Schematický diagram dvouvláknové nukleové kyseliny. Žlutozelené stínované kruhy představují fosfát; zeleně šrafované kruhy představují pentózu; červeně lomené kruhy představují dusíkaté báze. Pevné čáry představují kovalentní vazby; tečkované čáry představují vodíkové vazby.
Nukleová kyselina je makromolekula složená z řetězců monomerních nukleotidů. V biochemii tyto molekuly nesou genetickou informaci nebo tvoří struktury uvnitř buněk. Nejčastějšími nukleovými kyselinami jsou deoxyribonukleová kyselina (DNA) a ribonukleová kyselina (RNA). Nukleové kyseliny jsou univerzální v živých věcech, protože se nacházejí ve všech buňkách a virech. Nukleové kyseliny poprvé objevil Friedrich Miescher v roce 1871.
Mezi umělé nukleové kyseliny patří peptidová nukleová kyselina (PNA), morfolino a uzamčená nukleová kyselina (LNA), dále glykolová nukleová kyselina (GNA) a nukleová kyselina trojozová (TNA). Každá z nich se od přirozeně se vyskytující DNA nebo RNA odlišuje změnami na páteři molekuly.
Termín „nukleová kyselina“ je obecný název pro skupinu biopolymerů, pojmenovaných podle jejich role v buněčném jádru. Později bylo zjištěno, že některé nukleové kyseliny jsou bez mitochondrionu (např. mitochondriální DNA). Monomery, ze kterých jsou nukleové kyseliny konstruovány, se nazývají nukleotidy.
Každý nukleotid se skládá ze tří složek: dusíkaté heterocyklické báze, což je buď purin nebo pyrimidin; pentózového cukru; a fosfátové skupiny. Typy nukleových kyselin se liší strukturou cukru ve svých nukleotidech – DNA obsahuje 2-deoxyribózu, zatímco RNA obsahuje ribózu (kde jediným rozdílem je přítomnost hydroxylové skupiny). Také dusíkaté báze nalezené v obou typech nukleových kyselin jsou odlišné: adenin, cytosin a guanin se nacházejí v RNA i DNA, zatímco thymin se vyskytuje pouze v DNA a uracil se vyskytuje pouze v RNA. Mohou se vyskytovat i další vzácné báze nukleových kyselin, například inosin v řetězcích zralé transferové RNA.
Nukleové kyseliny jsou obvykle buď jednovláknové nebo dvouvláknové, i když struktury se třemi nebo více vlákny mohou tvořit. Dvojvláknová nukleová kyselina se skládá ze dvou jednovláknových nukleových kyselin držených pohromadě vodíkovými vazbami, například v DNA dvoušroubovici. Oproti tomu RNA je obvykle jednovláknová, ale jakékoli dané vlákno se může složit zpět na sebe a vytvořit sekundární strukturu jako v tRNA a rRNA. Uvnitř buněk je DNA obvykle dvouvláknová, i když některé viry mají jednovláknovou DNA jako svůj genom. Retroviry mají jednovláknovou RNA jako svůj genom.
Cukry a fosfáty v nukleových kyselinách jsou navzájem propojeny ve střídavém řetězci, propojeny sdílenými kyslíky, čímž vzniká fosfodiesterová vazba. V konvenčním názvosloví jsou uhlíky, na které se vážou fosfátové skupiny, 3′ konec a 5′ konec uhlíků cukru. Tím se získá polarita nukleových kyselin. Zásady sahají od glykosidické vazby k 1′ uhlíku pentózového cukrového kruhu. Zásady se spojují přes N-1 pyrimidinů a N-9 purinů k 1′ uhlíku ribózy přes N-β glykosylovou vazbu.
Ribonukleová kyselina neboli RNA je polymer nukleové kyseliny skládající se z nukleotidových monomerů, který hraje několik důležitých rolí v procesech přepisu genetické informace z deoxyribonukleové kyseliny (DNA) do proteinů. RNA působí jako posel mezi DNA a komplexy syntézy proteinů známými jako ribozomy, tvoří životně důležité části ribozomů a slouží jako základní nosná molekula pro aminokyseliny, které mají být použity při syntéze proteinů. Tři typy RNA zahrnují tRNA (transfer), mRNA (messenger) a rRNA (ribozomální).
Deoxyribonukleová kyselina je nukleová kyselina, která obsahuje genetické instrukce používané při vývoji a fungování všech známých živých organismů. Hlavní úlohou molekul DNA je dlouhodobé uchovávání informací a DNA je často přirovnávána k sadě plánů, protože obsahuje instrukce potřebné pro konstrukci dalších složek buněk, jako jsou proteiny a molekuly RNA. Segmenty DNA, které nesou tuto genetickou informaci, se nazývají geny, ale jiné sekvence DNA mají strukturální účely nebo se podílejí na regulaci využití této genetické informace.
DNA se skládá ze čtyř typů bází nazývaných cytosin, thymin, guanin a adenin, které jsou vzájemně propojeny a vytvářejí řetězec. Tyto báze jsou k sobě v tomto řetězci připojeny kostrou z cukru a fosfátu. Dva z těchto řetězců se pak kolem sebe obtočí a vytvoří dvojitou šroubovici DNA.
Nukleobasy jsou heterocyklické aromatické organické sloučeniny obsahující atomy dusíku. Nukleobasy jsou části RNA a DNA, které se podílejí na párování bází. Cytosin, guanin, adenin, thymin se nacházejí převážně v DNA, zatímco v RNA uracil nahrazuje thymin. Ty jsou zkráceny jako C, G, A, T, U.
Nukleobasy jsou komplementární a při vytváření párů bází se musí vždy podle toho spojit: cytosin-guanin, adenin-thymin (adenin-uracil, když RNA). Síla interakce mezi cytosinem a guaninem je silnější než mezi adeninem a thyminem, protože první pár má tři vodíkové vazby, které je spojují, zatímco druhý pár má jen dvě. Tudíž čím vyšší je obsah GC v dvouvláknové DNA, tím je molekula stabilnější a tím vyšší je teplota tání.
Existují dvě hlavní nukleobasové třídy, pojmenované podle molekuly, která tvoří jejich kostru. Jedná se o dvouprstencové puriny a jednoprstencové pyrimidiny. Adenin a guanin jsou puriny (zkráceně R), zatímco cytosin, thymin a uracil jsou všechny pyrimidiny (zkráceně Y).
Hypoxantin a xantin jsou mutantní formy adeninu, respektive guaninu, vytvořené mutagenní přítomností, deaminací (nahrazení aminové skupiny hydroxylovou skupinou). Jedná se o zkrácené HX a X
Nukleosidy jsou glykosylaminy vytvořené navázáním nukleózy (často označované jednoduše jako báze) na kruh ribózy nebo deoxyribózy (cukru). Stručně řečeno, nukleosid je báze vázaná na cukr. Názvy jsou odvozeny od názvů nukleózy. Mezi nukleosidy běžně se vyskytující v DNA a RNA patří cytidin, uridin, adenosin, guanosin a thymidin. Když se do nukleosidu přidá fosforylace (fosforylací specifickým enzymem kinázy), vznikne nukleotid.
Nukleosidové analogy, jako je acyklovir, Proto se používají jako antivirová činidla.
Nukleotidy a deoxynukleotidy
Nukleotid se skládá z nukleosidové a jedné fosfátové skupiny. Nukleotidy jsou monomery RNA a DNA a tvoří strukturální jednotky několika důležitých kofaktorů – CoA, flavindinukleotid, flavinmononukleotid, adenosintrifosfát a nikotinamid adenindinukleotidfosfát. V buňce hrají nukleotidy důležitou roli v metabolismu a signalizaci.
Nukleotidy jsou pojmenovány podle nukleosidu, na kterém jsou založeny, ve spojení s počtem fosfátů, které obsahují, například: