Pyrimidin

Pyrimidin je heterocyklická aromatická organická sloučenina podobná benzenu a pyridinu, která obsahuje dva atomy dusíku v polohách 1 a 3 šestičlenného kruhu. Je izomerní s dalšími dvěma formami diazinu.

Tři nukleobáze, které se nacházejí v nukleových kyselinách, a to cytosin, thymin, a
uracil, jsou pyrimidinové deriváty. V DNA a RNA tyto báze tvoří
vodíkové vazby se svými komplementárními puriny.

V RNA je komplementem A U místo T:

Tyto režimy vodíkové vazby jsou určeny pro klasické Watsonovo-Crickovo párování bází. Další způsoby vodíkové vazby („wobble pairing“) jsou k dispozici jak v DNA, tak v RNA, ačkoli dodatečná 2′-hydroxylová skupina RNA rozšiřuje konfigurace, ve kterých může RNA vytvářet vodíkové vazby.

Nová syntéza pyrimidinu

Na rozdíl od purinů jsou pyrimidiny sestaveny před navázáním na 5-fosforibosyl-1-pyrofosfát (PRPP). První krok začíná tvorbou karbamoylfosfátu karbamoylfosfátsyntetázou II, což je regulovaný krok v biosyntéze pyrimidinů. Druhým významným krokem je tvorba karbamoyl-asparagové kyseliny tvořené asparagovou transkarbamolýzou (aspartátkarbamoyltransferázou). další reakce zahrnuje dehydrataci kyseliny katalyzovanou enzymem dihydroorotázou za vzniku hydroorotátu. Dihydroorotát pak vstupuje do mitochondrií, kde je oxidován odstraněním vodíků za vzniku orotátu. Toto je jediný mitochondriální krok v biosyntéze nukleotidových kruhů. Podílí se na něm enzym dihydroorotátdehydrogenáza (jediný mitochondriální enzym). Jakmile se orotát nakonec vytvoří, spojí se s PRPP za vzniku orotidin 5′ monofosfátu OMP, který je dekarboxylován v reakci katalyzované OMP dekarboxylázou za vzniku uridin 5′ monofosfátu.
UMP se pak přeměňuje na UDP za katalýzy nukleotid difosfokinázy, který je dále fosforylován na UTP pomocí CTp syntázy. Tato pozdější reakce nakonec vede k tvorbě cytidin 5’trifosfátu a glutamin je utlumen.

Pyrimidiny jsou nakonec katabolizovány (degradovány) na CO2, H2O a močovinu. Cytosin může být rozložen na uracil, který může být dále rozložen na N-karbamoyl-β-alanin. Thymin se rozkládá na β-aminoisobutyrát, který může být dále rozkládán na meziprodukty vedoucí nakonec do cyklu kyseliny citronové. β-aminoisobutyrát slouží jako hrubý ukazatel rychlosti obratu DNA.