Chemická struktura oxymorfonu
Oxymorfon
Oxymorfon (Opana, Numorphan) nebo 14-Hydroxydihydromorphinon je silné semisyntetické opioidní analgetikum, které je odvozeno od thebainu a je přibližně 6-8krát účinnější než morfin. Klinicky se podává jako jeho hydrochloridová sůl injekčně, nebo čípkem; typicky v dávkách od 1 mg (injekčně) do 5 mg (čípek). Endo Pharmaceuticals uvádí oxymorfon na trh ve Spojených státech jako Opana a Opana ER. Opana je k dispozici ve formě 5 mg a 10 mg tablet; Opana ER, forma oxymorfonu s prodlouženým uvolňováním, je k dispozici ve formě tablet v síle 5 mg, 10 mg, 20 mg a 40 mg. Stejně jako u jiných opioidů může oxymorfon způsobit fyzickou závislost a má potenciál ke zneužití.
Oxymorfon je indikován k úlevě od středně silné až silné bolesti a také jako předoperační lék ke zmírnění obav, udržení anestezie a jako porodnické analgetikum. Dále může být použit ke zmírnění dušnosti spojené s akutním selháním levé komory a plicním edémem.
Oxymorfon HCl se vyskytuje ve formě bílých krystalů bez zápachu nebo bílého až téměř bílého prášku. Při dlouhodobém vystavení světlu ztmavne. Jeden gram oxymorfonu je rozpustný ve 4 ml vody a je mírně rozpustný v alkoholu a éteru. Komerčně dostupná injekce má pH 2,7-4,5.
Předávkování oxymorfonem je charakterizováno respirační depresí, extrémní somnolencí progredující do strnulosti nebo kómatu, ochablostí kosterních svalů, chladnou a vlhkou pokožkou a někdy i bradykardií a hypotenzí. V závažném případě předávkování se může objevit apnoe, oběhový kolaps, srdeční zástava a smrt.
Až do svého stažení z trhu Spojených států na počátku 70. let byl oxymorfon ve formě tablet s okamžitým uvolňováním Numorphan 10 mg jedním z nejvyhledávanějších a nejoceňovanějších opioidů komunity užívající nitrožilní drogu. Tablety, známé lidově jako „blues“ pro svou světle modrou barvu, obsahovaly jen velmi málo nerozpustných pojiv – díky čemuž se daly snadno aplikovat injekcí – a při nitrožilním podání byly extrémně účinné. „Blues“ byly také považovány za zvláště euforické; srovnatelné nebo lepší než heroin. Tablety Numorphanu a oxymorfon, který obsahovaly, jsou „blues“, o kterém se hovoří ve filmu Lékárna Kovboj.
Oxymorfon není složkou „T“ a blues“, slangově se v 80. letech 20. století používá kombinace pentazocinu („T“) a pyribenzaminu („blues“).
Oxymorfon se komerčně vyrábí z thebainu, vedlejší složky opiového máku (Papaver somniferum), ale ve větším množství (3%) se nachází v kořenech máku orientálního (Papaver orientale). Oxymorfon lze také syntetizovat z morfinu nebo oxykodonu a je aktivním metabolitem posledně jmenovaného léku. Vztah struktury a aktivity oxymorfonu a jeho derivátů byl dobře prozkoumán. Esterifikace hydroxylových skupin dává silnější sloučeniny. Acetylester je 2,5krát silnější a propenylester šestkrát silnější než mateřská sloučenina. Pokud se zformuje 14-hydroxylová skupina na cinnamylester, je produkt 114 krát silnější. Nejsilnějším známým oxymorfonovým derviativem je 14-cinnamyl 3-acetylester, který je více než 200krát silnější než morfin.
Buprenorfin, butorfanol, kodein, dextropropoxyfen, diamorfin, dihydrokodein, fentanyl, hydrokodon, hydromorfon, ketobamidon, levorfanol, metadon, morfin, nikomorfin, opium, oxykodon, oxymorfon, pethidin, tramadol, pentadol
Aminofenazon, metamizol, fenazon
Konopí, tetrahydrokanabinol, AM404
Paracetamol (acetaminofen), fenacetin
Zikonotid, Ibuprofen, Ketoprofen, Mefenamic Acid, Naproxen, Diklofenak, Flurbiprofen, Diflunisal, Indomethacin, Ketorolac, Meloxicam, Piroxicam