopení většiny jejich biologických funkcí.
Primárními nukleobazami jsou cytosin (DNA a RNA), guanin (DNA a RNA), adenin (DNA a RNA), thymin (DNA) a uracil (RNA), zkráceně C, G, A, T a U. Protože A, G, C a T se objevují v DNA, nazývají se tyto molekuly DNA bázemi; A, G, C a U se nazývají RNA bázemi.
Uracil nahrazuje thymin v RNA. Tyto dvě báze jsou identické s tím rozdílem, že uracil postrádá 5′ metylovou skupinu. Adenin a guanin patří do dvouprstencové skupiny molekul zvaných puriny (zkráceně R). Cytosin, thymin a uracil jsou všechny pyrimidiny (zkráceně Y).
V normální spirálové DNA tvoří báze dvojice mezi oběma vlákny: A s T a C s G. Puriny se spárují s pyrimidiny hlavně z rozměrových důvodů – pouze tato kombinace odpovídá konstantní šířkové geometrii spirály DNA. Párování A-T a C-G je nutné k vyrovnání vodíkových vazeb mezi aminovou a karbonylovou skupinou na komplementárních bázích.
Sloučenina vzniklá, když nukleobasa vytvoří glykosidickou vazbu s 1′ anomerním uhlíkem ribózy nebo deoxyribózy, se nazývá nukleosid a nukleosid s jednou nebo více fosfátovými skupinami navázanými na 5′ uhlíku se nazývá nukleotid.
Kromě adeninu (A), cytosinu (C), guaninu (G), thyminu (T) a uracilu (U) obsahují DNA a RNA také zásady, které byly modifikovány po vytvoření řetězce nukleových kyselin. V DNA je nejčastější modifikovanou zásadou 5-methylcytosin (m5C). V RNA existuje mnoho modifikovaných zásad, včetně těch, které jsou obsaženy v nukleosidech pseudouridinu (Ψ), dihydrouridinu (D), inosinu (I) a 7-methylguanosinu (m7G).
Hypoxanthin a xanthin jsou dvě z mnoha bází vytvořených přítomností mutagenu, obě prostřednictvím deaminace (nahrazení aminové skupiny karbonylovou skupinou). Hypoxanthin se vyrábí z adeninu, xanthin z guaninu. Podobným způsobem má deaminace cytosinu za následek uracil.
Ty jsou začleněny do rostoucího řetězce během syntézy RNA a/nebo DNA.
Jedná se například o modifikovaný adenosin nebo guanosin.
Jedná se například o modifikovaný cytidin, thymidin nebo uridin.
Existuje obrovské množství analogů nukleózy.
Nejběžnější aplikace se používají jako fluorescenční sondy, ať už přímo nebo nepřímo, jako je aminoallylový nukleotid, který se používá k označení cRNA nebo cDNA v mikropolích.
Několik skupin pracuje na alternativních „extra“ párech bází pro rozšíření genetického kódu, jako je isoguanin a isocytosin nebo fluorescenční 2-amino-6-(2-thienyl)purin a pyrrol-2-karbaldehyd.[citace nutná]
V medicíně se několik nukleosidových analogů používá jako protinádorová a protivirová léčiva. Virová polymeráza tyto sloučeniny obsahuje s nekanovými zásadami. Tyto sloučeniny se aktivují v buňkách přeměnou na nukleotidy; jsou podávány jako nukleosidy, protože nabité nukleotidy nemohou snadno procházet buněčnými membránami.[nutná citace]