Freeman se narodil ve Philadelphii v Pensylvánii do zámožné a význačné rodiny. Jeho otec byl úspěšný lékař a jeho dědeček, William Keen, byl prezidentem Americké lékařské asociace. Vystudoval Yale a lékařskou fakultu Pensylvánské univerzity. Byl prezidentem Americké asociace neuropatologů 1944-1945, prezidentem Americké rady psychiatrie a neurologie 1946-1947 a členem Americké psychiatrické asociace.
Freeman provedl téměř 3500 lobotomií ve 23 státech, většinou na základě skrovných a chatrných důkazů pro jejich vědecký základ, ale významněji zpopularizoval lobotomii. Neurolog bez chirurgického vzdělání, zpočátku pracoval s několika chirurgy, včetně Jamese W. Wattse. V roce 1936 se on a Watts stali prvními americkými lékaři, kteří provedli prefrontální lobotomii (kraniotomií na operačním sále).
Freeman hledal rychlejší a méně invazivní způsob provedení zákroku, přijal transorbitální lobotomii Amarra Fiambertiho a začal ji zdokonalovat, zpočátku pomocí sekáčků na led zatlučených do každého čelního laloku přes zadní část každého očního důlku („lobotomie sekáčků na led“). Freeman byl schopen provést tyto zákroky velmi rychle, mimo operační sál a bez chirurga. Pro své první transorbitální lobotomie použil Freeman skutečný sekáček na led ze své kuchyně. Později použil nástroj vytvořený speciálně pro operaci zvanou leukotom. V roce 1948 Freeman vyvinul novou techniku, která spočívala ve vykroucení leukotomu ve zdvihu po počátečním zavedení. Tento zákrok kladl na nástroj velké nároky a v jednom případě vedl k odlomení leukotomu v pacientově lebce. Výsledkem bylo, že Freeman navrhl nový, silnější nástroj, orbitoklast.
Freeman se ve své dodávce pustil do celonárodní kampaně, kterou nazval svým „lobotomobilem“, aby tuto proceduru předvedl lékařům pracujícím ve státních institucích; Freeman se předváděl tím, že si ledově vybíral obě oční důlky pacienta najednou – každý jednou rukou. Podle některých byla ústavní péče omezována nedostatkem účinné léčby a extrémním přeplněním a Freeman viděl transorbitální lobotomii jako účelný nástroj, jak dostat velké populace z léčby zpět do soukromého života.
„Lobotomie sekáčkem na led“ byla podle
Oleho Enersena, kterou provedl Freeman „s lehkomyslností hraničící s šílenstvím, objíždějící zemi jako cestující evangelík. Ve většině případů,“ pokračoval Enersen, „nebyla tato procedura ničím jiným než hrubým a bezdůvodným zmrzačením, které provedl samolibý fanatik.“
Freemanova nejznámější operace byla na nešťastné Rosemary Kennedyové, která byla ve 23 letech trvale zneschopněna lobotomií. Další z jeho pacientů, Howard Dully, nyní napsal knihu s názvem My Lobotomy o svých zkušenostech s Freemanem a jeho dlouhém zotavování po operaci, kterou podstoupil ve 12 letech.
S příchodem antipsychotických léků, zejména thorazinu, v polovině padesátých let upadla lobotomie jako léčba v nemilost a Freeman viděl, jak se jeho reputace rychle hroutí. Jeho licence k provozování medicíny byla zrušena, když pacient, kterého lobotomizoval, zemřel. Pokračoval v jízdě napříč zemí ve svém „lobotomobilu“ a navštěvoval své bývalé pacienty až do své smrti na rakovinu v roce 1972.