Uracil je běžný přirozeně se vyskytující pyrimidin. Uracil byl původně objeven v roce 1900 a byl izolován hydrolýzou kvasinkového jádra, které bylo nalezeno v brzlíku a slezině skotu, spermatu sleďů a pšeničných klíčků. Uracil je planární nenasycená sloučenina, která má schopnost absorbovat světlo
Nalezen v RNA, báze se spáruje s adeninem a v DNA je nahrazen thyminem. Methylací uracilu vzniká thymin. Ten se přemění na thymin, aby chránil DNA a zlepšil účinnost replikace DNA. Uracil může založit spárování s kteroukoli ze bází v závislosti na tom, jak se molekula uspořádá na šroubovici, ale snadno se spáruje s adenosinem, protože methylová skupina je odpuzována do pevné polohy. Jak je uvedeno, uracil se spáruje s adenosinem prostřednictvím vodíkové vazby. Uracil je akceptor vodíkové vazby a může vytvořit až tři vodíkové vazby. Uracil se také může vázat s ribózovým cukrem a vytvořit ribonukleosid, uridin. Když se na uridin naváže fosfát, vzniká uridin 5′-monofosfát.
Uracil, U, prochází keto-enolovými tautomerickými posuny kvůli svým rezonančním strukturám díky NH2 substitutům a OH substitutům. Také proto, že jakákoli jaderná instablilita, kterou molekula může mít z nedostatku formální aromaticity, je kompenzována cyklicko-amidovou stabilitou. keto tautomer je označován jako laktamová struktura, zatímco enol tautomer je označován jako laktimová struktura. Tyto tautomerické formy převažují při pH=7. Laktamová struktura je nejběžnější formou uracilu.
Uracil se také recykluje za vzniku nukleotidů tím, že podstupuje sérii fosforibosyltransferázových reakcí. Při rozkladu uracilu vznikají substráty, aspartát, oxid uhličitý a amoniak.
Oxidačním rozkladem uracilu vzniká močovina a kyselina maleinová za přítomnosti H2O2 a Fe2+ nebo za přítomnosti diatomického kyslíku a Fe2+.
Uracil je slabá kyselina, první místo ionizace uracilu není známo. Záporný náboj je umístěn na kyslíkovém aniontu a produkuje pKa menší nebo rovno 12. Základní pKa = -3,4, zatímco kyselé pKa = 9,389. V plynné fázi má uracil 4 místa, která jsou kyselejší než voda.
Existuje mnoho dostupných laboratorních syntéz uracilu. První reakce je nejjednodušší ze syntéz, přidáním vody k cytosinu za vzniku uracilu a amoniaku. Nejběžnější způsob syntézy uracilu je kondenzace kyseliny maleinové s močovinou v dýmavé kyselině sírové, jak je také vidět níže. Uracil může být také syntetizován dvojitým rozkladem thiouracilu ve vodné kyselině chloroctové.
Při fotodehydrogenaci 5,6-diuracilu, který je syntetizován beta-alaninem reagujícím s močovinou, vzniká uracil.
Uracil snadno prochází pravidelnými reakcemi včetně oxidace, nitrace a alkylace. Zatímco v přítomnosti PhOH/NaOCl, uracil může být vizualizován v modré oblasti UV světla. Uracil má také schopnost reagovat s elementárními halogeny kvůli přítomnosti více než jedné silně elektron donášející skupiny.
Uracil snadno podléhá přídavku ribózových cukrů a fosfátů, aby se podílel na syntéze a dalších reakcích v těle. Uracil se stává uridin-monofosfátem (UMP), uridin-difosfátem (UDP), uridin-trifosfátem (UTP) a uracil-difosfátovou glukózou (UDP-glukóza). Každá z těchto molekul se syntetizuje v těle a má specifické funkce.
Když uracil reaguje s bezvodým hydrazinem, dojde ke kinetickému reacionu prvního řádu a kruh uracilu se otevře. Pokud se pH reakce zvýší na > 10,5, vytvoří se uracilový anion, který reakci zpomalí, ke stejnému zpomalení reakce dojde, pokud se pH sníží kvůli protonaci hydrazinu. Reaktivita uracilu se nezmění, i když se změní teplota.
Uracil může být použit pro podání léku a jako farmaceutický přípravek. Při reakci elementárního fluoru s uracilem vzniká 5-fluorouracil. 5-Fluorouracil je protinádorový lék (antimetabolit) používaný k maskování za uracil během procesu replikace nukleové kyseliny. Molekula léku také oklame enzymy, které pomáhají v tomto procesu začlenit tuto sloučeninu do replikace a ne uracil, což způsobuje, že biologický polymer (rakovina) nepokračuje v syntéze.
Uracil se v těle používá k tomu, aby pomohl provést syntézu mnoha enzymů nezbytných pro funkci buněk prostřednictvím vazby s ribózami a fosfáty. Uracil slouží jako alosterický regulátor a koenzym pro reakce v lidském těle a v rostlinách. UMP kontroluje aktivitu karbamoylfosfátové syntetázy a aspartátáttranskarbamoylázy v rostlinách, zatímco UDP a UTP rekultivují aktivitu CPSase II u zvířat. UDP-glukóza reguluje konverzi glukózy na galaktózu v játrech a dalších tkáních v procesu metabolismu sacharidů. Uracil se také podílí na biosyntéze polysacharidů a transportu cukrů obsahujících aldehydy.
Může také zvýšit riziko vzniku rakoviny v případech, kdy je organismus extrémně deficitní ve folátu. Deficit ve folátu vede ke zvýšenému poměru deoxyuracilmonofosfátů (dUMP)/deoxythyminemonofosfátů (dTMP) a chybné inkorporaci uracilu do DNA a nakonec k nízké produkci DNA.
Uracil může být použit k určení mikrobiální kontaminace rajčat. Teprve poté, co mléčné bakterie kontaminovaly plody, objeví se uracil. Deriváty Uracilu, které obsahují diazinový kruh, se používají v pesticidech. Častěji se používají jako antifotosyntetické herbicidy a ničí plevel v bavlně, cukrové řepě, vodnici, sóje, hrášku, slunečnicových plodinách, vinicích, bobulových plantážích a sadech.